Задачи повышенной сложности*. 1.Дибромалкан, в котором атомы брома находятся у соседних атомов углерода, был обработан избытком спиртового раствора КОН при нагревании

1. Дибромалкан, в котором атомы брома находятся у соседних атомов углерода, был обработан избытком спиртового раствора КОН при нагревании. Масса исходного дибромалкана в 5,05 раз больше массы образовавшегося газообразного соединения. Определить строение дибромалкана и полученного органического соединения. Для последнего приведите реакции взаимодействия с перманганатом калия в нейтральной, кислой и щелочной средах.

2. Неизвестный алкан при бромировании на свету образует 3,075 г монобромпроизводного с выходом 75%. Пары продуктов реакции пропустили через избыток раствора нитрата серебра, при этом выпал светло-желтый осадок массой 4,7 г. Определите молекулярную формулу алкана, его объем при t=27⁰С и р =137,7 кПа. Какой монобромалкан преимущественно образуется?

3. Газообразный предельный нециклический углеводород объемом 224 мл (н.у.) сожгли, и продукты реакции пропустили через 1 л 0,143%-ной известковой воды (пл.1г/мл). Первоначально выпавший осадок затем частично растворился. Его отфильтровали и получили 1 г осадка. Какова структура исходного углеводорода?

4. Оксид углерода (IV) смешали с одним из алканов. В этой газовой смеси объемная доля углекислого газа составила 50%, а массовая доля-73,3%. Какой алкан находился в смеси?

5. К 1 л смеси углеводорода с углекислым газом добавили 3 л кислорода (избыток) и подожгли. После окончания реакции объем новой смеси составил 4,4 л, после конденсации водяных паров-2,8 л, а после обработки щелочью-1 л. Объемы газов измерялись при одинаковых условиях. Определить формулу исходного углеводорода.

6. Смесь алкана и кислорода имеет плотность по водороду 16,67. После полного сгорания углеводорода и охлаждения продуктов реакции плотность смеси газов по водороду составила 19. Установить формулу углеводорода.

7. В трубку для сжигания поместили 10 мл неизвестного углеводорода и добавили кислород до объема 110 мл. После сжигания смеси и последующего охлаждения трубки объем газообразных продуктов в ней составил 80 мл. Затем газы, находящиеся в трубке, пропустили через раствор гидроксида калия, в результате объем газа уменьшился до 50 мл. Какой углеводород подвергли анализу?

8. Раствор массой 224 г, содержащий 10% калиевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты, подвергли полному электролизу в диафрагменном электролизере на инертных электродах. Газы, полученные на аноде, пропустили через раствор гидроксида бария и получили 39,4 г осадка. Установите формулу исходной соли и органического продукта реакции. Найдите объемы образовавшихся на аноде газов. Напишите схемы процессов, протекающих на катоде и аноде.

9. Бромалкан А образует реактив Гриньяра, который под воздействием воды превращается в н -гексан. При обработке натрием вещества А получается 4,5- диэтилоктан. Установите строение А, назовите его. Напишите уравнения реакций.

10. Для проведения хлорирования 2,74 г одного из изомеров пентана было получено два изомерных хлорпроизводных, а выделившийся в реакции хлороводород способен выделить 4,56 г уксусной кислоты из водного раствора ее натриевой соли. Определите строение продуктов хлорирования. Какой изомер пентана прохлорировали?

11. 1,124 г бромпроизводного пропана гидролизовали водным раствором щелочи. К полученному после гидролиза раствору добавили избыток водного раствора нитрата серебра и получили 2,256 г осадка. Определите возможное строение бромпроизводного.

12. Хлорпроизводное пропана гидролизовали водным раствором щелочи. Масса органического продукта гидролиза в 1,487 раза меньше массы исходного хлорпропана. Определите возможное строение и массу исходного соединения, если известно, что для этерификации продукта гидролиза израсходовано 3,84 г уксусной кислоты.

13. При монохлорировании 8,25 г углеводорода было получено только одно хлорпроизводное, а полученный при реакции галогеноводород способен выделить из избытка водного раствора гидрокарбоната калия 1,313 л газа (н.у.). Определить строение углеводорода, если реакция хлорирования протекает с выходом 81%.

