Тәжірибе №3. Селивановтың фруктозаға жасалатын реакциясы

Екі пробиркаға 10 тамшыдан ақуыздың ерітіндісін тамызып, біреуін 70⁰С- қа дейін қыздырылған су моншасына 3-5 минутқа қояды. Қыздырылған ерітінді сәл лайланып, күннін сәулесіне шағыласып тұрады, себебі қыздырудын әсерінен ақуыздың сутектік байланыстары үзіліп, екіншілей және үшіншілей құрылымы бұзылып, сутектік байланыстар үзіледі. Ерітіндінің лайлануы ақуызда сутектік байланыстардың барын дәлелдейді. Бірінші пробиркада өзгеріс болмайды.

 

СЕМЕЙ ҚАЛАСЫНЫҢ МЕМЛЕКЕТТІК МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ

 

 

ЗЕРТХАНАЛЫҚ-ТӘЖІРИБЕЛІК САБАҚТАРҒА АРНАЛҒАН ӘДІСТЕМЕЛІК НҰСҚАУЛАР

Мамандығы: Жалпы медицина

Пәні: Химия

Кафедра: Биохимия және химиялық пәндер

Курсы: 1курс

№ 13 тақырыбы: Көмірсулар. Моносахаридтер.

 

 

Құрастырушы____________ Елемесова Ж.Г.

 

Семей – 2011 ж.

 

 

 

Кафедра отырысында бекітілген

«____»___________ 20___ж.

№ __ хаттамасы

Кафедра меңгерушісі, профессор ________ Тапбергенов С.О.

1. Тақырып№13: Көмірсулар. Моносахаридтер.

2. Мақсаты: Гетерофункционалды органикалық қосылыстардың маңызды класы ретінде көмірсулардың құрылысы, химиялық қасиеттері бойынша білімді қалыптастыру ағзадағы метаболитті айналымдардың қатарын түсіну негізі мен дәрілік заттардың, көмірсулардың туындыларын оқу үшін негізгі база болып табылады.

3. Оқытудың міндеттері:

Студент білу керек

1. Студент органикалық қосылыстардың жіктелуін;

2. Органикалық қосылыстардағы функционалдық топтардың атауын;

3. Химиялық реакция түрлерін;

Студент істей білуі керек

1. Моносахаридтердің құрылымдық формуласын жазуды;
2. Моносахаридтердің химиялық қасиеттерін сипаттайтын реакцияларды жазуды;
3. Моносахаридтердің сапалық реакцияларын зертханада орындауды;

4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Көмірсулар. Түсінігі, табиғатта таралуы, жіктелуі.

2. Моносахаридтердің құрылысы, жіктелуі.

а) Фишердің карбонилдік формулалары.

б) Колли – Толенстің жартылай ацеталь формулалары.

в) Хеуорстың перспективтік формулалары.

3. Моносахаридтердің изомериясы. (стереоизомерия, циклді – оксотаутомерия, конформациялар)

4. Моносахаридтердің химиялық қасиеттері

а) Моносахаридтердің тотығуы. (глюкон, гликар, гликурон қышқылдары)

б) Моносахаридтердің тотықсыздануы.

в) О – және N – гликозидтердің түзілуі.

г) Жай эфирлердің түзілуі.

5. Моносахаридтерге сапалық реакциялар.

6. Моносахаридтердің туындылары: дезоксиқант, амино қанттар, нейрамин қышқылы, аскорбин қышқылы.

5. Сабақ беру және оқыту әдістері С абақтың тақырыбы бойынша талдау жасау (шағын топтар, жағдайлық есептер, жұптасып жұмыс істеу, тестпен жұмыс және т.б.). Зертханалық жұмысты орындау және оның есебін тапсыру.

Зертханалық жұмысқа әдістемелік нұсқау:

Тақырып: Көмірсулар. Моносахаридтер.

Тәжірибе №1: Троммердің реакциясы.

Пробиркаға 5-6 тамшы 1%-тік глюкозаның ерітіндісін, 2-3 тамшы 10% -тік NаОН тамызып, үстіне ерітінді лайланғанша 5%-тік СuSO₄ қосады. Қоспаны ептеп қыздырғанда алдымен сары, одан кейін кірпіш- қызыл тұнба түзіледі.

