Алкадиены

101. При гидрировании бутадиена-1,3 массой 8,1г получили смесь бутана и бутена-1. При пропускании этой смеси через раствор брома образовался 1,2-бромбутан массой 10,8г. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.

102. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: 2,3-диметилбутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-2,3; 2-хлорбутадиен-1,3. Где находят применение эти вещества? Приведите примеры.

103. Назовите по систематической номенклатуре следующие диеновые углеводороды:

а) Н₂С = СН – СН₂ – СН – СН = СН – СН₃

│

СН₃

 

б) Н₃С – СН = СН – С = С – СН₃

│ │

Н₃С СН₃

 

СН₃ СН₃

│ │

в) Н₃С – С – СН = СН – С – СН = СН₂

│ │

СН₃ СН₃

 

г) СН₃ – СН = С = СН – СН₂ – СН₃

 

д) СН₃ – СН = СН – СН = СН – СН – СН = СН₂

│

СН₃

104. Сколько брома может присоединиться к 30г бутадиена-1,3?

105. Чем объясняется высокая химическая активность диеновых углеводородов? В какие реакции они вступают? Приведите примеры.

106. Напишите все изомеры для углеводорода С₅Н₈.

107. Назовите по систематической номенклатуре IUPAC следующие углеводороды:

а) СН₂= СН – СН = СН₂ в) СН₃ – СН = СН – СН = СН – СН₃

 

 

б) СН₂ = С – С = СН₂ г) СН₂ = СН – С ≡ С – СН = СН₂

│ │

СН₃ СН₃ д) СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – С – СН₃

║ ║

СН₂ СН₂

 

108. Составьте структурные формулы углеводородов:

а) 2,5-диметилгексадиен-1,5; в) 2,7-диметилоктадиен-3,5;

б) гексадиен-2,4; г) 2-этилпентадиен-1,3.

109. Предложите схему получения изопрена из пентановой фракции нефти.

110. Напишите уравнения реакций получения хлоропрена из метана и необходимых неорганических веществ.

111. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

а) 2-метилбутадиеном-1,3 и бромоводородом;

б) пентадиеном-1,4 и хлором.

112. Напишите уравнения взаимодействия брома со следующими углеводородами:

а) пентадиеном-1,4; б) пентадиеном-1,3.

113. Исходным сырьем для получения хлоропренового каучука является ацетилен: ацетилен → винилацетилен → хлоропрен → полимер хлоропрена.

Напишите уравнения реакций получения хлоропренового каучука. Чем отличается каучук от резины?

114. Вулканизация каучука связана с взаимодействием серы с молекулами каучука. Приведите схему реакции серы с натуральным и бутадиеновым каучуками.

115. Осуществите следующие превращения:

а) СН₂ = СН – СН = СН₂ → ClCH₂ – CHBr – CHBr – CH₃;

б) СН₂ = СН – СН = СН₂ → BrCH₂ – СН₂ – СНCl – СН₂Br.

116. Получите 1,5-гексадиен по реакции Вюрца, по реакции Гриньяра-Вюрца.

117. Предложите пути синтеза бутадиена-1,3, используя в качестве исходного вещества ацетилен:

О ОН О

? │

СН₃ – С → СН₃ – СН – СН₂ – С

Н Н

?

СН ≡ СН СН₂ = СН – С ≡ СН → СН₂ = СН –СН – СН₂

?

СН ≡ С – СН₂ – ОН → СН₂ОН – С ≡ С – СН₂ОН

 

118. Напишите уравнения реакций дегидратации следующих соединений (катализатор – оксид алюминия):

СН₃ СН₃

│ │

а) СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃ б) СН₃ – СН₂ – С – С – СН₃

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

 

в) СН₃ – СН = СН – СН – СН₃

│

ОН

 

119. Бутадиен-1,3 по-разному реагирует с водородом. Напишите уравнения реакций гидрирования бутадиена-1,3:

а) натрием (в спирте);

б) водородом в присутствии катализатора (никель, платина)

120. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов, при гидрировании которых получается 2-метилпентан. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

Алкины

121. Какие виды изомерии характерны для углеводородов гомологического ряда ацетилена? Привести примеры.

122. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.

123. Ацетилен массой 15,6г присоединил хлороводород массой 43,8г. Установите структуру продукта реакции.

124. Рассчитайте элементный состав (в % по массе) изомерных ацетиленовых углеводородов, плотность паров которых по кислороду равна 1,69. Напишите структурные формулы возможных изомеров.

125. Какая масса карбида кальция вступила в реакцию с водой, если при этом выделилось 5,6л ацетилена (н.у.)?

126. Составьте уравнение полного сгорания ацетиленового углеводорода, являющегося вторым членом гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, и рассчитайте, сколько литров воздуха потребуется для сгорания 5,6л этого углеводорода.

127. Приведите формулу простейшего алкина с разветвленным углеродным скелетом, приведите три реакции, описывающие свойства этого соединения.

