Студопедия — Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.






Название субстрата Формула соединения Заместитель Эффекты заместителя Распределение ē плотности Характер заместителя Влияние на SЕ Положения, которые направляется входящая группа Формулы продуктов реакции SЕ Род ориентакта
                   
Толуол   CH3–метил +I   ЭД, ↑ē плотность в кольце облегчает орто– пара–   I
Фенол   OH–гидрокси –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Анилин   NH2–амино –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Хлор-бензол   Cl–хлор –I +M   ЭА, +М < –I, ↓ē плотность в кольце затрудняет орто– пара–   I
Бром-бензол   Br–бром –I +M     ЭА, +М < –I затрудняет орто– пара–   I
Бензойная кислота       –карбоксил –I –M     ЭА затрудняет мета–   II
Бензаль-дегид       Альдегидная –I –M   ЭА затрудняет мета–   II
Нитро-бензол     нитро– –I –M     ЭА Затрудняет мета–   II

Пример 1. Бромирование анилина.

 


Схема реакции: + Br2 o-броманилин + HBr

 

 

n-броманилин

Механизм реакции:

I. Образование Е+: Br – Br + FeBr3 → Br+ + FeBr4

 

II. Образование π-комплекса

 

III. Образование σ–комплекса + и +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 
 


+ – n+

       
   
 
 

 

 


+ – n+

H+ + FeBr4 = HBr + FeBr3

 

Пример 2. Метилирование бензойной кислоты.

       
   
 


AlCl3

Схема реакции: + CH3Cl → + HCl

катализатор

м–метил

Механизм реакции:

I. Образование Е+: CH3 – Cl + AlCl3 → CH3+ + AlCl4

 

II. Образование π–комплекса:

 

 

III. Образование σ–комплекса: +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 

+ – n+ H+ + AlCl4 = HCl + AlCl3

(катализатор после реакции

выделяется в неизменном виде).

SE in vivo

Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы.

+I2 +I2

CH2 – CH – COOH → CH2 CH – COOH → фермент фермент

3-йодтирозин

 

CH­2 CH – COOH

 

 

3,5-дийодтирозин







Дата добавления: 2015-08-31; просмотров: 546. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Картограммы и картодиаграммы Картограммы и картодиаграммы применяются для изображения географической характеристики изучаемых явлений...

Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...

Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...

Схема рефлекторной дуги условного слюноотделительного рефлекса При неоднократном сочетании действия предупреждающего сигнала и безусловного пищевого раздражителя формируются...

Уравнение волны. Уравнение плоской гармонической волны. Волновое уравнение. Уравнение сферической волны Уравнением упругой волны называют функцию , которая определяет смещение любой частицы среды с координатами относительно своего положения равновесия в произвольный момент времени t...

Медицинская документация родильного дома Учетные формы родильного дома № 111/у Индивидуальная карта беременной и родильницы № 113/у Обменная карта родильного дома...

Прием и регистрация больных Пути госпитализации больных в стационар могут быть различны. В цен­тральное приемное отделение больные могут быть доставлены: 1) машиной скорой медицинской помощи в случае возникновения остро­го или обострения хронического заболевания...

ПУНКЦИЯ И КАТЕТЕРИЗАЦИЯ ПОДКЛЮЧИЧНОЙ ВЕНЫ   Пункцию и катетеризацию подключичной вены обычно производит хирург или анестезиолог, иногда — специально обученный терапевт...

Ситуация 26. ПРОВЕРЕНО МИНЗДРАВОМ   Станислав Свердлов закончил российско-американский факультет менеджмента Томского государственного университета...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.007 сек.) русская версия | украинская версия