СuSO₄ + 2NaOH ® Cu(OH)₂¯ + 2Na₂SO₄

O

êê

C – H

ê t⁰

H – C- OH + 2 Cu(OH)₂ ® тотығу өнімдері + 2 CuOH¯ + Н₂О

ê

HО – C- H

ê

H – C- OH

ê

H – C- OH

ê

CH₂ OH

 

2 CuOH ® Cu₂ O ¯ + + Н₂О

сары қызыл

Осы реакцияда глюкоза қандай қасиет көрсетеді.

Тәжірибе №2. Фелингтің реакциясы.

Пробиркаға 5-6 тамшы глюкозаның ерітіндісін алып, оған 3-5 тамшы Фелингтің реактивін қосып қыздырғанда алдымен сары ерітінді, одан кейін кірпіш-қызыл тұнба түзіледі (реакция теңдеулері жоғарғыдай). Фелинг реактивінің құрамына күкірт қышқыл мыс, сегнет тұзы және күйдіргіш натр кіреді. Қыздырғанда СиОН тұнбаға түспейді, тек ерітіндіні сары түске бояйды.

Тәжірибе №3. Селивановтың фруктозаға жасалатын реакциясы

Пробиркаға 3-4 тамшы 1%-тік фруктозаның ерітіндісін және 1-2 тамшы Селивановтың реактивін (0,5 резорцин + 100 мл 20%- тік НСІ) тамызып, 2-3 минут қайнатады немесе 5-7 минут су моншасында ұстайды. Ерітінді біртіндеп шие- қызыл түске боялады.

Тәжірибе №4. Пентозаның реакциясы.

Пробиркаға 1 шымшым ағаш үгіндісі мен сабын салады, олардың құрамында полисахаридтер –пентозалар бар. Ағаш үгіндісі мен сабынды концентрацияланған тұз қышқылымен ылғалдап, флороглюциннің кристаллигін қосады. Бүлдірілген-қызыл бояу пайда болады. Ағаш үгіндісі мен сабын құрамындағы пентозандар тұз қышқылының әсерінен пентозаға дейін ыдырайды. Тұз қышқылының әсерінен пентоза суын жоғалтып, форфурал түзеді

Реакция химизмі:

6. Әдебиеттер:

1. Пастаев Ә.Қ., Биоорганикалық химия. Шымкент, 2005

2. Шайқұтдинов Е.М. Органикалық химия. Алматы 2001 ж.

3. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. М., Медицина, 1991/1985

4. Некрасов Б.В. Основы общей химии, т.т. 1,2,3

5. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Химия общая и биоорганическая. ЄЛБИ-СПб, 2003

6. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Тюкавкиной Н.А.. М., Дрофа, 2000 г.

7. Бақылау:

7.1. Есептер мен жаттығулар

1. α-D-глюкопираноза метанолмен сусыз қышқыл ортада әрекеттескенде қандай өнімдер түзіледі? Хеуорс формуласының көмегімен реакция теңдеуін жазыңдар.

2. α-D-галактопираноза этанолмен сусыз ортада қышқылдық катализатор қатысында әрекеттескенде қандай өнімдер түзіледі? Хеуорс формуласының көмегімен реакция теңдеуін жазыңдар.

3. этил-α-D-маннопиранозидтің алыну реакциясын жазыңдар. Бастапқы моносахарид ретінде β-D-рибофуранозидті қолдануға болама?

4. Қышқыл ортада этил-α-D-глюкопиранозидтің гидролиздену реакциясын жазыңдар.

5. Хеуорс формуласын пайдаланып, метил-α-D-галактопиранозидтің гидролиздену реакциясын жазыңдар.

6. β-D-глюкопиранозаны, α-D-галактопиранозаны метил спиртімен әрекеттестіріп, гликозидтердің алыну реакцияларын жазыңдар. Алынған гликозидтердің гидролиздену реакциясын жазыңдар. Неліктен қышқылдық катализ қажет болады?

7. «Күміс айна» реакциясында глюкозаның қандай қасиеттері байқалады? Биологиялық сұйықтықтарда глюкозаны анықтау неге негізделген?