14. При обработке смеси изомерных предельных монобромпроизводных спиртовым раствором КОН при нагревании выделилось 0,693 г газообразного вещества. Полученное газообразное вещество пропустили через избыток холодного водного раствора перманганата калия и получили 0,957 г бурого осадка. Определите строение изомерных монобромпроизводных и массу исходной смеси.

15. Продукты дегидробромирования монобромалкана обработали при нагревании раствором перманганата калия. В результате окисления была получена смесь уксусной и пропионовой кислот в мольном соотношении 13,38:1 общей массой 53,59 г и 1,369 л (н.у.) углекислого газа. Определите строение монобромалкана и массовые доли продуктов дегидробромирования.

16. Выведите формулу для отношения суммарного объема предельного углеводорода и кислорода, требующегося для его полного сгорания, к суммарному объему продуктов сгорания (воду считаем газообразной, объемы газов измеряются в одинаковых условиях). Для какого предельного углеводорода это отношение равно 1?

17. Смесь алкана и кислорода, объемное соотношение которых соответствует стехиометрическому, после сгорания, конденсации паров воды и приведения к исходным условиям сократилась по объему вдвое. Установите строение алкана, входившего в состав смеси.

18. Смесь алкана и кислорода, объемное соотношение которых соответствует стехиометрическому, после сгорания, конденсации паров воды и приведения к исходным условиям сократилась по объему в 1,8 раза.. Установите строение алкана, входившего в состав смеси, если известно, что в его молекуле четыре первичных атома углерода.

19. Отношение количества углерода к количеству водорода в составе смеси, состоящей из двух алканов, равно 2:5. Отношение числа атомов углерода в составе первого алкана к числу атомов углерода в составе второго алкана равно3:5. Отношение количества первого алкана к количеству второго алкана в смеси равно 1:1. Определите формулу первого алкана.

20. Отношение количества углерода к количеству водорода в составе смеси, состоящей из двух алканов, равно 7:17. Отношение числа атомов углерода в составе первого алкана к числу атомов углерода в составе второго алкана равно 2:3. Отношение количества первого алкана к количеству второго алкана в смеси равно 2:1. Определите формулу первого алкана.

21. Продукты сгорания циклоалкана пропустили последовательно через трубку с избытком безводного сульфата меди, а затем через склянку с 10 г раствора карбоната натрия. Масса трубки увеличилась на 0,540 г, а раствор в склянке остался прозрачным. Вычислите массу этого раствора.

22. 0,0138 моль непредельного углеводорода обесцвечивают 11,04 г 20%-ного раствора брома в тетрахлориде углерода. Окисление такого же количества углеводорода холодным водным раствором перманганата калия приводит к образованию органического соединения с содержанием кислорода как элемента, равным 27,57%. Определите строение исходного углеводорода.

23. Смесь пропана и еще одного алкана имеет плотность по водороду, равную 15. Определить неизвестный газ и рассчитать состав смеси в объемных долях.

24. Монобромпроизводное некоторого углеводорода вступает в реакцию с избытком гидроксида калия в насыщенном спиртовом растворе. Выделившийся газ (плотность по гелию 10,5) пропускают через 1 л 0,2М бромной воды, при этом молярность бромной воды уменьшилась до 0,175. Найти молекулярную формулу исходного соединения и его массу.

25. Газообразный предельный нециклический углеводород объемом 224 мл (н.у.) сожгли, и продукты реакции пропустили через 1 л 0,143%-ной известковой воды (пл.1 г/мл). Первоначально выпавший осадок затем частично растворился. Его отфильтровали и получили 1 г осадка. Какова структура исходного углеводорода?

26. Неизвестный горючий газ, состоящий из углерода и водорода, нерастворим в концентрированной серной кислоте. При пропускании его в водный раствор перманганата калия или в раствор брома в четыреххлористом углероде окраска раствора не изменяется. При 20⁰С и 760 мм рт. ст. 144 мл газа имеют массу 0,337 г. Определите молекулярную формулу и составьте формулы возможных изомеров, соответствующих условию задачи.

