А-Аминоглутаровая кислота

Глутаминовая кислота представляет собой а -аминоглутаровую кислоту. Глутаминовая кислота входит в состав ряда белковых веществ: миозина, казеина, β-лактоглобулина и др. В большом количестве глутаминовая кислота содержится в белках.

Получение. Ранее глутаминовую кислоту получали из злаков путем кислотного гидролиза. В настоящее время глутаминовая кислота получается синтетически. Кислота глутаминовая — белый кристаллический порошок кислого вкуса. Мало растворима в холодной воде, лучше — в горячей. Нерастворима в органиче­ских растворителях. Являясь амфотерным соединени­ем, растворяется в кислотах и гидроксидах с образо­ванием солей.

Определение подлинности глутаминовой кислоты проводится по реакции с нингидрином. Сущность этой реакции заключается в том, что глутаминовая кислота под действием нингидрина окисляется и распадается на альдегид, диоксид углерода и аммиак. Выделив­шийся аммиак конденсируется со второй молекулой нингидрина и с продуктом его восстановления — дикетооксигидринденом.

Аммонийная соль (II) енольной формы получен­ного соединения (I) окрашена в интенсивный сине-фиолетовый цвет.

Это соединение называют «Синь Роймана», Она может применяться как реактив на многие соли ме­таллов (CuSО₄, CaCl₂, AgNО₃ и др.).

Глутаминовая кислота подобно другим аминокис­лотам при взаимодействии с сульфатом меди в щелоч­ной среде образует окрашенный комплекс, что также используется для подтверждения ее подлинности.

Кроме общих реакций, присущих аминокислотам, существуют и специфические, характеризующие инди­видуальность той или другой кислоты.

Так, ГФ рекомендует для глутаминовой кислоты реакцию с резорцином в присутствии концентрирован­ной серной кислоты при нагревании. При этом обра­зуется сплав красного цвета, который при разбавлении водой и раствором гидроксида аммония дает красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией. Сущность этой реакции заключается в том, что при нагревании в присутствии серной кислоты молекула глутаминовой кислоты отщепляет воду. При этом об­разуется пирролидонкарбоновая кислота, которая вступает в реакцию с резорцином, образуя продукт, имеющий в аммиачной среде красно-фиолетовое окра­шивание с зеленой флюоресценцией.

Количественное определение содержания кислоты глутаминовой в препарате ГФ рекомендует проводить двумя методами:

а) по количеству органически связанного азота ((Метод Кьельдаля):

Затем добавляют 30% раствор гидроксида натрия, при этом выделяется NH₃, который отгоняется в рас­твор борной кислоты, образуя метаборат аммония NH₄BО₂:

Образовавшийся метаборат аммония оттитровывается хлороводородной кислотой:

б) методом нейтрализации. Кислоту глутаминовую титруют раствором гидроксида натрия в присутствии индикатора бромтимолового синего до перехода жел­той окраски в голубовато-зеленую;

в) формальным методом. Кислоту глутаминовую можно оттитровать раствором гидроксида но двум карбоксильным группам, если предварительно связать аминогруппу формальдегидом. Образующееся N-мети-леновое производное обладает сильными кислот­ными свойствами и может быть оттитровано раствором гидроксида натрия.