Н—СООН муравьиная кислота

ЛЕКЦИЯ №43.

ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

План:

1.Общая характеристика карбоновых кислот.

2.Номенклатура карбоновых кислот

3.Изомерия карбоновых кислот.

4.Физические свойства.

5.Получение карбоновых кислот.

 

Общая характеристика карбоновых кислот.

 

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в молекулах которых

О

//

содержится карбоксильная группа— С.

\

ОН

Если в молекуле содержится одна карбоксильная группа, то кислота называется одноосновной, две – двухосновной и т. д..

Общие формулы предельных одноосновных карбоновых кислот С_nH_2n+1COOH;

O

//

R—C; CnH2nO2.

\

OH

 

Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот и их названия.

 

Н—СООН муравьиная кислота

СН₃—СООН уксусная кислота

СН₃—СН₂—СООН пропионовая кислота

СН₃—СН₂—СН₂—СООН масляная кислота

СН₃—(СН₂)₃—СООН валериановая кислота

СН₃—(СН₂)₄—СООН капроновая кислота

СН₃—(СН₂)₅—СООН энантовая кислота

СН₃—(СН₂)₁₄—СООН пальмитиновая кислота

СН₃—(СН₂)₁₆—СООН стеариновая кислота

 

Многие свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильных групп.

Атом кислорода, связанный с углеродом двойной связью, оттягивает электроны в свою сторону.

Углерод приобретает некоторый положительный заряд и притягивает электроны второго атома кислорода из группы — ОН, что приводит к сдвигу электронного облака связи О — Н в направлении кислорода. Атом водорода становится подвижным.

Карбоновые кислоты обладают высокими температурами кипения, что связано с образованием водородных связей между молекулами:

... О ═ С — ОН... О ═ С — ОН... О ═ С — ОН

│ │ │

R R R

 

В водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы подобно минеральным кислотам:

RCOOH + H₂O H₃O⁺ + RCOO^-

 

Все карбоновые кислоты слабые электролиты, кроме муравьиной кислоты, она электролит средней силы.

H O Радикалы, содержащие хлор и бром, влияют на кислотность

│ // карбоксильной группы: степень диссоциации хлоруксусной

Сl ← C ← C кислоты в 10 раз больше, чем уксусной, а трихлоруксусная

│ кислота по силе близка к соляной или серной.

H O ← H

 

Cl

│

СН₃—СООН Сl—CH₂—COOH Cl—CH—COOH Cl—C—COOH

│ │

Cl Cl

уксусная хлоруксусная

кислота кислота дихлоруксусная трихлоруксусная

кислотность: 4,76 2,85 1,25 0,66