Студопедия — Промежуточное образование дегидробензола было доказано как физико-химическими, так и чисто химическими методами.
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Промежуточное образование дегидробензола было доказано как физико-химическими, так и чисто химическими методами.






Условия проведения и ход реакций нуклеофильной замены галогена зависят от многих факторов. При выборе оптимальных условий проведения процесса необходимо учитывать особенности химического строения субстрата и нуклеофильного реагента, полярность среды, природу уходящего галогена.

3. Замена атома галогена на –ОН группу

Вода представляет собой слабонуклеофильный реагент. Поэтому галогеналканы в большинстве случаев очень медленно гидролизуются водой до алканов. При обработке алкилгалогенидов кипящей водой образуется смесь алкилгалогенида и алканола:

Равновесие может быть сдвинуто вправо под действием гидроксида серебра (суспензия оксида серебра в воде) или гидроксидов щелочных металлов:

При этом равновесие не только сдвигается вправо, но реакция значительно ускоряется

вследствие высокой нуклеофильности гидроксил-иона. Реакцию часто проводят в спирто-водной или спирто-ацетоновой среде для гомогенизации реакционной массы, так как алкилгалогениды нерастворимы в воде. В зависимости от реагентов и условий проведения реакция может протекать как по SN1 так и по SN2-механизму. Побочными реакциями могут быть образование простого эфира за счет взаимодействия галогеналкила со спиртом в щелочной среде и элиминирование галогенводорода с образованием алкена.

В синтетических целях эта реакция используется редко, так как сами алкилгалогениды обычно получают из спиртов.

Дигалогенпроизводные, у которых оба атома галогена связаны с одним атомом углерода, образуют альдегиды или кетоны. Таким образом получают, например,

бензофенон.

Для получения альдегидов нельзя применять сильные основания, так как продукт может вступать в альдольную конденсацию.

Соединения, содержащие три атома галогена у одного атома углерода, образуют кислоты:

Считают, что реакция протекает через стадию образования дихлоркарбена:

Дихлоркарбен является очень реакционноспособным соединением. Его промежуточным образованием объясняется целый ряд реакций.

Бензилиденхлориды и бензилиденбромиды гладко гидролизуются до бензальдегидов под

действием концентрированной серной кислоты. Электродонорные группы в ядре облегчают гидролиз, электроноакцепторные – затрудняют. В последнем случае следует повысить температуру реакции до 120-130°С (но не выше, т.к. при более высокой температуре альдегиды будут интенсивно окисляться серной кислотой).

Галогениды с повышенной реакционной способностью гидролизуются очень легко. Так, аллилхлорид и бензилхлорид превращаются в аллиловый и бензиловый спирт при

кипячении в избытке воды. В зависимости от структуры субстрата и условий проведения реакции могут протекать вторичные процессы.

Значительно чаще в синтезе лекарственных препаратов используется нуклеофильная замена атома галогена на OAlk-группу. Реакцию проводят либо со спиртом в щелочной среде, либо с алкоголятом.

Реакция обычно требует активированных субстратов, в противном случае выход целевого продукта (эфира) может оказаться низким за счет побочных процессов.

Реакция получения простых эфиров по Вильямсону является одним из примеров успешного применения метода межфазного катализа для синтеза органических соединений. В условиях МФК она дает более высокие выходы продуктов, протекает с большей скоростью и является более простой в техническом исполнении. В большинстве случаев при проведении процессов традиционным методом необходимо предварительно получить алкоголят, что требует использования таких сильных оснований как металлический натрий, амид натрия, а также предварительного обезвоживания реагентов и растворителей.







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 349. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

Измерение следующих дефектов: ползун, выщербина, неравномерный прокат, равномерный прокат, кольцевая выработка, откол обода колеса, тонкий гребень, протёртость средней части оси Величину проката определяют с помощью вертикального движка 2 сухаря 3 шаблона 1 по кругу катания...

Неисправности автосцепки, с которыми запрещается постановка вагонов в поезд. Причины саморасцепов ЗАПРЕЩАЕТСЯ: постановка в поезда и следование в них вагонов, у которых автосцепное устройство имеет хотя бы одну из следующих неисправностей: - трещину в корпусе автосцепки, излом деталей механизма...

Понятие метода в психологии. Классификация методов психологии и их характеристика Метод – это путь, способ познания, посредством которого познается предмет науки (С...

Общая и профессиональная культура педагога: сущность, специфика, взаимосвязь Педагогическая культура- часть общечеловеческих культуры, в которой запечатлил духовные и материальные ценности образования и воспитания, осуществляя образовательно-воспитательный процесс...

Устройство рабочих органов мясорубки Независимо от марки мясорубки и её технических характеристик, все они имеют принципиально одинаковые устройства...

Ведение учета результатов боевой подготовки в роте и во взводе Содержание журнала учета боевой подготовки во взводе. Учет результатов боевой подготовки - есть отражение количественных и качественных показателей выполнения планов подготовки соединений...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия