Студопедия — Лекція 5 . КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Лекція 5 . КАРБОНОВІ КИСЛОТИ






Карбонові кислоти – органічні сполуки, у складі яких міститься карбоксильна група – СООН.

Загальна формула R – COOH.

Залежно від природи вуглецевого радикала, сполученого з карбоксильною групою, карбонові кислоти поділяють на:


За кількістю карбоксильних груп карбонові кислоти поділяють на:

 
 

Кислотам часто дають емпіричні назви, пов’язані з джерелом первісного виділення або з місцезнаходженням у природі: мурашина, оцтова, масляна та ін.

За номенклатурою ІЮПАК назви кислот утворюються від назв відповідних вуглеводнів з тією ж кількістю атомів вуглецю, що і в молекулі кислоти, з додаванням закінчення – ова і слова кислота:

СН3 – СН2 – СООН – пропан ова кислота

Назви деяких кислот, їх ацилів і солей

Формула кислоти Назва по номенклатурі IUPAC Назва по тривіальній номенклатурі Назва ацилу Назва солі
НСООН метанова мурашина форміати
СН3СООН етанова оцтова ацетати
СН3СН2СООН пропанова пропіонова пропіонати
СН3СН2СН2СООН бутанова масляна бутирати
СН3(СН2)3СООН пентанова валеріанова валерати

Фізичні та хімічні властивості:

Найпростіші кислоти за звичайних умов – безбарвні рідини, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Кислоти з кількістю вуглецевих атомів від С4 до С9 – маслянисті рідини з неприємним запахом. Вищі кислоти – тверді речовини без запаху, нерозчинні у воді, але розчинні в органічних розчинниках. Ароматичні кислоти – кристалічні речовини.

 
 

Карбонові кислоти мають дуже високі температури кипіння порівняно з спиртами з такою самою кількістю вуглецевих атомів. Це пояснюється асоціацією молекул кислот завдяки водневим зв’язкам. Вони міцніші, ніж в асоціатах спиртів, бо зв’язок О – Н в молекулах кислот більш поляризований. Така асоціація може бути циклічною або лінійною:

Карбоксильна група С є поєднанням карбонілу С = О з гідроксилом ОН, які впливають одна на одну, тому карбоксильна група – це нова функціональна група з новими властивостями.

 
 

Атоми вуглецю в – СООН групі перебуває у стані sp2-гібридизації і утворює три σ-зв’язки і один π-зв’язок. Зв’язок С = О полярний, електронна густина π-зв’язку зміщена до атома кисню. Внаслідок на атомі вуглецю виникає деякий надлишковий позитивний (δ+) заряд і він притягує до себе неподілену електронну пару атома кисню гідроксильної групи. Між неподіленою електроною парою атома кисню і π-електронами подвійного зв’язку відбувається спряження (+М):

 
 

У результаті мезомерного ефекту (+М) зменшується δ+ на карбонільному атомі вуглецю і тому карбонільна група карбонових кислот порівняно з карбонільною групою альдегідів і кетонів знижує свою здатність вступати в реакції з нуклеофільними реагентами. Крім того, за рахунок мезомерного ефекту відбувається підвищення поляризованості зв’язку О – Н; водень стає більш рухомим і здобуває здатність відщеплюватися у вигляді протона Н+. Тому карбонові кислоти у водних розчинах дисоціюють з утворенням карбоксилат-аніона і гідроксонію і змінюють забарвлення індикаторів:
 
 

У карбоксилат-аніоні обидва атома кисню перебувають на однаковій відстані від вуглецевого атома і негативний заряд не локалізується на одному атомі кисню, а рівномірно розподілений між двома атомами кисню, тобто відбувається вирівнювання зв’язків:

Делокалізація електронів веде до виграшу енергії, тому карбоксилат-аніон більш стійкий, ніж сама кислота. Це друга причина дисоціації карбонових кислот.

Кислотні властивості:

Карбонові кислоти порівняно з мінеральними кислотами (HCL, H2SO4, HJ, HNO3 та ін.) набагато слабкіші. Ступінь диссоціації їх у водних розчинах невелика (Ка = 10-5, рКа = 4,7 – 5) і залежить від характеру і будови алкільного радикала R, наявності замісників у його вуглецевому ланцюзі.

Алкільні радикали, які мають позитивний індукційний ефект (+J)(CH3 –, C2H5 –, C3H7 – та ін.) знижують кислотність. Чим більше радикал у молекулі кислоти, тим нижче ступінь диссоціації.

Електроноакцепторні замісники (галогени, ОН, ОР, СООН, NН2, С6Н5–, НС2 = С–), які мають негативний індукційний ефект (-І) підвищують силу кислот.

За зростанням кислотності карбонові кислоти можна розмістити у такий ряд:

 
 

Утворення солей:

Карбонові кислоти при взаємодії з активними металами, основами, основними оксидами утворюють солі:

 
 

Утворення похідних кислот (реакції по карбонільному вуглецю)

 
 

У ході цих реакцій нуклеофіл:Nuˉ атакує карбонільний вуглець з розривом зв’язку С – ОН:

Залежно від характеру реагента утворюються різноманітні похідні карбонових кислот.

Утворення складних ефірів (реакція етерифікації)

 
 

При взаємодії карбонових кислот зі спиртами утворюються складні ефіри. Каталізаторами реакції є концентрована сірчана кислота, газоподібний HCl, кислоти Льюіса







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 2203. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Картограммы и картодиаграммы Картограммы и картодиаграммы применяются для изображения географической характеристики изучаемых явлений...

Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...

Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...

Разработка товарной и ценовой стратегии фирмы на российском рынке хлебопродуктов В начале 1994 г. английская фирма МОНО совместно с бельгийской ПЮРАТОС приняла решение о начале совместного проекта на российском рынке. Эти фирмы ведут деятельность в сопредельных сферах производства хлебопродуктов. МОНО – крупнейший в Великобритании...

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЦЕНТРА ТЯЖЕСТИ ПЛОСКОЙ ФИГУРЫ Сила, с которой тело притягивается к Земле, называется силой тяжести...

СПИД: морально-этические проблемы Среди тысяч заболеваний совершенно особое, даже исключительное, место занимает ВИЧ-инфекция...

САНИТАРНО-МИКРОБИОЛОГИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ВОДЫ, ВОЗДУХА И ПОЧВЫ Цель занятия.Ознакомить студентов с основными методами и показателями...

Меры безопасности при обращении с оружием и боеприпасами 64. Получение (сдача) оружия и боеприпасов для проведения стрельб осуществляется в установленном порядке[1]. 65. Безопасность при проведении стрельб обеспечивается...

Весы настольные циферблатные Весы настольные циферблатные РН-10Ц13 (рис.3.1) выпускаются с наибольшими пределами взвешивания 2...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия