Химические свойства. Реакционная способность ненасыщенных карбоновых кислот обусловлена наличием карбоксильной группы и кратной связи.Реакционная способность ненасыщенных карбоновых кислот обусловлена наличием карбоксильной группы и кратной связи. За счет карбоксильной группы они образуют соли, галогенангидриды. ангидриды, сложные эфиры, амиды, т. е. вступают в реакции характерные для карбоновых кислот. По кратной связи ненасыщенные карбоновые кислоты вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации. Так. они обесцвечивают раствор КМп04, раствор бромной воды. Необходимо отметить, что присоединение галогеноводородов к α, β-ненасышенным кислотам проходит против правила Марковникова. что объясняется отрицательным мезомерным (-М) и отрицательным индуктивным (-I) эффектами карбоксильной группы:
В сравнении с соответствующими насыщенными кислотами α,β- ненасышенные кислоты проявляют более сильную кислотность, что объясняется повышением устойчивости образующегося аниона за счет делокализации заряда по сопряженной системе. Полимеризацией метилового эфира метакриловой кислоты получают полиметилакрилат — органическое стекло или плексиглас.
Плексиглас — небьющееся, обладающее большой прочностью стекло. Примером взаимного превращения геометрических изомеров в ряду ненасыщенных карбоновых кислот служит олеиновая кислота, которая при действии азотистой кислоты или УФ-облучения изомеризуется в элаидиновую кислоту, которая является ее транс-изомером:
Олеиновая кислота — это жидкость, а элаидиновая — кристаллическое вещество. Смесь этиловых эфиров олеиновой (около 15 %), линолевой (около 15 %) и линоленовой кислоты (около 57 %) входит в состав препарата «линетол», который применяется для профилактики и лечения гипертонии и атеросклероза.
|
