Получение ароматических углеводородов

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

1. Ароматизация нефти:

дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора

 

2. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

3. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

Применение ароматических углеводородов Бензол С₆Н₆ используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С₆Н₅СН₃ применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).

Ксилолы С₆Н₄(СН₃)₂ в виде смеси трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол (кумол) С₆Н₄СН(СН₃)₂ – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C₆H₅CН=СН₂ используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Контрольные вопросы

1. Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?

2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола?

3. Какие арены изомерны друг другу:

а) орто -ксилол;
б) этилбензол;
в) метилбензол;
г) 1-метил-3-этилбензол;
д) мета -ксилол;
е) изопропилбензол?