Студопедия — Решение. Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Решение. Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот






Этап 1. Общий подход.

Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот. Гидроксипиримидины склонны к таутомерии и могут существовать в лактимной и лактамной формах.

Запишем структурную формулу урацила, расположив пирими-диновое кольцо так, как это принято в химии нуклеиновых кислот (атом N-3 справа), и пронумеруем атомы гетероцикла по принятому правилу:

В связи с тем, что атом азота проявляет большую основность, т. е. большее сродство к протону, чем атом кислорода, в молекуле урацила возможно перемещение одного или двух протонов от атомов кисло-рода к соответствующим атомам азота. При этом возникают различ-ные таутомеры, т.е. изомеры, находящиеся в равновесии. В названиях таутомеров отражается состояние атома азота: аминного - в лактамной и иминного - в лактимной форме.

Теоретически можно предположить образование «промежуточ-ных» таутомеров, когда гидроксильные группы вступают в таутомер-ные превращения «поочередно».

Положение равновесия между таутомерами определяется несколько большей стабильностью лактамной формы. Несмотря на то, что в лактамной форме урацила в пиримидиновом цикле нет чередования одинарных и двойных связей, характерного для сопряженных систем, этот гетероцикл сохраняет ароматичность. Объясняется это тем, что все атомы цикла находятся в состоянии sр2-гибридизации, цикл имеет плоское строение, и в нем содержится обобщенный секстет π-электронов (по одному р -электрону от двух атомов углерода, связанных между собой двойной связью, и две неподеленные пары электронов от атомов азота). Атомы углерода карбонильных групп своих р-электронов в сопряжение не отдают вследствие сдвига электронной плотности π-связи к более электро-отрицательному атому кислорода, но участвуют в передаче «через себя» общего сопряжения.

Этап 2.

Уридин - это нуклеозид пиримидинового ряда, представляющий собой N-гликозид. В качестве углеводного компонента уридин включает D-рибозу, а азотистым основанием является урацил. D-рибоза (как и D-дезоксирибоза) входит в состав нуклеозидов обычно в фуранозной форме c β-конфигурацией аномерного атома углерода.

Заключение.

Урацил за счет таутомерии существует в лактимной и лактамной формах. Преобладающей является лактамная форма, в которой урацил входит в состав нуклеозида уридина.







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 2257. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Картограммы и картодиаграммы Картограммы и картодиаграммы применяются для изображения географической характеристики изучаемых явлений...

Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...

Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...

Классификация ИС по признаку структурированности задач Так как основное назначение ИС – автоматизировать информационные процессы для решения определенных задач, то одна из основных классификаций – это классификация ИС по степени структурированности задач...

Внешняя политика России 1894- 1917 гг. Внешнюю политику Николая II и первый период его царствования определяли, по меньшей мере три важных фактора...

Оценка качества Анализ документации. Имеющийся рецепт, паспорт письменного контроля и номер лекарственной формы соответствуют друг другу. Ингредиенты совместимы, расчеты сделаны верно, паспорт письменного контроля выписан верно. Правильность упаковки и оформления....

Понятие и структура педагогической техники Педагогическая техника представляет собой важнейший инструмент педагогической технологии, поскольку обеспечивает учителю и воспитателю возможность добиться гармонии между содержанием профессиональной деятельности и ее внешним проявлением...

Репродуктивное здоровье, как составляющая часть здоровья человека и общества   Репродуктивное здоровье – это состояние полного физического, умственного и социального благополучия при отсутствии заболеваний репродуктивной системы на всех этапах жизни человека...

Случайной величины Плотностью распределения вероятностей непрерывной случайной величины Х называют функцию f(x) – первую производную от функции распределения F(x): Понятие плотность распределения вероятностей случайной величины Х для дискретной величины неприменима...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.009 сек.) русская версия | украинская версия