Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации.

Самостоятельная работа студентов является важным компонентом образовательного процесса, формирующим личность студента, его культуру профессиональной деятельности, способствует развитию способности к самообучению и постоянному повышению профессионального уровня.

Целью самостоятельной работы студентов является формирование способностей к самостоятельному познанию и обучению, поиску литературы, обобщению, оформлению и предоставлению полученных результатов, их анализу, умению принимать решения, аргументированному обсуждению, умению подготовки выступления и ведение дискуссии.

Виды самостоятельной работы по каждому разделу с учетом трудоемкости представлены в табл. 8.

Таблица 8

Учебно-образовательные модули дисциплины «Органическая химия 1» и самостоятельная работа

№ п/п	Учебно-образовательные модули дисциплины	Виды самостоятельной работы студентов	Зач. ед./ часы
Модуль 1.
	Теоретические представления в органической химии	1. Изучение тем лекций	8
2. Подготовка к лабораторным занятиям
	Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды	1. Изучение тем лекций
2. Подготовка к лабораторным занятиям
3. Подготовка к коллоквиуму
	Галогенпроизводные углеводородов	1. Изучение тем лекций
2. Подготовка к лабораторным занятиям
3. Подготовка к коллоквиуму
Модуль 2.
	Кислородсодержащие органические соединения	1. Изучение тем лекций
2. Подготовка к лабораторным занятиям
3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение
4. Подготовка к коллоквиуму
	Азотсодержащие органические соединения	1. Изучение тем лекций
2. Подготовка к лабораторным занятиям
3. Подготовка к коллоквиуму
4. Подготовка к промежуточной аттестации – экзамену

 

Самостоятельная работа заключается в изучении тем программы дисциплины по рекомендуемой учебной литературе, в изучении тем лекций, в подготовке к лабораторным занятиям, к текущему контролю (коллоквиуму), промежуточной аттестации – рубежному контролю – экзамену.

По дисциплине «Органическая химия 1» проводится контроль знаний студентов: текущий и рубежный контроль и промежуточная аттестация – экзамен.

Текущий контроль проводится по каждой теме лабораторного занятия с целью определения уровня самостоятельной работы студента над учебным материалам дисциплины. Текущий контроль осуществляется преподавателем в начале занятия с целью определить готовность студента к выполнению практических заданий, а также в конце занятия с целью оценки качества выполнения лабораторных работ. Контроль текущих знаний проводится на занятиях в форме устного опроса. Объектами текущего контроля при изучении дисциплины являются: посещение лекций; подготовка и качество выполнения лабораторных работ.

Рубежный контроль проводится после изучения каждого раздела дисциплины: проведение коллоквиумов, написание и защита реферата, выполнение тем, вынесенных на самостоятельное изучение. Цель- выявить уровень знаний студентов по материалу изученного раздела дисциплины.

Качество реферата (его структура, полнота изложения, новизна материала, количество используемых источников научной и учебной литературы, степень оригинальности и инновационности предложений, обобщений и выводов), а также уровень качества доклада (последовательность, убедительность, использование специальной терминологии) учитываются при рубежной аттестации по дисциплине.

Промежуточная аттестации по дисциплине проводится в соответсвии с требованиями Федерального Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по направлению подготовки бакалавров, квалификация (степень) – бакалавр, в форме зачета. Он подводит итог знаниям студента, полученным за весь период изучения дисциплины.

Контрольные вопросы для проведения текущего контроля: коллоквиума.