8. Моносахаридтер (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) сутекпен никель немесе палладий қатысында тотықсызданғанда қандай заттар түзілетінін көрсетіңдер. Тотықсыздану өнімдерін атаңдар.

 

7.2. Тестілік тапсырмалар

1.Көпатомды альдегидоспирттер немесе көпатомды кетоноспирттер органикалық қосылыстардың қандай класын түзеді:

1. алкалоидтар

2. липидтер

3. моносахаридтер

4. терпендер

5. стероидтар

2. Д-рибоза молекуласындағы ассиметриялы көміртегі атомының санын көрсет:

1. 1. 2. 3. 3. 2. 4. 4. 5. 5.

3. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза 2.D-галактоза 3.D-фруктоза 4.D-ксилоза 5.D-глюкоза

4. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза

2.D-галактоза

3.D-фруктоза

4.D-ксилоза

5.D-глюкоза

 

5. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза

2.D-галактоза

3.D-фруктоза

4.D-ксилоза

5.D-глюкоза

 

6. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза

2.D-галактоза

3.D-дезоксирибоза

4.D-ксилоза

5.D-рибоза

7. Формулаға сәйкес қосылыстың атауы:

1. бета-Д-рибоза

2. бета-Д-фруктоза

3. альфа-Д-глюкоза

4. бета-Д-галактоза

5. альфа-Д-манноза

8. Моносахаридтiң циклдi формасындағы көмiртектiң бiрiншi атомы

1. фуранозды

2. пиранозды

3. аномерлi

4. таутомерлi

5. ацетальдi

9. L-және Д- глюкозалар бiр-бiрiне

1.эпимерлер болып табылады

2.кетоздар болып табылады

3.диастереомерлер болып табылады

4.энантиомерлер болып табылады

5.ацетальдар болып табылады

10. Моносахаридтердің жартылай ацетальдік формасының негізінде жатқан бес мүшелік цикл атауы

1.пираноздық цикл

2.фуранозндық цикл

3.имидазолдық цикл

4.пиримидиндік цикл

5.пиразолдық цикл

11. Моносахаридтердің жартылай ацетальдік формасының негізінде жатқан алты мүшелік цикл атауы

1. пираноздық цикл

2. фуранозндық цикл

3. имидазолдық цикл

4. пиримидиндік цикл

5. пиразолдық цикл

12. Формулаға сәйкес қосылыстың атауы:

 

1. N-ацетил-Д-глюкозамин

2. Д-глюкозамин

3. Д-галактозамин

4. N-ацетил-Д-галактозамин

5. нейрамин қышқылы

13. Формулаға сәйкес қосылыстың атауы:

1. бета-галактоза

2. бета-фруктоза

3. альфа-манноза

4. альфа-глюкоза

5. альфа-галактоза

14. D-манноза және D-глюкоза бiр-бiрiне

1. кетоз болып табылады

2. олигосахарид болып табылады

3. пи-диастереомер болып табылады

4. энантиомер болып табылады

5. эпимер болып табылады

15. Моносахаридтердiң ерiтiндiдегi альфа- және бета- аномерлерiнiң өзара айналуын атайды

1. полимеризация

2. аномеризация

3. муторатация

4. цикло-оксо-таутомерия

5. конформациялық ауысу

16. Моносахаридтер молекуласындағы көмiртек атомдарының саны

1. 1-ден 10-ға дейiн

2. 3-тен 10-ға дейiн

3. 10-нан 100-га дейiн

4. 5-тен 10-ға дейiн

5. тек 6 атом

17. β-D-рибофураноза молекуласындағы гликозидтік (жартылай ацетальдік) гидроксиль қай номердегі көміртегі атомына сәйкес

 

1. 1

2. 2.

3. 3.

4. 4.

5. 5.

