Склад і будова

АЛКАНИ

Агрегатний стан плавлення кипіння Густина

Метан СН4 Газ —184 164 0,717

Етан С2Н6 Газ —182,8 —88,7 1,357

Пропан С3Н8 Газ —187,6 —42,1 2,014

Бутан С4Н10 Газ —138,4 —0,6 0,600

Пентан С5Н12 Рідина —130 36,3 0,626

Гексан С6Н14 Рідина —95 68,7 0,660

Гептан С7Н16 Рідина —91 98,4 0,684

Октан С8Н18 Рідина —56,5 125,7 0,703

Нонан С9Н20 Рідина —53,7 150,7 0,718

Декан С10Н22 Рідина —30 174 0,730

Це сполуки до складу яких входять два елементи- Карбон і Гідроген- називають вуглеводнями. Вуглеводні поділяють на декілька груп залежно від будови карбонового ланцюга, характеру карбон-карбонових хімічних зв’язків. Найпростішою органічною сполукою євуглеводень МЕТАН. Молекула метану утвор. Внаслідок сполучення атомів карбону і гідрогену за допомогою ковалентних зв’язків.

Склад і будова

Насиченими вуглеводнями називають сполуки до складу яких входять лише атоми карбону і гідрогену, при чому валентності атомів карбону повністю насичені атомами гідрогену. Загальна формула алканів СnH2n+2.

Назви перших чотирьох алканів склалися історично, а починаючи з пентану, утворені від назв грецьких або латинських числівників з додаванням суфікса –ан.

Будова молекул. Умолекулах алканів, як і в метану, валентні електрони атомів Карбону перебувають у стани sp3-гібридизації.

Ізомерія. Насиченим вуглеводням властива структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета. Із зростанням атомів карбону в молекулі зростає число можливих ізомерів.

Номенклатура. Для багатьох органічних сполук використовують традиційні, так звані тривіальні назви, які не підлягають жодним правилам, які можна лише запам’ятати.

Щоб скласти назву алкану розгалуженої будови, треба визначити головний(найдовший) ланцюг атомів Карбону. Пронумерувати їх, починаючи від найближчого розгалуження. Перед назвою сполуки цифрами зазначити місця замісників та їхні назви в абетковому порядку.

Поширення у природі Основні природні джерела алканів-нафта і природний газ.Нафта є сумішшю органічних речовин серед яких переважають алкани. У природному газі масова частка метану сягае 98% решта- етан, пропан,бутан та інші вуглеводні.

Фізичні властивості. Зі збільшенням числа карбону в молекулі зростають температури плавлення і кипіння. Перші чотири речовини за стандартних умов-гази.Далі йдуть рідини, а починаючи з вуглеводню складу С18Н38-тверді речовини. Алкани не полярні або слабко полярні сполуки практично не розчинні у воді. Газуваті та тверді алкани не мають запаху, рідкі мають характерний «бензиновий» запах.

Хімічні властивості.Вони хімічно інертні, не взаємодіють з кислотами, лугами, з такими сильними окисником, як перманганат калію. Підпалені на повітрі або в кисні алкани горять. Горіння вуглеводнів- це реакція окиснення, продуктами якого е вуглеводний газ і вода. Крім того виділяється велика кількість теплоти.Вищі алкани горять кіптявим полум.

Газуваті вуглеводні добре змішуються з повітрям і тому їх згорання відбув.повністю.

Часткове окиснення алканів киснем може відбув. За наявн. кат.(напр..солей мангану) та за темп.150-200С. У результаті утв. Суміш оксигеновмістних орг. Спол(карб. Кислот,спиртів, альдегідів,кетонів.Ці реакціі використ у промисловості. У наслідок нагрівання до високої температури алкани розкладаються, при цьому можуть розриватися зв’язки С-С і С-Н.Розщепл.спол.під впливом нагрів.назив. Піролізом. За нагріванням до 250-400С або під дією ультрафіолетового випромінювання алкани вступають у реакцію заміщення з галогенами.атоми гідрогену поступово заміщуються на атоми галогену.Під впливом вискоих температур та за наявності каталізатора алкани здатні до ізомеризації. Ця реакція важлива для добування потрібних сортів пального.

Добування Основним джерелами алканів е природний газ, нафта і камяне вугілля. До промислових синтетичних методів добування належить переробка синтез-гахзу за наявності каталізатора. Нагріванням вуглецю з воднем можна синтезувати метан. Улабораторних умовах алкани можна добувати згалогенопохідних за реакцією з активними металами.

