ТЕМА 21 АМИНЫАмины – органические производные аммиака. В зависимости от количества атомов водорода, замещенных радикалами, различают первичные, вторичные и третичные амины. .. C2H5NH2 – первичный амин .. C2H5NHC2H5 – вторичный амин .. C2H5NC2H5 – третичный амин ï C2H5 NH2 – ароматический амин (анилин)
Амины – основания. Они дают четвертичные соли с кислотами и галогеноалкилами. Четвертичные основания, получаемые взаимодействием аминов с водой, настолько сильные основания, что щелочи не выделяют их из солей. R1 R–N–R2 R3Cl HOH HCl
R3 H H R–N+–R2 Cl– R–N–R2 Cl– R–N–R2 OH– R1 R1 R1
Первичные амины с хлороформом в присутствии щелочи образуют изонитрилы – вещества неприятного запаха. Эта реакция является качественной на первичные амины: HCl H R–N + C + 3NaOH → R–N+ ≡ C– + 3NaCl + 3H2O. HCl Cl изонитрил
По-разному первичные, вторичные и трагичные амины ведут себя с азотистой кислотой. Первичные амины разлагаются с выделением азота: H+HO – N=O N=O R – N → H2O + R–N → N2↑ + R–OH. H нитрозамин H спирт
Вторичные амины образуют стойкие нитрозамины:
R R N–H + HO–N = O → H2O + N–N = O. R1 R1 вторичный амин нитрозамин Третичные амины образуют четвертичные аммониевые соли – нитраты: R1 R3 N–R3 + HO–N = O → +N – R2 O–N=O R2 H R1
Таким образом, с помощью азотистой кислоты можно различить первичные, вторичные и третичные амины. В данном разделе рассмотрены свойства аминов. [ 1, с. 91− 93; 3, с. 149− 160; 5, с. 300− 309].
|