Модуль 1

Темы 1-3. Углеводороды и их галогенпроизводные

1. Номенклатура и изомерия алканов.
2. Способы получения алкенов (из алканов, спиртов, моно- и дигалогенопроизводных, алкинов).
3. Реакции элиминирования галогенопроизводных Е₁.
4. Номенклатура и изомерия алкенов.
5. Химические свойства алканов (галогенирование, нитрование, сульфирование, сульфоокисление и сульфохлорирование, окисление).
6. Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных по S_N1 механизму.
7. Номенклатура и изомерия алкинов.
8. Способы получения галогенопроизводных (замещением водорода на галоген в алканах, алкенах и аренах; присоединением галогенов и галогеноводородов к непредельным соединениям; из спиртов)
9. Электронные эффекты. Положительный и отрицательный индуктивные эффекты.
10. Номенклатура и изомерия галогенопроизводных.
11. Способы получения алкинов.
12. Электронные эффекты. Положительный и отрицательный мезомерные эффекты.
13. Номенклатура и изомерия аренов. Строение бензольного кольца.
14. Химические свойства алкенов. Реакции гидрирования, галогенирования (механизм), гидрогалогенирования, гидратации.
15. Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных по S_N2 механизму.
16. Химические свойства алкенов. Реакции окисления (кислородом воздуха, гидроперекисью ацилов, водным раствором перманганата калия при охлаждении, концентрированным раствором окислителей), озонирования, полимеризации.
17. Химические свойства алкинов. Кислотные свойства алкинов (получение солей- ацетиленидов), галогенирование (механизм), гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение спиртов
18. Реакции элиминирования галогенопроизводных Е₂.
19. Способы получения аренов (из алканов, циклоалканов, алкинов, по реакции Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса, по Клеменсену).
20. Типы гибридизаций орбиталей у атома углерода. sp ³ -гибридизация.
21. Химические свойства аренов. Реакции электрофильного замещения. Механизм реакции.
22. Типы гибридизации орбиталей у атома углерода. sp ² -гибридизация/
23. Типы гибридизации орбиталей у атома углерода. sp-гибридизация.
24. Химические свойства аренов. Реакции алкилирования (спиртами, галоидными алкилами, алкенами), ацилирования (галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот. Механизм реакций.
25. Электрофильное замещение в производных бензола. Правила ориентации. Зависимость направления, скорости реакции и стабильности образующихся δ-комплексов от заместителей в бензольном кольце.
26. Реакции галогенопроизводных с металлами (магнием). Значимость образующихся продуктов в органическом синтезе.
27. Кислотные свойства ацетилена.
28. Получение алканов по реакции Кольбе.
29. Присоединение HBr к несимметричным алкенам в присутствии перекиси водорода (перекисный эффект Хараша).
30. Нитрование алканов по Коновалову.

Модуль 2

Тема 4-5. Кислородсодержащие органические соединения: спирты, фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты. Азотсодержащие соединения.

1. Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов (алкоголей).

2. Способы получения многоатомных спиртов (гликолей).

3. Кислотные свойства фенола и зависимость их от электронодонорных и электроноакцепторных заместителей.

4. Номенклатура и изомерия многоатомных спиртов (гликолей).

5. Способы получения одноатомных спиртов (алкоголей).

6. Химические свойства фенолов. Образование фенолятов и простых эфиров

7. Номенклатура и изомерия фенолов.

8. Окисление гликолей

9. Реакции замещения в бензольном кольце.

10. Внутримолекулярная дегидратация α-гликолей в присутствии минеральной кислоты.

11. Химические свойства одноатомных спиртов. Реакции замещения гидроксильной группы, образования простых эфиров, окисления и дегидрирования.

12. Восстановление фенола.

13. Внутримолекулярная дегидратация α-гликолей в присутствии Al₂O₃, β-гликолей и γ-гликолей.

14. Окисление фенолов. Значение этой реакции.

15. Получение одноатомных спиртов по реакции Гриньяра с использованием магнийорганических соединений.

16. Межмолекулярная дегидратация гликолей.

17. Кислотные свойства фенола в сравнении с одноатомным спиртом.

18. Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов.

19. Распределение электронной плотности в молекуле фенола. Влияние на реакционную способность фенола электронодонорных и электроноакцепторных заместителей.

