Студопедия — Качественный функциональный анализ органических соединений
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Качественный функциональный анализ органических соединений






 

Предварительные исследования образца. Анализ начинают с описания внешнего вида вещества. При этом отмечают его однородность и цвет. Для твердых веществ определяют температуру плавления. Если интервал составляет более 3 0C, то необходимо вещество перекристаллизовать. Для жидких веществ – определить показатель преломления.

Проба на сожжение (ТЯГА!). На крышку фарфорового тигля помещают 2-3 капли (0,5 г) исследуемого вещества. Крышку тигля постепенно вносят в верхнюю часть бесцветного пламени и следят за сжиганием вещества на небольшом огне, а затем крышку тигля сильно прокаливают. На основании наблюдений за характером горения вещества делают предположительное заключение о принадлежности его к какому–то классу соединений.

Если вещество сгорает коптящим пламенем с выделением сажи, то это указывает на присутствие ароматических или ацетиленовых соединений. Алифатические углеводороды горят светящим пламенем с небольшим образованием сажи. Вещества, содержащие кислород, горят голубоватым слабо светящимся пламенем. Несгораемый остаток, оставшийся на крышке тигля, свидетельствует о присутствии в веществе металла.

Определение растворимости. Исследование растворимости вещества в растворителях помогает определить наличие функциональных групп в образце. В пробирку помещают 2-3 капли жидкости или 0,1-0,5 г твердого вещества и постепенно прибавляют по каплям 0,3 мл растворителя, энергично взбалтывая. Растворение должно продолжаться не более 2-3 минут. Если вещество плохо растворяется при комнатной температуре, смесь осторожно нагревают до кипения.

В разбавленной соляной кислоте растворяются вещества основного характера (например, амины), в растворе гидрокарбоната – вещества сильнокислотные (карбоновые и сульфокислоты); а в щелочах – вещества кислого характера (кислоты, фенолы, меркаптаны).

В концентрированной серной кислоте растворение часто сопровождается разогреванием, изменением цвета раствора, что связано с химической реакцией между кислотой и веществом. Так реагируют многие кислородсодержащие вещества (эфиры, спирты). Серную кислоту наливают в пробирку (2-3 мл), а затем постепенно прибавляют исследуемое вещество, наблюдая за происходящими изменениями. Все наблюдения по растворимости вещества вносят в таблицу:

 

Т 0C Вода Растворы 5%-ные H2SO4 (конц.) Бензол Диэтил. эфир
    NaOH HCl NaHСО3      
               

Проба Бейльштейна на галогены

 

Медную проволоку длиной 10 см с петлей на конце прокаливают на пламени горелки до прекращения окрашивания пламени. Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди (II), опускают в пробирку с 1-2 каплями испытуемого вещества, например хлороформа, и вновь вносят в пламя горелки. Немедленно появляется характерная ярко-зеленая окраска пламени.

При прокаливании оксид меди (II) окисляет углерод и водород органического вещества в СО2 и Н2О, медь же образует с галогеном летучие соединения, которые и окрашивают пламя горелки в зеленый цвет.

Химизм процесса:

 

2СНСl3 + 5CuO = CuCl2 + 4CuCl + 2CO2 + H2O

 

Этот способ качественного обнаружения галогена в органическом веществе был предложен в 1872 г. русским академиком Ф.Ф. Бейльштейном. Эта проба очень чувствительная, и положительный ее результат может быть обусловлен наличием в исследуемом веществе лишь следов примесей, содержащих галоген. Этим путем легко обнаруживается, например, хлор в слюне.

Фтор пробой Бейльштейна не обнаруживается, так как фторид меди не летуч.

 

Насыщенные углеводороды

Главной аналитической характеристикой этого класса органических соединений является их химическая инертность - отсутствие положительных реакций с такими реагентами как раствор брома, раствор перманганата калия и др.

 

Ненасыщенные углеводороды

Взаимодействие с бромом. Углеводороды, содержащие двойные или тройные связи, легко присоединяют бром, в результате чего наблюдается обесцвечивание реакционной смеси.

К раствору 0,2 г (или 1 мл) вещества в 2-3 мл хлороформа добавляют по каплям при встряхивании 5 %-ный раствор брома в хлороформа. Мгновенное исчезновение окраски свидетельствует о наличии кратной связи в веществе. Но раствор брома также обесцвечивается соединениями, содержащими подвижный водород (фенолы, ароматические амины). Однако при этом происходит реакция замещения с выделением бромоводорода, присутствие которого легко можно обнаружить с помощью влажной индикаторной бумажки. Кроме того, бром является активным окислителем илегко окисляющиеся органические соединения (например, альдегиды) также дают положительную пробу.

