Студопедия Главная Случайная страница Задать вопрос

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства. В молекуле бензола каждый из шести атомов углерода, находящийся в состоянии sp2-гибридизации, располагается под углом 1200 друг к другу





В молекуле бензола каждый из шести атомов углерода, находящийся в состоянии sp2-гибридизации, располагается под углом 1200 друг к другу, а вместе они образуют плоское шестичленное кольцо. Негибридизированные р-электроны располагаются перпендикулярно к плоскости бензольного кольца и равномерно перекрываются друг с другом над и под этой плоскостью. В результате образуется единая замкнутая система нелокализованных π-электронов и происходит «выравнивание» одинарных и двойных связей, т.е. в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи. Поэтому для бензола и его гомологов не типичны реакции присоединения и окисления. Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения водорода на другие атомы или группы атомов.

1. Реакции электрофильного замещения. К ним относятся реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования и др.

а) Галогенирование: C6H6 + Br2 C6H5−Br + HBr

бензол бромбензол

б) Нитрование: С6Н6 + HNO3 C6H5−NO2 + H2O

нитробензол

в) Алкилирование: C6H6 + CH3Cl C6H5−CН3+ HCl

метилбензол (толуол)

C6H6 + CH2=CH2 C6H5−C2H5

этилбензол

2. Реакции присоединения. Эти реакции протекают с большим трудом. Только в особых условиях (высокая температура, облучение УФ светом, катализатор) бензол может проявлять слабо выраженный непредельный характер и присоединять водород или галогены:

С6Н6 + 3Н2 С6Н12

       
   
 


+ 3Н2

 

 

бензол циклогексан

С6Н6 + 3Cl2 C6H6Cl6

 
 

 

 


+ 3Cl2

 

 

бензол

гексахлорциклогексан






Дата добавления: 2014-10-22; просмотров: 259. Нарушение авторских прав

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2017 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия