H2O, 20°C; 7) Br2 / 20°C (в темноте); 8) HBr. 9) Na . Напишите уравнения реакций.

 

3. В каких условиях протекают следующие реакции:

Приведите механизмы реакций.

4. Расшифруйте следующие схемы превращений.

5. Напишите реакции окисления пропилена и гексена-2 в различных условиях:

1) горение на воздухе; 2) KMnO₄/ H₂O, 20°C; 3) KMnO₄/ H⁺, t°.

6. Напишите схему цепной полимеризации бутена-2 и пропилена. Приведите механизм ионной полимеризации.

7. Как отличить по химическим свойствам а) бутан от бутена-1; б) 4-метилпентин-1 от 4-метилпентина-2?

8. Напишите промежуточные и конечные продукты в следующих схемах:

Назовите все соединения.

9. Напишите формулы соединений при окислении которых хромовой смесью образуются следующие продукты: а) две молекулы уксусной кислоты; б) ацетон и

пропионовая кислота; в) метилэтилкетон и ацетон.

10. Какие частицы называются карбокатионами? Образуйте карбокатионы присоединением протона к следующим алкенам: пропилену, этилену, 2-метилпропену. Расположите получившиеся ионы в ряд по увеличению устойчивости.

11. Углеводород состава С₈H₁₆ обесцвечивает бромную воду, растворяется в серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, при окислении кислым раствором KMnO₄ образует смесь HCOOH и CH₃(CH₂)₅COOH. Какова структура углеводорода?

 

Задачи (алкины)

1. Назовите следующие углеводороды по номенклатуре ИЮПАК:

2. Объясните наличие кислых свойств у ацетиленовых углеводородов. Напишите реакцию бутина-1 с натрием, амидом натрия, аммиачным раствором хлорида меди (I).

3. Расположите в порядке уменьшения кислотности указанные ниже соединения: пропин, серная кислота, аммиак, вода.

4. Напишите реакции бутина-1 со следующими реагентами: 1) NaNH₂/ NH₃; 2) H₂O/ H⁺,

Hg⁺²; 3) 2 моль HCl; 4) HBr; 5) 1 моль Br₂; 6) 1 моль Н₂/ Pd.

5. Сравните реакции пентина-1 и пентена-1 со следующими реагентами:

1) NaNH₂/ NH₃; 2) 1 моль Br₂; 3) H₂О/ Н⁺; 4) 1 моль H₂ (Pt); 5) Ag(NH₃)₂OH; 6) KMnO₄/ H₂O, 20°C; 7) KMnO₄/ H⁺, t°; 8) Cl₂+H₂O/ 20°C; 9) Br₂/ 20°C; 10) 2 моль HBr. Напишите уравнения всех протекающих реакций.

6. Напишите продукты следующих реакций:

а) CH₃ – C º CH + HCl ®

б) CF₃ – C º CH + HBr ®

в) CH₃ – C º CH + HCN ®

г) HC º CH + 2HBr ®

д) CH₃ – C º CH + CH₃COOH®

В каком случае реакции идут против правила Марковникова? Объяснить причину.

7. Ацетилен в присутствии щелочей реагирует с альдегидами и кетонами. Напишите следующие реакции:

8. Окислите перманганантом калия в мягких (KMnO₄/Н₂О, 20°С) и жестких (KMnO₄/ H⁺, t°С) условиях 4-метилпентин-2.

9. Напишите реакции димеризации и тримеризации ацетилена.

10. Объясните изменение кислотных свойств в следующем ряду: ацетилен (рКа=25) > этилен (рКа~36) > этан (рКа>40).

 

Задачи (диены)

1. Приведите примеры сопряженных, изолированных и кумулированных диенов. Напишите структурную формулу изопрена. К какому типу диенов относится это соединение.

2. Назовите по IUPAC следующие диены

СН₂=СН-СН=СН₂ СН₂=С=СН-СН₃

СН₂=С(СН₃)-СН=СН-СН₃ СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂

3. Изобразите пространственное строение натурального каучука и гуттаперчи. Как строение этих полимеров отражается на их физических свойствах?

4. Напишите уравнения реакции получения и полимеризации хлоропрена.

5. Напишите уравнения реакции дивинила с бромом и бромистым водородом при

-80°С и +40°С.

6. Образования каких галогенопроизводных можно ожидать при присоединении одной молекулы брома к изопрену? Назовите образующиеся дигалогениды.

7. Какие диены образуются преимущественно при действии спиртового раствора щелочи на 1,4-дибромгексан и 3,6-дибромоктан, почему?

8. Приведите два метода получения винилацетилена.

9. Напишите реакцию сополимеризации бутадиена-1,3 с этиленом; пропиленом; стиролом.