Модуль 2.

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения

4.1. Спирты

Одноатомные спирты. Общая формула насыщенных алифатических спиртов. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Способы получения: гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, гидролиз галогенопроизводных и сложных эфиров, брожение. Физические свойства. Химические свойства: реакции, протекающие с разрывом связи О-Н (образование алкоголятов, сложных эфиров); реакции, протекающие с разрывом связи С-О (обмен ОН-группы на атом галогена, дегидратация); окисление и дегидрирование. Важнейшие представители: метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирты, бутиловые спирты, амиловые спирты (получение, применение). Важнейшие представители одноатомных насыщенных спиртов алициклического ряда (циклогексанол), ароматического ряда (бензиловый спирт, b-фенилэтиловый спирт). Ненасыщенные алифатические спирты. Понятие о енолах. Виниловый спирт. Аллиловый спирт.

Многоатомные спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Строение, изомерия, номенклатура. Получение, химические свойства и применение (на примере этиленгликоля). Трехатомные спирты (глицерины). Строение, номенклатура. Важнейший представитель - глицерин (получение, особенности химического поведения, значение, применение в пищевой промышленности). Спирты высшей атомности: ксилит, сорбит (строение, получение, значение, применение).

4.2. Фенолы, нафтолы.

Строение, номенклатура. Способы получения: выделение из каменноугольной смолы, кумольный способ, щелочное плавление ароматических сульфокислот, гидролиз галогенопроизводных аренов. Физические свойства. Химические свойства: повышенная по сравнению со спиртами кислотность фенолов и нафтолов, образование фенолятов, особенности реакций электрофильного замещения, восстановление, окисление. Двух- и трехатомные фенолы (пирокатехин, гидрохинон, резорцин, пирогаллол). Понятие о хинонах. Нафтолы. Строение, изомерия. a-нафтол и b-нафтол (применение).

4.3. Простые эфиры.

Общая формула. Номенклатура, изомерия. Способы получения: дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с галогенопроизводными углеводородов. Физические свойства. Химические свойства: взаимодействие с иодоводородом, присоединение сильных кислот, образование гидропероксидов. Отдельные представители: диэтиловый эфир, анизол, диоксан, дифениловый эфир, тетрагидрофуран (строение, применение). Простые эфиры циклического строения с a-окисным кольцом (эпоксиды). Общая формула. Важнейший представитель - окись этилена (строение, получение, применение). Понятие о перекисных соединениях. Гидроперекиси и перекиси (общая формула, получение, свойства).

4.4. Альдегиды и кетоны.

Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: окисление спиртов, дегидрирование спиртов, разложение солей карбоновых кислот, гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, оксосинтез, реакция Гаттермана- Коха, реакция Фриделя-Крафтса, реакция Кучерова. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка двойной связи кислород-углерод. Реакции нуклеофильного присоединения (Ad_N): присоединение синильной кислоты, гидросульфита натрия, взаимодействие с аммиаком, присоединение воды и спиртов. Реакции замещения: взаимодействие с галогенидами фосфора (V), с гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином. Восстановление, окисление. Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко. Реакции, обусловленные подвижностью атомов водорода в a-положении углеводородного радикала: замещение водорода на галоген, альдольная и кротоновая конденсации. Различия в свойствах альдегидов и кетонов. Специфические реакции альдегидов - реакция серебряного зеркала, с фуксинсернистой кислотой. Реакции полимеризации альдегидов. Важнейшие представители: формальдегид, уксусный альдегид, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, акролеин, ванилин, диацетил (строение, получение, применение). Понятие о кетенах. Кетен (строение, применение).

4.5. Карбоновые кислоты.

Одноосновные кислоты (алифатические насыщенные и ароматические). Общая формула, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения: окисление алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, аренов; оксосинтез; гидролиз нитрилов, гем-тригалогенпроизводных углеводородов и сложных эфиров; из металлорганических соединений. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка природы химических связей в карбоксильной группе и карбоксилат-анионе. Кислотность карбоновых кислот, диссоциация. Реакции по карбоксильной группе (образование солей; сложных эфиров - реакция этерификации, ее механизм; образование ангидридов, галогенангидридов; восстановление, образование амидов, нитрилов), реакции по углеводородному радикалу (галогенирование в a-положение, окисление), декарбоксилирование. Важнейшие представители: муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, высшие жирные кислоты (пальмитиновая и стеариновая), бензойная кислота. Их строение, получение, применение в пищевой промышленности.

Одноосновные ненасыщенные кислоты. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: из галоген- и дигалогенкарбоновых кислот, дегидратация b-оксикислот, окисление ненасыщенных альдегидов. Физические свойства. Химические свойства. Особенности химического поведения ненасыщенных кислот с двойной связью в a,b-положении. Полимеризация и сополимеризация непредельных кислот. Важнейшие представители: акриловая кислота, метакриловая кислота, сорбиновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, арахидоновая кислота (строение, получение, значение, применение).

Двухосновные кислоты (дикарбоновые кислоты). Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Особенности физических и химических свойств. Отдельные представители: щавелевая кислота, янтарная, глутаровая, адипиновая, малеиновая и фумаровая, фталевые кислоты (строение, получение, применение, значение).

4.6. Производные карбоновых кислот.

Классификация, номенклатура. Понятие о кислотных радикалах (ацилах), ацилировании и ацилирующих агентах.

Галогенангидриды. Общая формула. Способы получения. Свойства. Отдельные представители: ацетилхлорид, бензоилхлорид, фосген (строение, применение).