Проба с перманганатом калия. В слабо щелочной среде при действии перманганата калия происходит окисление вещества с разрывом кратной связи, раствор при этом обесцвечивается, и образуется хлопьевидный осадок оксида марганца (IV).

К 0,2 г (или 1 мл) вещества, растворенного в воде или ацетоне, добавляют по каплям при встряхивании 1 %-ный раствор перманганата калия. Происходит быстрое исчезновение малиновой окраски и появляется бурный осадок. Однако перманганат калия окисляет вещества других классов – альдегиды, многоатомные спирты, ароматические амины. При этом также обеспечиваются растворы, но окисление протекает большей частью значительно медленнее.

 

Ароматических соединения

Ароматические соединения в отличие от алифатических способны вступать в реакции замещения, образуя часто окрашенные соединения. Обычно для этого используют реакции нитрования и алкилирования.

Нитрование ароматических соединений. (ТЯГА!). Нитрование проводят азотной кислотой или нитрующей смесью. В пробирку помещают 0,2 г (или 2 мл) вещества и при непрерывном встряхивании постепенно прибавляют 3 мл нитрующей смеси (кон. серная и азотная кислоты в соотношении 1:1). Пробирку закрывают пробкой с длинной стеклянной трубкой, которая служит обратным холодильником, и нагревают на водяной бане 5 мин при 50 0C. Смесь выливают в стакан с 10 г измельченного льда. Если при этом выпадает твердый продукт или масло, не растворимые в воде и отличающиеся от исходного вещества, то можно предположить присутствие ароматической системы.

Алкилирование ароматических соединений. Ароматические углеводороды и их галогенпроизводные дают при взаимодействии с хлороформом в присутствии хлорида алюминия продукты, окрашенные в яркие цвета (оранжевый, пурпурный, синий, зеленый).

В пробирку к 1-2 мл обезвоженного хлороформа прибавляют 0,2 г (или 2 мл) исследуемого вещества и смесь перемешивают. Затем осторожно вносят 0,5 г порошка безводного хлорида алюминия так, чтобы большая его часть осталась на стенках пробирки выше уровня жидкости. Наклоняя пробирку, слегка смачивают порошок хлорида алюминия. Появление яркой окраски на стенке пробирки, а также окрашивание всего раствора указывает на присутствие ароматической системы.

 

Алифатические спирты

При анализе спиртов используют реакции замещения как подвижного водорода в гидроксильной группе, так и всей гидроксильной группы.

Реакция с металлическим натрием. Спирты легко реагируют с натрием, образуя при этом алкоголяты, растворимые в воде:

В пробирку помещают 2-3 мл безводного исследуемого вещества и осторожно добавляют маленький кусочек металлического натрия. Выделение газа при растворении натрия указывает на присутствие активного водорода. Однако эту реакцию могут давать и другие органические соединения, проявляющие кислотный характер.







Дата добавления: 2015-09-18; просмотров: 1417. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...

Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Потенциометрия. Потенциометрическое определение рН растворов Потенциометрия - это электрохимический метод иссле­дования и анализа веществ, основанный на зависимости равновесного электродного потенциала Е от активности (концентрации) определяемого вещества в исследуемом рас­творе...

Гальванического элемента При контакте двух любых фаз на границе их раздела возникает двойной электрический слой (ДЭС), состоящий из равных по величине, но противоположных по знаку электрических зарядов...

Сущность, виды и функции маркетинга персонала Перснал-маркетинг является новым понятием. В мировой практике маркетинга и управления персоналом он выделился в отдельное направление лишь в начале 90-х гг.XX века...

Основные симптомы при заболеваниях органов кровообращения При болезнях органов кровообращения больные могут предъявлять различные жалобы: боли в области сердца и за грудиной, одышка, сердцебиение, перебои в сердце, удушье, отеки, цианоз головная боль, увеличение печени, слабость...

Вопрос 1. Коллективные средства защиты: вентиляция, освещение, защита от шума и вибрации Коллективные средства защиты: вентиляция, освещение, защита от шума и вибрации К коллективным средствам защиты относятся: вентиляция, отопление, освещение, защита от шума и вибрации...

Задержки и неисправности пистолета Макарова 1.Что может произойти при стрельбе из пистолета, если загрязнятся пазы на рамке...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия