Обучающие упражнения. Задание 1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты (треонин) входит в состав белковЗадание 1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты (треонин) входит в состав белков. Какие стереоизомеры возможны для треонина? Ответ: в молекуле треонина два центра хиральности
Изобразим возможные стереоизомеры в виде проекционной формулы Фишера
Для отнесения амино- и гидроксикислот к стереохимическим рядам, используется так называемый “гидроксильный ключ”, когда рассматривается конфигурация хирального центра с наименьшим номером. По этому правилу стереоизомеры I и IV относятся к L ряду, а II и III к D-ряду. В состав белков входит L-треонин IV. Соединения I и II имеют эритроконфигурацию, т.е. заместители находятся в проекции Фишера по одну сторону углеродной цепи, в этом случае еще используется приставка алло-. Заключение: I и II, III и IV - энантиомеры; I и III; I и IV; II и III; II и IV; диастереомеры. Задание 2. На примере a-аланина и триптофана опишите схему образования биполярной структуры. Получите дипептиды образованные этими аминокислотами. Каковы особенности строения пептидной связи? Ответ:
В кислой среде a-аминокислоты существуют в виде катионной формы, в щелочной в виде анионной и в изоэлектрической точке в виде биполярного иона, т.е. одинаковое количество катионной и анионной форм.
При взаимодействии триптофана и a-аланина могут образовываться четыре дипептида: Три-Ала, Ала-Три, Ала-Ала, Три-Три.
аланилтриптофан Ала-Три
аланилаланин Ала-Ала
триптофанилтриптофан Три-Три
|
, это формула для определения изоэлектрической точки