Застосування. Метан. Оскільки внаслідок згорання метану виділяється досить велика к-сть теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо у побуті і багатьох промислових процесах. Широко застосовують продукти хім.перетворень метану:вуглець(сажу)-для виготовлення гуми,друкарських фарб. Водень-для синтезу амоніаку та хлороводню.Продукти неповного окиснення метану є вихідними речовинами для виготовлення пластмас, використовують їх і в органічному синтезі.з метану добувають ацетилен.

Алкени.

Етилен гомологи етилену.

Склад і будова молекул. Найпростіший серед ненасичених вуглеводнів-етилен має склад С4Н4. порівняно з етаном етилену ніби не вистачає двох атомів гідрогену для насичення чотирьох валентностей атомів карбону. Ця валентність насичується за рахунок утворення подвійного зв’язку між атомами.

Загальна формула алкенів СnH2n.

Ізомерія. Етиленовим вуглеводням властива структурна ізомерія карбонового скелета і положення кратного зв’язку.

Номенклатура. За правилами систематичної номенклатури назви алкенів утворюють від назв алканів заміною суфікса АН на ен. Насамперед треба визначити найдовший карбоновий ланцюг, у якому є подвійний зв'язок і пронумерувати атоми з кінця, ближчого до подвійного зв’язку. Перед назвою цифрою зазначити місця замісників та їні назви в абетковому порядку а також місце подвійного зв’язку.

Фізичні властивості. Алкени легшу за воду й не розчинныу воды сполуки, розчиняються в неполярних розчинах-хлороформі, бензені,естері. Їхні температури плавлення і кипіння підвищуються зі збільшенням довжини карбонового ланцюга. Алкени з розгалуженою будовою молекул мають нижчі температури плавлення порівняно зі сполуками з нормальною будовою молекул.

Хімічні властивості. Етилен та його гомологи згоряють з утворенням вуглекислого гаху і води.Ненасичені вуглеводні виявляють значну активність в реакціях з окисниками(розчин перманганату калію) відбувається реакція часткового окиснення.Алкени вступають у реакції електрофільного приєднання.Важливою реакцією є реакція алкенів з водою, в результаті якої утворюються спирти. Пропустивши етилен крізь розчин бромної води забравлення брому зникає. Молекули алкенів здатні сполучатися між собою з утворенням полімерів. У наслідок реакції полімеризації етилену утворюється поліетилен. Полімеризація це процес послідовного сполучення молекул низько-молекулярної речовини з утворенням високомолекулярної.Алекни можуть ізомеризуватись під впливом високої температури та каталізатора. У результаті подвійний зв'язок переміщуеться від кінцевої групи СН2 до центра молекули.

Застосування. Добування. З етилових вуглеводнів добувають багато різних продуктів насамперед поліетилен і поліпропен які використовують для виготовлення пластмас. З етилену добувають етиловий спирт. Фрукти й овочі виділяють етилен під час достигання.Етилен використовують для прискорення достигання овочів і фруктів. Достатньо 0,8мл етилену щоб упродовж 24 годин перетворити 1кг зелених помідорів на червоні. Алкени утвор. В процесі переробки насичених вуглеводнів що містяться в нафті. У малих кількостях вони є у природному газі, також їх виділяють з продуктів переробки кам’яного вугілля.Промисловим методом добування алкенів є дегідрування(відщеплення водню)алканів за підвищеної температури та наявності каталізатора. Алкени можна добувати дегідратацією спиртів, пропускаючи пару спиртів над каталізатором за підвищеної температури 300-400С або нагріваючи спирти з сильними неорганічними кислотами. Алкени також утворюються у результаті дегідрогалогенування галогенаалканів.

АЛКІНИ

Склад і будова молекул. Найпростіший з алкінів-ацетилен має склад молекули С2Н2 вона містить на два атоми гідрогену менше ніж молекула етилену, що засвідчує ще ненасичені ший характер цієї сполуки. Атоми карбону сполучені в молекулі ацетилену потрійними зв’язками. Загальна формула ацетиленових вуглеводнів СnH2n-2

Ізомерія і номенклатура. Алкінам властива структурна ізомерія карбонового скелета і положення кратного зв’язку. За систематичною номенклатурою назви алкінів утворюють від назв алканів заміною суфікса АН на ін(ин) перед назвою цифрою зазначають місце потрійного зв’язку.

Фізичні властивості. Ацетилен- безбарвний газ, без запаху, мало розчинний у воді,трохи легший за повітря.

Хімічні властивості. Алкіни горять з утворенням вуглекислого газу і води та виділенням великої кількості теплоти. Вони легко окислюються розчином перманганату калію в кислому лужному і нейтральному середовищі з утворенням оксигеновмістних сполук.Алкіни вступають у реакції електрофільного приєднання.

Застосування. Найважливішим серед алкінів е ацетилен. Унаслідок високої питомої теплоти згорання ацетилен використовують для газового різання і зварювання металів. З цією метою ним наповнюють спеціальні балони. З нього також добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас та канчуків. Ацетилен є сировиною для добування оцтового альдегіду.

Добування. Часто добувають змішуванням карбіду кальцію і води. Економічно вигідніше добувати ацетилен зметану нагріванням його до температури 1500С-піролізом. У лабораторних умовах алкіни можна добути з дигалогенопохідних алканів за реакцією дегідрогалогенування.

 

АЛКАДІЄНИ

Склад і буова молекул. Вуглеводні, в молекулах яких є два подвійних карбон-карбонові зв’язки.

За систематичною номенклатурою назви алкадієнів утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса АН на дієн. Перед назвою цифрами зазначають місця подвійних зв’язків.

Хімічні властивості. Повне окиснення алкадієнів відбувається з виділенням теплоти й утворенням вуглекислого газу і води. Дернові вуглеводні, як ненасичені сполуки, вступають у реакції електрофільного приєднання. Дуже важливою властивістю діє нових вуглеводнів є їх здатність до реакцій полімеризації. За цим способом добувають синтетичні каучуки.

 

СПИРТИ

Оксигеновмісні сполуки відіграють визначальну роль у функціонуванні живих організмів-рослин і тварин, входять до складу їжі(жири вуглеводи), є основою деревини, з них виготовляють папір, штучні волокна, вони входять до складу мила та інших мийних засобів,ліків. Як і в молекулах вуглеводнів, основою будови молекул цих речовин е карбонові скелети до яких приєднані групи атомів що містять оксисен. У спиртів та фенолів це гідроксильно група –ОН.

Насичені одноатомні сприти. Спирти можна розглядати як похідні вуглеводнів. Наявність у молекулі гідроксильної групи, сполученої з вуглеводневим радикалом є ознакою органічних речовин, які називають спиртами. Залежно від будови вуглеводневого радикалу розрізняють спирти насичені та ненасичені і ароматичні, а за кількістю гідроксильних груп-одно і багатоатомні. Метанол починає гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів. Загальна формула насич.одноат.спиртів СnH2n+1OH.

Фізичні властивості. Це рідку або кристалічні(вищі спирти) речовини, безбарвні зі специфічним запахом. Наприклад метанол етанол і пропан мають спиртовий запах, бутаноли і пентаноли-сивушний. Серед спиртів немає газуватих речовин.Температури плавлення і кипіння значно вищі нуж у вуглеводнів з такою самою молекулярною массою.

Хімічні властивості спирит горять з виділенням теплоти. Помітна відмінність у характері горіння різних спиртів.від майже несвітного синюватого полум’я метанолу до кіптявого пентанову. Наявність у молекулах спиртів гідроксильної групи зумовлює характерні хімі чні властивості цих сполук. Зі зростанням довжини карбонового ланцюга активність спиртів у реакції з натрієм знижується. Спирти також вступають у реакції з відщепленням гідроксильної групи, до яких належить реакція з гідроген бромідом. Спирти вступають у реакції дегідратації.

Добування. Загальним методом добування спиртів є гідроліз галагенопохідних вуглеводнів. Поширеним способом є відновлення альдегідів. Найдавнішим методом добування метанолу є суха перегонка деревини. Нині метанол добувають із синтез-газу. Метанол широко використовують в органічному синтезі а також як розчинник.Великі кулькості його переробляють його на формальдегід-сполуку що є сировиною для добування пластмас. Метанол-отрута. Вживання навіть невеликої кількості може спричинити сліпоту, а доза понад 25мл-смерть.Метанол дуже подібний до етанолу за смаком та запахом, розрізнити ці сполуки можна лише в хімічній лабораторії. Етанол(алкоголь)найдавніший метод добування етанолу це спиртове бродіння глюкози що міститься у винограді та інши фруктах.Етанол також добувають гідратацією етилену. Дабутий в такий спосіб спирт використовується для технічних потреб.

