Омыляемые липиды

Простые	Сложные
Воска	Жиры, масла	Фосфолипиды	Сфинголипиды	Гликолипиды

Воска – сложные эфиры высших жирных карбоновых кислот и высших одноатомных спиртов. Образуют защитную смазку на коже человека и животных, защищают растения от высыхания.

Высшие жирные карбоновые кислоты, которые входят в состав липидов:

Предельные:

С₁₅Н₃₁СООН – пальмитиновая много в подкожной клетчатке

С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая

Непредельные:

С₁₇Н₃₃СООН – олеиновая

С₁₇Н₃₁СООН – линолевая много в печени

С₁₇Н₂₉СООН – линоленовая

 

Получение жира (простого липида)

 

+ 3HOOC–R → + 3Н₂О

кислоты

 

глицерин жир

 

R – одинаковые – жир простой

R – разные – жир смешанный

R – предельный – твердый жир (бараний, говяжий)

R – непредельный – жидкий жир (растительное масло)

 

Свойства жиров:

1. Гидролиз

А) в кислой среде

Н⁺

+ 3НОН + 3С₁₇Н₃₅СООH

кислота

Б) в щелочной среде

 

+ 3NaОН + 3С₁₇Н₃₅СООNa

 

соль(мыло)

2. Присоединение Н₂ (гидрогенизация жира, перевод жидкого масла в твердый жир).

Ni

+ 3Н₂

 

триолеин тристеарин

жидкое масло твердый жир

3. Присоединение иода I₂. Иодное число – мера ненасыщенности – масса иода, которая может присоединится к 100 г жира.

Иодное число

Растительные масла 80 – 50

Животный жир 30 – 40

Жир человека 65

 

+I₂ →

 

 

4. Реакции окисления.

Пероксидное окисление липидов – основная причина разрушения клеточных мембран при лучевой болезни.

R–CH₂–CH=CH–R^′

↓ + HO^• (–H₂O); +HOO^• (–H₂O)

R–CH^•–CH=CH–R^′ R–CH=CH–C^•H–R^′

А) ↓ +O₂ Б) ↓ +O₂

R–CH–CH=CH–R^′ R–CH=CH–CH–R^′

 

↓ +H₂O (–OH^•) ↓ +H₂O (–OH^•)

R–CH–CH=CH–R^′ R–CH=CH–CH–R^′

 

R +[HO–CH=CH–R′] [R–CH=CH–OH] + R′

↓ ↓

O=CH–CH₂–R′ R–CH₂–CH=O

↓ O₂ ↓ O₂

R–COOH + R′–CH₂COOH R–CH₂COOH + R′–COOH

Образуются 4 карбоновые кислоты с короткими углеродными цепями.