Понятие о жирах, их строение

Жиры - это сложные смеси органических веществ растительного и животного происхождения, представляющие собой преимущественно смеси различных глицеридов, т.е. сложных эфиров глицеринаи высокомолекулярных жирных кислот, имеющих общую формулу:

R1, R2, R3 - радикалы (остатки жирных кислот)

Жиры относятся к многокомпонентным липидам.

Глицериды (ацилглицерины) бывают однокислотные: R₁=R₂=R₃ и разнокислотные (смешанные): R₁≠R₂≠R₃.

Однокислотные триглицериды в природе встречаются редко. Примером являются оливковое масло (глицерин этерифицирован олеиновой кислотой) и касторовое масло (глицерин этерифицирован рицинолевой кислотой).

Подавляющее большинство жиров - смеси различных глицеридов. В настоящее время известно свыше 1300 различных жиров, различающихся по составу жирных кислот. Жирных кислот в природных жирах обнаружено более 200. Жирные кислоты, как правило, имеют одну карбоксильную группу и неразветвленную углеводородную цепь с четным числом углеродных атомов: от 8 до 24. Наиболее распространенные:

1. Предельные, или насыщенные кислоты (С_nН_2n+1COOH):

С₁₅Н₃₁СООН - пальмитиновая кислота;

С₁₇Н₃₅СООН - стеариновая кислота.

2. Непредельные, или ненасыщенные кислоты.

В большинстве растительных масел двойная связь находится между ⁹С и ¹⁰С атомами углеродной цепи. Если двойных связей больше одной (число двойных связей может быть от 1 до 9), то они располагаются обычно через три углеродных атома. Фрагмент углеродной цепи, примыкающий к карбоксильной группе (=⁹СН - (СН₂)₇ – СООН) свободен от двойных связей.

2.1. Кислоты с одной двойной связью:

C₁₇ H₃₃ СООН - олеиновая кислота, в природе встречается в цис -форме:

С₁₇Н₃₂ОНСООН - рицинолевая (оксиолеиновая) кислота:

2.2. Кислоты с двумя двойными связями:

C₁₇H₃₁COOH - линолевая кислота:

 

СН₃-(СН₂)₄-¹³СН=¹²СН-¹¹СН₂-¹⁰СН = ⁹СH-(СН₂)₇-СООН

 

2.3 Кислоты с тремя двойными связями:

С₁₇Н₂₉СООН - линоленовая кислота:

 

СН₃ - СН₂ -¹⁶СН =¹⁵СН - СН₂ -¹³СН =¹²СН - СН₂ -¹⁰СН=⁹СН - (СН₂)₇ – СООН

 

Встречаются жирные кислоты, имеющие больше трех двойных связей. Так, в рыбьем жире присутствует арахидоновая кислота - с 4-мя двойными связями; в жире морских животных - клупадоновая кислота - с 5-ю двойными связями.

Обычно в составе глицеридов находятся 4-7 кислоты главных и несколько сопутствующих. 75 % жиров составляют глицериды всего трех кислот - пальмитиновой, олеиновой и линолевой.

Кроме триглицеридов в состав жиров входят стерины (фитостерины и зоостерины соответственно), пигменты (хлорофилл, каротиноиды), жирорастворимые витамины (группы A, E, D, K, F), свободные жирные кислоты, белки, слизи и другие вещества.

Отдельные компоненты жиров проявляют фармакологическое действие (каротиноиды, хлорофилл), другие - токсичны. Например: токсальбумин рицин в семенах клещевины при приеме внутрь вызывает сильнейшее воспаление слизистой кишечника (6 семян смертельны для детей, 20 - для взрослых).