Ангидриды. Общая формула ангидридов одноосновных и двухосновных кислот. Способы получения, применение. Отдельные представители: уксусный ангидрид.

Сложные эфиры. Общая формула. Номенклатура. Способы получения, нахождение в природе. Реакция этерификации. Физические и химические свойства. Отдельные представители: этилформиат, этилацетат, изоамилацетат, этилбутират (строение, получение, применение).

Амиды карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения: действие аммиака на хлорангидриды карбоновых кислот, сухая перегонка аммониевых солей карбоновых кислот. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители: ацетамид, карбамид (строение, получение, применение).

Нитрилы карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения: из амидов карбоновых кислот, взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с цианидом калия. Химические свойства: гидролиз, восстановление. Отдельные представители: ацетонитрил, акрилонитрил (строение, получение).

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

5.1. Нитросоединения.

Определение, номенклатура, изомерия. Способы получения: нитрование углеводородов азотной кислотой (реакция Коновалова), нитрующей смесью (электрофильное замещение в ароматическом ряду), взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с нитритами металлов. Химические свойства: восстановление (реакция Зинина), отношение к щелочам, таутомерия. Отдельные представители: нитрометан, нитробензол, тринитротолуол (строение, получение, применение).

5.2. Амины

Определение. Классификация. Первичные, вторичные и третичные амины. Номенклатура, изомерия. Способы получения: восстановление нитросоединений (реакция Зинина), алкилирование аммиака, из амидов кислот, восстановление нитрилов. Физические свойства. Химические свойства: основность, образование гидроксидов и солей, реакция алкилирования и ацилирования, взаимодействие с азотистой кислотой. Отдельные представители: анилин, этилен диамин, гексаметилендиамин (строение, получение, применение, значение).

5.3. Азо- и диазосоединения

Диазосоединения. Определение, классификация. Диазотирование - способ получения одной из форм ароматических диазосоединений - солей диазония. Физические свойства. Химические свойства: реакции с выделением азота, реакции без выделения азота. Азосоединения. Способ получения: реакция азосочетания. Понятие об азокрасителях. Связь между строением органических соединений и их цветностью. Хромофоры и ауксохромы.

Соответствие содержания дисциплины требуемым результатам обучения представлено в таблицы 4:

Таблица 4.

Соответствие содержания требуемым результатам обучения

№ п/п	РЕЗУЛЬТАТЫ ОБУЧЕНИЯ	Учебно- образовательные модули
Модуль 1	Модуль 2
	Знания:
1.1	основы строения и реакционной способности органических соединений: виды изомерии, электронное строение атома углерода, взаимное влияние атомов в молекуле и способы его передачи с помощью электронных эффектов, механизмы важнейших химических реакций;	•	•
1.2	важнейшие классы органических соединений: строение, правила номенклатуры, физические свойства, способы получения, типичные и специфические химические свойства;	•	•
1.3	общие правила и порядок работы в химической лаборатории. Правила техники безопасности.	•
	Умения:
2.1	определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК;	•	•
2.2	составлять уравнения реакций получения органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства;	•	•
2.3	работать с учебной и справочной литературой по органической химии.	•	•
	Владение:
3.1	навыками безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой;	•	•
3.2	использованием справочной химической литературы;	•	•
3.3	методами проведения химических реакций	•	•
	Профессиональные компетенции:
	владеть культурой мышления, быть способным к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей её достижения (ОК-1);	•	•
	способен получать и обрабатывать информацию из различных источников, готов интерпретировать, структурировать и оформлять ее в доступном для других виде (ОК-7);	•	•
	использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ПК-1);	•	•
	готовностью проводить измерения и наблюдения, составлять описания проводимых исследований, анализировать результаты исследований и использовать их при написании отчетов и научных публикаций (ПК-14).	•	•

 

Лабораторный практикум является формой групповой аудиторной работы в малых группах. Основная цель лабораторного практикума – это приобретение инструментальных компетенций и практических навыков безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой.

Лабораторный практикум обеспечен учебными и методическими пособиями и указаниями по каждой работе, а также средствами измерений и приборами, лабораторной посудой и реактивами, необходимыми для учебного процесса. Перед проведением лабораторных занятий студенты осваивают требуемый теоретический материал и процедуру выполнения лабораторных работ по предварительно полученным учебным и методическим материалам.

В табл. 5 представлен перечень лабораторных занятий по данной дисциплине «Органическая химия 1».

 

Таблица 5

Лабораторный практикум

 

№ п/п	Учебно-образовательный модуль. Цели лабораторного практикума	Примерный перечень лабораторных занятий	Часы
	Модуль 1 Цели: Изучить правила работы в лаборатории органической химии; Научиться проводить выделение и очистку органических соединений; Изучить на практике химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных.	1. Правила работы в лаборатории органической химии. Методы выделения и очистки органических соединений. Качественный анализ органических соединений.
2. Углеводороды (алканы, алкены, алкины). Галогенопроизводные углеводородов.
	Модуль 2 Цели: Изучить на практике химические свойства спиртов и фенолов; альдегидов и кетонов; карбоновых кислот.	1. Спирты и фенолы. Многоатомные спирты. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.
2. Азотсодержащие соединения. Амины. Амиды кислот.
Всего часов

 

Межпредметные связи с последующими дисциплинами представлено в таблице 6:

 

Таблица 6