128. Исходя из ацетилена и неорганических реактивов, получите метан.

129. Получите уравнения реакций: а) ацетилен из этилена; б) бутин-2 из бутена-2. Напишите уравнения реакций.

130. В трех запаянных ампулах находятся три разных газа: метан, углекислый газ, ацетилен. Опишите, как, основываясь на различии в химических и физических свойствах, можно надежно определить, где какой газ находится. Приведите необходимые уравнения реакций.

131. Сколько алкинов могут быть изомерны изопрену? Напишите структурные формулы этих алкинов и назовите их.

132. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

1-хлорбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1.

Укажите условия протекания реакций.

133. При гидрировании ацетилена объемом 672 мл (н.у.) получили смесь этана и этилена, которая обесцвечивает раствор брома в тетрахлориде углерода массой 40г, массовая доля брома в котором составляет 4%. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.

134. При пропускании ацетилена в спиртовой раствор йода получено соединение, содержащее 90,7% йода и 0,7% водорода по массе. Найдите формулу этого вещества.

135. Указатель уровня в цистернах с жидким кислородом обычно заполняется тетрабромэтаном, который получают из ацетилена. Напишите схему реакции образования этого соединения.

136. Ацетилен, хранящийся в баллоне в виде раствора в ацетоне, очищают, пропуская его через воду и затем через концентрированную серную кислоту. Каково здесь назначение воды и серной кислоты?

137. Напишите формулы строения изомерных углеводородов состава С₄Н₆ и С₅Н₈.

138. Сколько воздуха по объему потребуется для сжигания 1м³ 1-бутина?

139. Сколько ацетилена по объему (н.у.) потребуется, чтобы получить 44,25 кг хлоропрена?

140. Сколько ацетилена и водорода по объему (н.у.) можно получить из 1042 м³ природного газа, который содержит 0,96 объемных долей, или 96% (по объему), метана?

Арены

141. Составьте структурные формулы изомеров, отвечающих формуле С₈Н₁₀ и содержащих ароматическое кольцо.

142. Сколько изомерных гомологов бензола может отвечать формуле С₉Н₁₂? Напишите структурные формулы изомеров и назовите их.

143. Напишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

СН₃ СООН

 

Укажите условия протекания реакций.

144. Какой объем воздуха, измеренный при нормальных условиях, потребуется для полного сгорания 1,4-диметилбензола массой 5,3 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

145. При сжигании гомолога бензола массой 0,92 г в кислороде получили оксид углерода (IV), который пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. При этом образовался осадок массой 7г. Определите формулу углеводорода и назовите его.

146. Ароматический углеводород, являющийся гомологом бензола, массой 5,3г, сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 8,96л (н.у.). Определите формулу углеводорода. Сколько изомеров может иметь этот углеводород среди гомологов бензола? Напишите структурные формулы этих

а) изомеров.

147. Из ацетилена объемом 3,36л (н.у.) получили бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл.

148. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III) получили бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52г. Вычислите массу полученного продукта бромирования бензола и назовите этот продукт.

149. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. Образовалось хлорпроизводное массой 300г. Определите выход продукта реакции.

150. Приведите уравнения реакции, необходимых для превращений: а)гексан → бензол → циклогексан;

б) ацетилен → бензол → гексахлорциклогексан.

151. Приведите не менее трех химических реакций, в результате которых может быть получен толуол. Укажите необходимые условия протекания реакций.

152. В лаборатории из 25 л ацетилена было получено 16 г бензола. Сколько это составляет (в %) от той массы, которая должна была образоваться согласно уравнению реакции?

153. Составьте формулы бромзамещенных толуола, в которых массовая доля брома составляет 46,72%.

154. Сколько может существовать изомерных триметилбензолов и тетраметилбензолов? Составьте их формулы строения и укажите, какие из этих соединений можно назвать симметричными.

155. Чем отличается по типу реакция брома с бензолом от реакции его с этиленом? Ответ подтвердите, приведя уравнения реакций.

156. Действием брома на 78 г бензола было получено столько же граммов бромбензола. Сколько это составляет (в %) от той массы, которая должна образоваться, если весь взятый бензол вступил бы в реакцию?

157. К смеси изомерных бутенов-2 и бензола добавили бромной воды до появления слабой окраски, и после отмывки избытка брома раствором щелочи смесь высушили и перегнали. Какое вещество было получено в приемнике?

158. При сжигании 1,3 г вещества образуется 4,4г углекислого газа и 0,9г воды. Плотность паров этого соединения по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

159. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Сl бутен

б) СаСО₃ → СаС₂ → С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₅Сl

циклобутан

циклогексан

в) СН₄ → С₂Н₆ → С₃Н₈ → С₆Н₁₄

С₆Н₆ → С₆Н₅NO₂

 

 

160. Согласно схеме генетической связи ароматических углеводородов с другими классами органических соединений, приведите соответствующие уравнения реакций:

предельные галогенопроизводные

углеводороды бензола

 

ацетилен бензол нитробензол

циклопарафины