Химические свойства. Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения (SE), т.е
Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения (SE), т.е. замещение водорода в виде протона на другую положительно заряженную частицу (электрофилл). Кроме реакции SE в жестких условиях могут протекать реакции присоединения с потерей ароматичности, а также реакции окисления. Механизм реакций SE: Все реакции SE протекают для бензола и его гомологов легко, практически всегда в присутствии катализаторов. Реакции SE протекают однотипно по следующему общему механизму:
катион или бензол полярная П – комплекс δ – комплекс молекула
При переходе δ-комплекса в ароматическое соединение происходит выделение Е=42 кДж/моль. Образуется энергетически устойчивое соединение. Химические реакции: O
+ NaHCO3 ──>+ CO2↑ + H2O
бензойная кислота бензоат Na
O
+ NaCl ──> + HCl
бензоат Na
O
+ PCl3 ───> + H3PO3
Хлорид бензойной к-ты
O O
──────> + H2O t0 Бензойный ангидрид O
+ CH3OH ───> + H2O t0, SN метилбензоат
O
+ NH3 ──> + H2O Бензамид
O
+ CH3 - NH2 ──> + H2O SN N – метилбензамид
+ Br2 ───> + HBr SE Br м – бромбензойная к-та
+ HNO3 ────> t0 NO2 м – бензойная к-та Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию
|
Е
+ НÅ
COOH SN C - Cl