Багатоатомні спиртиМолекули спиртів можуть містити дві три або більше гідроксильних груп біля різних атомів карбону. Такі спирти відповідно називають двоатомними триатомними та багатоатомними. Щодо двохатомних вживають також загальну назву-гліколі, а щодо триатомних-гліцерини. За систематичною номенклатурою двохатомні спирти називають діолами а триатомні тріолами. Найпростіший двохатомний спирт-етиленгліколь а трьох атомний-гліцерин.

Фізичні властивості. Етиленгліколь і гліцерин-безбарвні в’язкі рідини, добре розчинні у воді. Особливістю цих та багатоатомних спиртів є солодкий смак, що посилюється зі збільшенням числа гідроксильних груп у молекулі.

Хімічні властивості. Для багатьох спиртів характерні реакції одноатомних спиртів, причому вони відбуваються за участю однієї або кількох гідроксильних груп.

ФЕНОЛ ароматичні вуглеводні також мають гідроксильні похідні. Сполуки, в молекулах яких гідроксильна група міститься в бічному ланцюзі, належить до спиртів, а ті в яких вона безпосередньо сполучена з бензиновим ядром-до фенолів. Назву фенол має також найпростіший із фенолів-одноатомний С6Н5ОН.

Фізичні властивості. Кристалічна речовина, безбарвна, має характерний запах. У разі зберігання в нещільно закритій посудині внаслідок окиснення набуває рожевого кольору. Низько плавка речовина 40,8С. ухолодній воді фенол розчиняється погано, з утворенням емульсії. Проте якщо додати у пробірку з фенолом горячої води, спостерігається швидке розчинення. Утворює водневі зв’язки з молекулами води.

Хімічні властивості за наявністю в молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити його подібність до одноатомних спиртів, а за наявністю бензинового ядра-подібність до бензину. Реакції фенолу (повне окиснення. Часткове окиснення,заміщення:у гідроксильній групі,у бензиновому ядрі.)Фенол має антисептичні властивості.

АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

Належать до так званих карбонільних сполук, тобто таких які містять карбонільну функціональну групу. В альдегідах ця група сполучена з атомом гідрогену та з вуглеводневим радикалом, а в кетонах-з двома вуглеводневими радикалами. Найпростіший альдегід-мурашиний, найпростіший кетон-ацетон. Систематичні назви альдегідів утворюють від назв алканів з відповідним числом атомів карбону додаванням суфікса аль. Назви кетонів-додаванням суфікса он. Положення карбонільної групи в кетонах позначають відповідно цифрою перед назвою,пронумерувавши карбоновий ланцюг від кінця до якого ближче розташована ця нрупа.

Фізичні властивості. Леткі рідини(мурашиний альдегід-газ) Переважна більшість їх мають характерний запах. Температури кипіння нижчі порівняно зі спиртами, що засвідчує відсутність міжмолекулярних водневих зв’язків. Нижчі альдегіди і кетони добре розчинні у воді, інші розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості Альдегіди більш поляризовані ніж кетони. Альдегіди легко окислюються різними окисниками до карбонових кислот. Кетони окислюються лише сильними окисниками причому з розриванням карбон-карбонових зв’язків з обох боків карбонільної групи у результаті утворюється суміш карбонових кислот. Альдегіди вступають у реакції окиснення з гідроксидом купру му(ІІ) й амоніаковим розчином оксиду аргентуму (І)реакція срібного дзеркала.

Добування. Загальний метод добування альдегідів і кетонів-окиснення спиртів:первинних до альдегідів, вторинних до кетонів.

Застосування Водний розчин формальдегіду називають формаліном та використовують як дезінфікувальний засіб та консервування анатомічних препаратів. Він також є сировиною для виробництва фенолоформальдегідних пластмас., такж з нього добувають уротропін який використовують у виробництві пластмас, вибухівки,як лікарський засіб. Оцтовий альдегід(етаналь) використовують для добування оцтової кислоти. У невеликих кількостях він утворюється під час обміну речовин в організмі людини,зокрема в результаті метаболізму алкоголю. Ацетон-добрий розчинник лаків і нітроцелюлози, використовують його також у синтезі лікарських засобів.

 

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

До карбонових кислот належать сполуки, в молекулах яких вуглеводний радикал сполучений з функціональною карбоксильною групою. Залежно від кількості карбоксильних груп у молекулі розрізняють одно,дво, багато основні карбонові кислоти, залежно від будови вуглеводневого радикала-насичені,ненасичені,ароматичні кислоти. Розглянемо насичені одноосновні карбонові кислоти. Загальна формула цих сполук CnH2n+1COOH. У найпростышій карбоновиі кислоті-мурашиний-карбоксильна группа сполучена з атомом гідрогену. Назви утворюють від назв вуглеводнів додаванням суфікса –анов, закінчення –а та слова кислота.