 

18. Сiлтiнiң әсерi бiрiншi немесе екiншi көмiртек атомдарының құрылысымен немесе конфигурациясымен өзгешеленетiн қанттың қоспасындағы моноздардың изомеризациясын тудырады. Бұл құбылыс-

1. аномеризация

2. мутаротация

3. цикло-оксотаутомерия

4. сақина-тiзбектi таутомерия

5. эпимеризация

19. “Күмiс айна” реакциясын беретiн қатардағы заттар:

1.глицерин, этанол

2.глюкоза, глицерин

3.құмырсқа қышқылы, глюкоза

4.крахмал, глюкоза

5.сiрке қышқылы, глюкоза

20. Химиялық реакция теңдеуiне С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂ + 28 ккал сәйкес процесс

1.моносахаридтердiң сүт қышқылды ашуы

2.моносахаридтердiң гидролизi

3.моносахаридтердiң спирттiк ашуы

4.моносахаридтердiң тотығуы

5.моносахаридтердiң жай эфирлердi түзуi

21. О-гликозидтер – эфир тәрізді моносахаридтер туындылары, жартылай ацетальдік гидроксильдегі сутегі орынын қандай топ басу нәтижесінде түзіледі:

1. спирттік радикал

2. аминтобы

3. меркаптотоп

4. галоген

5. азотты негіздер

22. Алты атомды спирт сорбиттi тотықсыздандырып алады

1.маннозды

2.рибозаны

3.галактозаны

4.глюкозаны

5.арабинозаны

23. Глюкоза ерiтiндiсi мыс (II) гидроксидiмен көк түстi ерiтiндi түзiп әрекеттеседi. Бұл реакция моносахаридтерде келесi топтың болуын көрсетедi:

1.альдегидтi

2.кето

3.бiрнеше спирттi

4.амино

5.жартылай ацетальды гидроксилдiң

24. Сiлтiлiк ортада альдоз тотыққанда келесi заттар тотығады:

1.әртүрлi тотығу өнiмдерiнiң қоспасы

2.көп атомды спирттер

3.екi негiздi қышқылдар

4.альдегидтердiң қоспасы

5.глюкурон қышқылы

25. Глюкоза бейтарап ортада броммен тотыққанда түзiледi:

1. Глюкар қышқылы

2. Глюкон қышқылы

3. Глюкозаның тотығу өнiмдерiнiң қоспасы

4. Көмiрқышқыл газ және су (CO₂ и Н₂О)

5. моносахаридтердiң қоспасы

26. Химиялық реакцияның схемасына С_х(Н₂О)_у + хО₂ ® хСО₂ + уН₂О + Q Сәйкес процесс:

1.көмiрсулардың тотығуы

2.көмiрсулардың гидролизi

3.фотосинтез

4.жартылай ацетальдардың түзiлуi

5.моносахаридтердiң мутаротациясы

27. Моносахаридтердiң ерiтiндiлерi оптикалық активтiкке ие, себебi олардың молекулаларында болады:

1. көмiртектiң ассиметриялық атомдары

2.гидроксилдi топтар

3. альдегидтi топтар

4. қысқа байланысы бар топтар

5. аминотоптар

28. Ерiтiндiде тепе-теңдiк қоспа түрiнде моносахаридтердiң ашық және циклдi формада болу қабiлетiн атайды:

1. конформация

2. стереоизомерия

3. цикло-оксо-таутомерия

4. рацемизация

5. эпимеризация

29. Бiр немесе екi ОН-топтар сутек атомына алмасқан моносахаридтердiң туындыларын атайды

1.аминосахара

2.эпимерлер

3.дезоксисахара

4.таутомерлер

5.аномерлер

30. Гидролизге ұшырамайтын көмiрсу:

1. гомополисахаридтер

2. моносахаридтер

3. олигосахаридтер

4. гетерополисахаридтер

5. крахмал мен целлюлоза

31. Қанда арнайы компонентi болып табылатын және мидағы ганглиозидтер құрамына кiретiн сиал қышқылының туындылары болып табылады

1. аскорбин қышқылының

2. салицил қышқылының

3. пара-аминобензой қышқылының

4. сульфанил қышқылының

5. нейрамин қышқылының

 

32. Гексозаны сутегімен тотықсыздандырғанда түзіледі:

1.көмірсутектер қоспасы

2.алтыатомды спирттер

3.гликон қышқылы

4.гликар қышқылы

5.урон қышқылы

 

33. Аномерлi орталығы аминдегi азот атомымен немесе гетероциклдермен байланысқан моносахаридтердiң туындыларын келесi түрде атайды

1. О-гликозидтер

2. N -гликозидтер

3. Терпендер

4. Азиндер

5. Аминоқышқылдар