Химические свойства. В молекуле бензола каждый из шести атомов углерода, находящийся в состоянии sp2-гибридизации, располагается под углом 1200 друг к другу

В молекуле бензола каждый из шести атомов углерода, находящийся в состоянии sp² -гибридизации, располагается под углом 120⁰ друг к другу, а вместе они образуют плоское шестичленное кольцо. Негибридизированные р -электроны располагаются перпендикулярно к плоскости бензольного кольца и равномерно перекрываются друг с другом над и под этой плоскостью. В результате образуется единая замкнутая система нелокализованных π -электронов и происходит «выравнивание» одинарных и двойных связей, т.е. в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи. Поэтому для бензола и его гомологов не типичны реакции присоединения и окисления. Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения водорода на другие атомы или группы атомов.

1. Реакции электрофильного замещения. К ним относятся реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования и др.

а) Галогенирование: C₆H₆ + Br₂ C₆H₅− Br + HBr

бензол бромбензол

б) Нитрование: С₆Н₆ + HNO₃ C₆H₅− NO₂ + H₂O

нитробензол

в) Алкилирование: C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅− CН₃+ HCl

метилбензол (толуол)

C₆H₆ + CH₂=CH₂ C₆H₅− C₂H₅

этилбензол

2. Реакции присоединения. Эти реакции протекают с большим трудом. Только в особых условиях (высокая температура, облучение УФ светом, катализатор) бензол может проявлять слабо выраженный непредельный характер и присоединять водород или галогены:

С₆Н₆ + 3Н₂ С₆Н₁₂

+ 3Н₂

 

 

бензол циклогексан

С₆Н₆ + 3Cl₂ C₆H₆Cl₆

 

 

+ 3Cl₂

 

 

бензол

гексахлорциклогексан