Фізичні властивості.Перші три кислоти гомологічного ряду за стандартних умов рідини з різким кислим запахом, добре розчинні у воді. Наступні шість оліїсті рідини з неприємним запахом. Починаючи з кислоти з десятьма атомами карбону в молекулі-тверді речовини. Розчинність карбонових кислот у воді зменшується зі зростанням відносної молекулярної масси, вищі карбонові кислоти не розчинні у воді. Кислоти киплять за значно вищих температур ніж спирти. Ізомерія карбонових кислот зумовлена структурною ізомерією вуглеводневого радикала та міжкоасовою ізомерією карбонової кислоти-естери.

Хімічні властивості. Визначаються наявністю функціональної карбоксильної групи, яка формально поєднує у собі дві групи-карбонільну та гідроксильну.проте це якусно нова група властивості якої не є суммою властивостей карб.та гідрокс. Груп оскільки вони впливають одна на одну. Це зумовлює кислотні властивості.їхні розчини мають кисли смак, змунюють забарвлення індикаторів,що засвідчує перебіг електролітичної дисоціації.

Добування. Загальний спосіб добування карбонових кислот-окисненя первинних спиртів та альдегідів такими окисниками, як перманганат калію, дихромат калію, нітратна кислота. Розробляють промислові способи добування карбонових кислот окисненням алканів киснем повітря за наявності каталізаторів. Під час реакції розриваються карбон-карбонові зв’язки і в результаті утворюються суміші оксигеновмісних сполук, з якої виділяють карбонові кислоти. Доступність вуглеводневої сировини забезпечує велику перспективність цього способу.

 

ЕСТЕРИ

Продукти взаємодії карбонових кислот і спиртів. Естерам властива структурна ізомерія карбонового скелета і між класова ізомерія. Назви естерів за систематичною номенклатурою утворюють від назви вуглеводневого радикала спирту і назви кислотного залишку з додаванням суфіксу оат.

Фізичні властивості. Переважно рідини, безбарвні, мають приємний запах, як правило мало розчинні у воді. Киплять за значно нижчих температур ніж карбонові кислоти і спирти. Це засвідчує відсутність у них міжмолекулярних водневих зв’язків. Запах фруктів квітів зумовлений переважно естерами. Реакція етерифікації відбувається в кислому середовищі і є оборотною-одночасно з етерифікацією відбувається гідроліз естеру до спирту і кислоти.

Застосування Естери мають приємний фруктовий чи квітковий запах, використовують у парфумерній та харчовій промисловості. До естерів належить відомий жарознижувальний засіб аспірин.

 

ЖИРИ МИЛО

Естери можуть утворювати різні карбонові кислоти і спирти. Проте найбільше значення мають тригліцериди, що утворюються триатомним спиртом гліцерином і вищими карбоновими кислотами-пальмітивною, стеариновою,олеїновою,лінолевою. Рослинні і тваринні жири на 98% складаються з тригліцеридів. Ці сполуки утворюються за реакцією етерифікації.

Фізичні властивості Жири легші за воду, не розчинні в ній, але розчиняються в неполярних органічних розчинниках. Біологічне значення жирів. Жири разом з білками та вуглеводами належать до біологічно активних речовин. Вони входять до складу клітин рослин та тварин і є для них джерелом енергії. У результаті окиснення жиру массою в 1г виділяеться 37,7 кдж енергії, що вдвічі більше ніж під час окиснення такої самої маси білка чи вуглеводу. Основна кількість жирів, що споживається людиною міститься у мьясі рибі молочних і зернових продуктах.

Хімічні властивості Під час тривалого зберігання на повітрі під дією теплоти і світла жири гіркнуть, у них зявляеться неприємний запах і смак. Це результат процесів окиснення жирів, що супроводжується утворенням вільних жирних кислот, альдегідів і кетонів. У молекул рідких жирів на відміну від твердих є подвійні карбон-карбонові зв’язки. Мийна дія мила- це складний фізико-хімічний процес. Молекули мила розміщуються між полярними молекулами води і неполярними часточками забруднення і тим самим полегшують змочування бруду водою. Формула мила в загальному вигладі R-COONa.