27. При сжигании в избытке кислорода смеси пропена с неизвестным алканом объемом 4,48 л (н.у.) образуется 10,8 г воды. При пропускании такого же объема газовой смеси через слабощелочной раствор перманганата калия масса раствора увеличивается на 6,3 г. Определите алкан.

28. Установите простейшую и молекулярную формулу углеводорода, в котором статистическое отношение количества вещества атомарного углерода к количеству вещества атомарного водорода составляет 1:2,285, а 0,25 моль его имеют массу 25 г. Приведите структурную формулу и дайте название. Молекула исследуемого соединения содержит три метильные группы.

29. Неизвестный углеводород подвергли хлорированию при ультрафиолетовом освещении. Из продуктов реакции была выделена смесь монохлорпроизводных, содержащая 4 изомера, причем один из них образовался в значительно большем количестве, чем остальные. Молярная масса каждого хлорпроизводного в 1,48 раза больше молярной массы исходного углеводорода. Определите строение исходного углеводорода. Каково строение основного продукта хлорирования? Почему он образуется в наибольшем количестве? Какой продукт будет образовываться при кипячении основного продукта хлорирования со спиртовым раствором КОН?

30. Неизвестный углеводород подвергли бромированию при ультрафиолетовом освещении. Из продуктов реакции была выделена смесь монобромпроизводных, содержащая 4 изомера, причем один из них образовался в значительно большем количестве, чем остальные. Молярная масса каждого бромпроизводного в 1,94 раза больше молярной массы исходного углеводорода. Определите строение исходного углеводорода. Каково строение основного продукта бромирования? Почему он образуется в наибольшем количестве? Какой продукт будет образовываться при кипячении основного продукта бромирования со спиртовым раствором едкого натра?

31. Смесь двух предельных газообразных углеводородов (при 20 С), имеющая относительную плотность по водороду 15, реагирует с хлором на свету и образует смесь только двух монохлорпроизводных. Определите качественный состав смеси и объемные доли компонентов.

32. При проведении хлорирования 2,74 г одного из изомеров пентана было получено только два изомерных хлорпроизводных, а при взаимодействии выделившегося в реакции хлороводорода с избытком нитрата серебра выпало 10,9 г осадка.Определите строение продуктов хлорирования. Какой изомер пентана был хлорирован?

33. Смесь паров циклоалкана с кислородом, в соотношении, соответствующем уравнению реакции, поместили в толстостенный сосуд и подожгли с помощью электрической искры.Давление в сосуде после охлаждения до исходной температуры в 1,20 раза превысило исходное. Определите строение исходного циклоалкана, если известно, что он содержит только первичные и третичные атомы углерода.

 

Ответы.

1. 1,2- дибромпропан, пропин 2. Пропан, 0,6л, 2-бромпропан

3. С₃Н₈ 4. Метан 5. С₃Н₈ 6. С₃Н₈ 7. С₃Н₈ 8. С₂Н₅СООК; 2,24 л С₄Н₁₀, 4,48 л СО₂ 9. 3-бромгексан 10. 2,2- диметил-1,3-дихлорпропан;2,2- диметил-1,1-дихлорпропан;2,2-диметилпропан

11. С₃Н₅Вr₃ 12. 1,2-дихлорпропан, 3,62 г 13. 2,2,3,3- тетраметилбутан 14. 2-бромпропан, 1-бромпропан, 2,03 г

15. 2-бромбутан; w(бутена-2)=87%; w(бутена-1)=13%.

16. СН₄; (3+3(n-1):2)/3+2(n-1) 17. С₃Н₈ 18. Диметилпропан

19. С₃Н₈ 20. С₄Н₁₀ 21. 11,3 г 22. Циклогексен 23. Метан; 50% каждого 24. С₃Н₇Вr, 3,075 г 25. С₃Н₈ 26. Метилциклопропан или циклобутан 27. С₂Н₆ 28. 3-метилгексан 29. 2-метилбутан 30. 3-метилпентан 31. Метан (25 %) и 2,2- диметилпропен (75%) 32. Диметилпропан 33. 1,2,3-триметилциклопропан.