Гидрокортизон

 

Нydrocortisonum. Гидрокортизон. 17-оксикортикостерон. 4-прегнен-11β,17α,21-триол-3,20-дион. С₂₁Н₃₀О₄. М = 346,24.

 

Синонимы: Cortisol, Cortril, Hydrocortal и др.

 

По химическому строению гидрокортизон отличается от кортизона наличием при С₁₁-гидроксильной группы (вместо карбонильной). Получают биохимическим путем, полусинтезом из кортизона или чисто химическим путем.

Биохимическим путем получают окислением вещества S Рейхштейна с помощью Curvularia lanata с 40%-ным выходом (1955) или из прогестерона (1954).

Полусинтетическим путем получен различными методами.

Хорошие выходы достигнуты при взаимодействии кортизона (I) с этиленгликолем в присутствии п-толуолсульфокислоты; образующийся 3,20-бисэтиленкеталь (II) восстанавливают LiА1Н₄ до вторичной спиртовой группы при С₁₁, после чего обе этиленгликолевые группы гидролитически распадаются и ацетилированием получают вещество S (III):

 

 

Новые полусинтетические методы описаны Оливето с сотрудниками (1953—1956), которые исходили из прегнан-11β,17α-диол-3,20-диона, дезоксихолевой кислоты или из прегнан-3α,11β,17α-триол-20-она. Из последнего получен гидрокортизон-11-формиат-21-ацетат, который после гид- 'ролиза обеих эфирных групп привел к желаемым результатам.

17-Гидрокортизон — белый кристаллический порошок, т. пл. 217— 220°, мало растворим в воде. Применяют для тех же целей, что и кортизон. Растворы готовят на изотоническом растворе натрия хлорида или на 5—10%-ном растворе глюкозы из расчета 0,2 мг гидрокортизона в 1 мл.

Гидрокортизон-ацетат — белый кристаллический порошок, т. пл. 223—225°, не растворим в воде. Получают ацетилированием гидрокортизона. При кислотном или щелочном гидролизе образуется наряду с гидрокортизоном уксусная кислота.

При внутримышечном введении в виде суспензии оказывает такое же действие, как кортизон-ацетат. При местном применении оказывает противовоспалительное действие. Применяют также в виде 1—2,5 %-ной мази при аллергических дерматозах; в глазной практике применяют 0,2— 0,5%-ную суспензию (по 1—2 капли каждые 2—4 ч) или мазь (3—4 раза в день) при лечении кератитов, конъюнктивитов, иритов.