XIII—XIV века

Впервые в источниках город Устюг возможно упоминается в 1207 году. Владимирский князь Всеволод Большое гнездо отдаёт своему сыну Константину в удел Ростов с пятью городами, предполагается что среди них и Устюг (хотя в перечислении не указано).

Скорее всего это было сторожевое поселение (в районе Успенского собора), форпост ростовцев против новгородцев. Острога или капитального крепостного укрепления долгое время не имел.

Первое реальное письменное упоминание. В 1212 году преподобным Киприаном Устюжским основан первый на Русском Севере - Михайло-Архангельский монастырь. Фактически это положило основанию и развитию настоящего города на левой стороне реки Сухоны.

В 1218 году Устюг подвергся нападению камских булгар, ведших борьбу с русскими князьями за волжско-камский водный путь, дававший выход к богатым охотничьим угодьям.

Город был разграблен, но сумел быстро восстановиться. Уже через два года князья Юрий и СвятославВсеволодовичи повели русские дружины против булгар «из Ростова полк посла, а другой со Устюга на верх Камы».

С 1364 по 1474 год существовало Устюжское княжество с центром в Великом Устюге.

Вклиниваясь на северо-востоке во владения новгородцев, Устюг с самого своего основания служил опорным пунктом ростово-суздальских князей, преграждая дорогу в древнее Заволочье (см. Устюжский летописный свод).