Нуклеотиди.

Нуклеотидами називаються фосфати нуклеозидів. Фосфорна кислота зазвичай етерифікує спиртовий гідроксил при п’ятому (С-5') або третьому (С-3') атомі вуглецю у залишку рибози (рибонуклеотиди) або дезоксирибози (дезоксирибонуклеотиди).

Для з’єднанні трьох компонентів в молекулі нуклеотиду використовуються складноефірний і N-глікозидний зв'язки. Нуклеотиди можна розглядати, з одного боку, як ефіри нуклеозидів (фосфати), з іншої — як кислоти (у зв'язку з наявністю залишку фосфорної кислоти).

 

Для нуклеотидів використовують два види назв (таблиця. 13.1). Одна включає найменування нуклеозиду з вказанням положення в ньому фосфатного залишку (наприклад, аденозин-3'-фосфат, уридин-5'-фосфат), інша будується з додаванням суфікса -ова кислота до назви залишку піримідинової (наприклад, 5'-уридилова кислота) або пуринової (наприклад, 3'-аденілова кислота) основ. Наявність дезоксирибози наголошується приставкою «дезокси».

 

Таблиця 13.1. Найважливіші нуклеотиди, що входять до складу нуклеїнових кислот

Назва нуклеотидів	Скорочені назви
як фосфатів	як кислот
Аденозин-5'-фосфат	5'-Аденілова кислота	AMФ
Гуанозин-5'-фосфат	5'-Гуанілова кислота	ГMФ
Цитидин-5'-фосфат	5'-Цитидилова кислота	ЦМФ
Уридин-5'-фосфат	5'-Уридилова кислота	УMФ
Дезоксиаденозин-5'-фосфат	5'-Дезоксиаденілова кислота	дAMФ
Дезоксигуанозин-5'-фосфат	5'-Дезоксигуанілова кислота	дГMФ
Дезоксицитидин-5'-фосфат	5'-Дезоксицитидилова кислота	дЦMФ
Тимідин-5'-фосфат	5'-Тимідилова кислота	дTMФ

Залежно від кількості залишків фосфорної кислоти, що приєднуються до нуклеозиду бувають моно-, ди- та трифосфати.

Нуклеозиди можна виділити з нуклеїнових кислот після їх хімічного або ферментативного гідролізу. РНК при кип’ятінні з водним піридином, розбавленим розчином аміаку, розщеплюються до рибонуклеозидів. З ДНК при ферментативному гідролізі (фосфодіестераза та фосфомоноестераза зміїної отрути) утворюються дезоксирибонуклеозиди.

При кислотному гідролізі нуклеозиди розщеплюються до гетероциклічної основи та пентози.