20. Реакции этерификации одноатомных спиртов. Механизм реакции.

21. Номенклатура и изомерия альдегидов.

22. Получение альдегидов и кетонов окислением и дегидрированием спиртов, восстановлением карбоновых кислот, окислением ароматических углеводородов, содержащих метальную группу в боковой цепи.

23. Реакционная способность карбонильной группы, зависимость активности ее от характера и строения заместителей.

24. Получение альдегидов и кетонов разложением солей карбоновых кислот, из геминальных дигалогенпроизводных.

25. Реакции нуклеофильного присоединения Ad_N (HCN, ROH, NaHSO₃).

26. Получение альдегидов и кетонов из ацетилена и его гомологов, оксосинтез из алкенов, из α-гликолей пинаколиновой перегруппировкой.

27. Реакции восстановления, присоединения металлоорганических соединений (RMgHal) и аммиака.

28. Получение ароматических альдегидов и кетонов (по реакции Гаттермана – Коха и Фриделя - Крафтса).

29. Реакции замещения (c PCl₅, гидроксиламином, гидразином).

30. Номенклатура и изомерия кетонов.

31. Реакции окисления альдегидов кислородом воздуха, аммиачным раствором гидроксида серебра и фелинговой жидкостью.

32. Химические свойства кетонов. Реакции окисления по Вагнеру и Попову.

33. Получение альдегидов и кетонов окислением и дегидрированием спиртов.

34. Отличительные химические свойства альдегидов и кетонов.

35. Альдольная и кротоновая конденсации альдегидов. Образование альдолей и непредельных альдегидов.

36. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакция Канниццаро.

37. Типы альдегидов и кетонов в зависимости от характера углеводородных радикалов и количества карбонильных групп.

38. Получение ароматических альдегидов (реакция Гаттермана – Коха) и кетонов (реакция Фриделя - Крафтса)

39. Сложноэфирная конденсация альдегидов (реакция Тищенко).

40. Взаимодействие альдегидов с фенолами. Промышленное значение этой реакции.

41. Номенклатура и изомерия одноосновных насыщенных карбоновых кислот.

42. Получение одноосновных насыщенных карбоновых кислот из алкенов, нитрилов и геминальных галогенпроизводных углеводородов.

43. Химические свойства карбоновых кислот, связанные с замещением гидроксильной группы.

44. Химические свойства двухосновных насыщенных карбоновых кислот.

45. Номенклатура и изомерия двухосновных насыщенных.

46. Получение одноосновных насыщенных карбоновых кислот из сложных эфиров, магнийорганических соединений и оксосинтезом.

47. Химические свойства одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот по кратной связи.

48. Получение одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот из алкенов и непредельных альдегидов.

49. Получение двухосновных карбоновых кислот из диолов, динитрилов и оксикислот.

50. Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот по α-углеродному атому.

51. Номенклатура и изомерия двухосновных ненасыщенных карбоновых кислот.

52. Получение одноосновных ароматических карбоновых кислот из замещенных аренов и ароматических нитрилов.

53. Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот: восстановление LiAlH₄ и окисление по третичному атому углерода, находящемуся в α-положении к карбоксильной группе.

54. Химические свойства одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот по карбоксильной группе.

55. Химические свойства ароматических одноосновных карбоновых кислот на примере нитрования бензойной кислоты.

 

 

Вопросы для проведения промежуточной аттестации: экзамена.

1. Углеводороды ряда метана. Химические свойства – галогенирование, нитрование, сульфоокисление.

2. Способы получения карбоновых кислот. Напишите реакции получения масляной кислоты.

3. Способы получения многоатомных спиртов. Напишите реакции на примере получения пропандиола-1,2.

4. Химические свойства карбоновых кислот на примере стеариновой кислоты.

5. Углеводороды ряда ацетилена. Строение, изомерия. Химические свойства – реакции с водородом, галогенами, водой, спиртами, синильной кислотой. Образование ацетиленидов.

