Студопедия — Химический синтез арахидоновой кислоты
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химический синтез арахидоновой кислоты






В свое время проблема разработки химического синтеза арахидоновой кислоты являлась чрезвычайно важной проблемой, поскольку выделение этой кислоты из коры надпочечников представляет значительные трудности, а растительных источников арахидоновой кислоты пока не обнаружено.

К настоящему времени описаны три синтеза арахидоновой кислоты, имеющих практическое значение. Метод Генслера:

В этом методе исходным соединением является гептин-1 (I). Обработкой его этилмагнийбромидом получают магнийорганическое производное II, которое при конденсации в молярном соотношении 2:1 с 4-хлорбутин-2-олом-1 образует непредельный спирт III. Эту и все последующие реакции проводят в тетрагидрофуране при комнатной температуре в присутствии каталических количеств однохлористой меди. Непредельный спирт III превращают в соответствующий бромид IV, представляющий собой основу фрагмента синтезируемой молекулы арахидоновой кислоты с метильного конца молекулы.

Второй фрагмент карбоксильного конца молекулы получают при взаимодействии 3-бромпропина V с 5-хлорпентином VI:

Конденсация бромида IV с октадиином VII приводит к образованию С19-хлорида VIII. Последний избирательно гидрирует (катализатор Линдлара) до соединения IX, превращают в магнийорганическое производное, обрабатывают двуокисью углерода и наконец метилируют. В итоге получают метиловый эфир арахидоновой кислоты X.

Рассмотренный путь синтеза может быть представлен в общем виде следующей схемой:

Рахлин и сотрудники синтезировали метиловый эфир арахидоновой кислоты, применив аналогичные реакции, но по несколько иной схеме:

 

В третьем методе синтеза, разработанном Осбондом, использован путь, принципиально применимый также для получения линоленовой и g-линоленовой кислот, а также обсуждаемой арахидоновой кислоты.

Первая стадия синтеза заключается в получении спирта III при взаимодействии 1-бромоктина-2 (I) c димагнийпроизводным пропаргилового спирта II. Реакцию проводят в тетрагидрофуране в присутствии однохлористой меди. Такой путь дает лучшие результаты, чем взаимодействие пропаргилового спирта с дигидропираном с последующим добавлением этилмагнийбромида, в результате чего получается соединение которое быть использовано для конденсации с соединением I.

Далее непредельный спирт III превращают бромид IV и последний конденсируют с димагнийорганическим производным V, полученным из нонандиин-5,8-овой кислоты. Конденсацию проводят в тетрагидрофуране при 20°С в присутствии цианистой меди как катализатора. Образующуюся тетраиновую кислоту VI (т.пл. 82 °С) подвергают селективному гидрированию (катализатор Линдлара) и после этерификации получают метиловый эфир арахидоновой кислоты.

Общий выход составляет 27%. Нонадиин-5,8-овая кислота была получена с выходом 60% взаимодействием пропаргилбромида с гексин-5-овой кислотой. Данный синтез метилового эфира арахидоновой кислоты был опубликован раньше других (1959) и, по мнению Рахлина, он "имеет и наибольшее промышленное значение, поскольку промежуточный продукт С20-тетраиновая кислота VI является твердым, довольно устойчивым соединением".

 







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 1053. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...

Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...

Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...

Случайной величины Плотностью распределения вероятностей непрерывной случайной величины Х называют функцию f(x) – первую производную от функции распределения F(x): Понятие плотность распределения вероятностей случайной величины Х для дискретной величины неприменима...

Схема рефлекторной дуги условного слюноотделительного рефлекса При неоднократном сочетании действия предупреждающего сигнала и безусловного пищевого раздражителя формируются...

Уравнение волны. Уравнение плоской гармонической волны. Волновое уравнение. Уравнение сферической волны Уравнением упругой волны называют функцию , которая определяет смещение любой частицы среды с координатами относительно своего положения равновесия в произвольный момент времени t...

Деятельность сестер милосердия общин Красного Креста ярко проявилась в период Тритоны – интервалы, в которых содержится три тона. К тритонам относятся увеличенная кварта (ув.4) и уменьшенная квинта (ум.5). Их можно построить на ступенях натурального и гармонического мажора и минора.  ...

Понятие о синдроме нарушения бронхиальной проходимости и его клинические проявления Синдром нарушения бронхиальной проходимости (бронхообструктивный синдром) – это патологическое состояние...

Опухоли яичников в детском и подростковом возрасте Опухоли яичников занимают первое место в структуре опухолей половой системы у девочек и встречаются в возрасте 10 – 16 лет и в период полового созревания...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия