Лабораторная работа №1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе

Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте одну каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Напишите схему реакции, в выводе укажите, какой структурный фрагмент глюкозы участвует в реакции с гидроксидом меди (II), чем обусловлено образование прозрачного раствора синего цвета.

Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Лабораторная работа №2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)

Ход работы. К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Верхнюю часть пробирки следует нагреть только до кипения, но не кипятить. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.

Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II), в выводе объясните причину изменения окраски верхнего слоя раствора в пробирке.

 

Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Тестовые задания к теме: «Моносахариды»

1. Альдозами являются:

1) глюкоза

2) фруктоза;

3) сахароза;

4) рибоза

5) рибулоза

2. Гексозами являются:

1) фруктоза

2) манноза

3) галактоза

4) рибулоза

5) ксилоза

3. Альдопентозами являются:

1) рибоза

2) рибулоза

3) фруктоза

4) ксилоза

5) галактоза

4. Альдогексозами являются:

1) манноза

2) галактоза

3) ксилоза

4) рибулоза

5. фруктоза

5. Какие из моносахаридов содержат по одному хиральному центру?

1) D-глицериновый альдегид

2) диоксиацетон

3) D-эритроза

4) D-галактоза

6. Эпимером D-галактозы является:

1) D- манноза

2) L- манноза

3) D- глюкоза

4) D- фруктоза

5) L- галактоза

7. Эпимерами D-глюкозы являются:

1) L-галактоза

2) D- манноза

3) L- глюкоза

4) D- рибоза

5) D-галактоза

8. Верным является утверждение о том, что D(+)-глюкоза и L(-)- фруктоза:

1) структурные изомеры

2) стереоизомеры

3) энантиомеры

4) рацемат

5) цис-транс-изомеры

9. Аномером a-D-глюкопиранозы является:

1) сахароза

2) b- D-галактопираноза

3) b- D-глюкопираноза

4) b- D-глюкофураноза

5) a-D-глюкофураноза

10. В смеси таутомеров, образующихся в результате мутаротации D-глюкозы, преобладает:

1) a-D-глюкофураноза

2) b- D-глюкофураноза

3) b-D-глюкопираноза

4) открытая форма глюкозы

5) a-D-глюкопираноза

11. Для каких моносахаридов принадлежность к стереохимическому ряду определяется по конфигурации пятого атома углерода?

1) D-рибоза

2) D-манноза

3) L-галактоза

4) D-фруктоза

12. Гликозид можно получить в результате взаимодействия:

1) b-D-глюкопиранозы с уксусным ангидридом

2) a-D-глюкопиранозы с фосфорной кислотой

3) b-D-глюкопиранозы с метанолом в присутствии сухого хлороводорода

4) a-D-глюкопиранозы с йодметаном в присутствии щелочи

5) в результате всех указанных взаимодействий

13. Образование гликозидов протекает по механизму:

1) нуклеофильного присоединения

2) электрофильного замещения

3) электрофильного присоединения

4) нуклеофильного замещения

5) радикального замещения

14. Верным является утверждение о том, что мутаротация моносахаридов включает:

1) превращение их аномерных форм

2) цикло-оксо-таутомерию

3) изменение оптической активности

4) восстановление

15. D-Глюкаровая кислота образуется из:

1) D-глюкозы при окислении разбавленной HNO₃

2) L-глюкозы при окислении бромной водой

3) D-галактозы при окислении разбавленной азотной кислотой

4) D-глюкозы при восстановлении водородом

5) D-глюкозы при взаимодействии с гидридом натрия

16. b-D-фруктопиранозе соответствует формула:

 

17. Качественной реакцией на альдозы является взаимодействие с:

1) азотной кислотой

2) реактивом Фелинга

3) реактивом Толленса

4) KMnO₄

5) нингидрином

18. Какие из производных моносахаридов являются дикарбоновыми кислотами?

1) D-глюконовая

2) D-глюкуроновая

3) D-глюкаровая

4) сорбит

19. При взаимодействии глюкозы с бромной водой происходит:

1) окисление до глюкаровой кислоты

2) бромирование

3) восстановление до сорбита

4) окисление до глюконовой кислоты

5) этерификация

20. Укажите продукт метилирования α -D-глюкопиранозы метанолом в присутствии хлороводорода:

1) только О-метил- α -D-глюкопиранозид

2) метил-2, 3, 4, 6-тетра-О-метил-α -D-глюкопиранозид

3) только О-метил- b-D-глюкопиранозид

4) смесь О-метил-α -D-глюкопиранозида и О-метил-b-D-глюкопиранозида

 

№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы
	1, 4								2, 3
	1, 2, 3						1, 2, 3
	1, 4		2, 5		2, 3, 4
	1, 2				3, 4

 

занятие № 14

Тема: Олиго- и полисахариды.

Цель: Сформировать знание принципов строения, структурной организации и основных химических свойств важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.

 

Исходный уровень:

1. Таутомерия моносахаридов.

2. Получение и свойства гликозидов.

3. Конформации альдогексоз.

4. Восстанавливающие свойства альдогексоз.

 

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала.

1.1 Строение и номенклатура дисахаридов, цикло-оксо-таутомерия (мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза).

1.2 Химические свойства дисахаридов (восстановительные свойства, образование гликозидов, простых и сложных эфиров, гидролиз).

1.3 Гомополисахариды: крахмал, целлюлоза, гликоген, декстран. Строение, биологическая роль.

1.4 Понятие о гетерополисахаридах: мурамин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2.2 Лабораторная работа.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, с. 400-420; 1991, с. 407-422.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С.152-167.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С. 215 – 222.

4. Конспект лекций.