6. С помощью, каких реакций можно отличить акриловую кислоту от пропановой?

7. Одноатомные спирты. Строение, изомерия. Химические свойства на примере пропанола-1.

8. С помощью, каких реакций можно отличить этаналь и этилпропилкетон?

9. Химические свойства алкенов на примере бутена-2.

10. Глицерин. Способы получение.

11. Альдегиды. Строение карбонильной группы. Химические свойства: реакции присоединения, получение ацеталей и полуацеталей.

12. С помощью, каких реакций можно отличить пропан, пропен, пропин?

13. Кетоны. Строение, изомерия, химические свойства на примере бутанона-2.

14. Получите 2-метилбутанол-1 тремя способами.

15. Различие в химических свойствах альдегидов и кетонов.

16. Химические свойства спиртов на примере 2-метилбутанола-1.

17. Реакции конденсации и полимеризации на примере 2,2-диметилпропаналя.

18. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная. Реакции при нагревании.

19. Галогенопроизводные углеводородов. Строение, изомерия, способы получения. Химические свойства.

20. Приведите способы получения непредельных кислот.

21. Химические свойства кетонов на примере бутанона.

22. Сложные эфиры. Реакция этерификации. Получите изоамилацетат, бутилацетат, этилбутират.

23. Получите пропаналь и напишите для него реакции замещения, присоединения, окисления, полимеризации.

24. С помощью, каких реакций можно отличить пропаналь и пропанон?

25. Промышленные способы получения этилового спирта.

26. Кетоны. Способы получения на примере пропанона.

27. Бензол. Строение. Реакции нитрования, алкилирования и ацилирования.

28. Фенол. Химические свойства.

29. Одноосновные карбоновые кислоты. Строение, изомерия, способы получения.

30. Способы получения фенола.

31. Для бутаналя напишите реакции альдольной конденсации, полимеризаци, образования ацеталя.

32. Простые эфиры. Способы получения.

33. С помощью, каких реакций можно отличить пропанол-1 от фенола?

34. Химические свойства одноатомных спиртов на примере изопропанола.

35. Получите различными способами ангидрид уксусной кислоты.

36. Сложные эфиры. Способы получения. Номенклатура.

37. Алкины. Реакции полимеризации.

38. Химические свойства диольных спиртов.

39. Строение и природа связей в органических соединениях. Ковалентная связь. sp³-, sp²-, sp-гибридизация С-С и С-Н связей. Основные характеристики ковалентной связи.

40. Двухатомные фенолы. Строение, номенклатура и применение.

41. Углеводороды ряда этилена (алкены). Химические свойства. Реакции электрофильного присоединения и их механизм. Правило Марковникова и его современная трактовка.

42. Бензол. Строение, химические свойства, реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование, нитрование и их механизм.

43. Двухосновные кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная). Получение. Особенности химических свойств.

44. Фенол. Строение. Получение из: а) хлорбензола, б) кумола, в) бензолсульфокислоты.

45. Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах.

 

7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Органическая химия»

Основная литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Б.И. Биоорганическая химия, М., Дрофа»,2009

2. Грандберг И.И. Органическая химия. М., «Дрофа», 2009.

 

Дополнительная литература:

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. С-Петербург, Иван Фёдоров, 2002г.

2. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. М., Высшая школа, 1985.

3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, т.1 и 2. М., Химия, 1974.

4. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э.,Белобородов В.Л. и др. Органическая химия – Кн.1: Основной курс/ под ред. Н.А.Тюкавкиной – М.:Дрофа, 2008

5. Грандберг И.И. Органическая химия. М., Дрофа, 2002г.

 

Периодические издания (журналы): «Журнал органической химии»

Программное обеспечение и Интернет-ресурсы

Операционные системы Windows, стандартные офисные программы;

базы данных, информационно-справочные и поисковые системы.