Студопедия — Строение молекулы бензола.
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Строение молекулы бензола.






В 1865 году немецкий химик Кекуле предложил формулу бензола.

Эта формула правильно объясняет некоторые свойства бензола,

например, присоединение. Но есть недостатки. Например, -о-ди-

-замещённые бензола должны были бы иметь два изомера. На практике имеется один изомер.

R

| R1 R

/ /

D

\

R1

Кекуле предложил гипотезу – асциляции – непрерывное перемещение двойных связей. Но некоторые экспериментальные факты не удалось объяснить с помощью асциляционной гипотезы. Например, расстояние между атомами углерода в молекуле бензола равна 0,139 нм. Ядро бензола является правильным шестиугольником, стороны, которого равны.

Строение бензола было установлено недавно

с применением методов: рентгеновского,

электронно-графического анализов,

ультрафиолетовой и инфракрасной

ультраскопии, определены дипольные моменты, изучены магнитные свойства.

Атомы углерода объединены в цикл: это доказывается, что при гидрировании получается циклогексан.

катализатор

+ 3H2

 

Все атомы углерода и водорода совершенно равноценны, хотя в формуле Кекуле наблюдается чередование одинарных и двойных связей.

По современным воззрениям молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Дипольный момент равен 0.

Атомы углерода находятся в Sp2-гибридизации.

 

 

Каждый атом углерода образует

три s-связи.

 

 

+6С 1 S2 2 S2 2 p2

2 S2 6442p2448

hi h h  

+6С

 

2 S1 6442p3448

h h h h

*+6С


гибридные облака (имеют

форму неправильной восьмёрки)

Гибридные облака каждого атома углерода располагаются в одной плоскости под углом 1200, образуя три s связи. Два гибридных облака перекрываются друг с другом, а третье – с S-электронным облаком атома водорода. Негибридные р-электронные облака атомов углерода расположены перпендикулярно плоскости направления s связей, и образуют единое облако из шести р-электронов. Таким образом, образуется единая p-электронная система.

 

 

p-электроны не закреплены у каждого атома углерода, а перемещаются по сопряжённой системе. В молекуле бензола связь ароматическая. Основное условие ароматической связи – наличие делокализованной системы p-электронов. Благодаря этой системе бензольное кольцо устойчиво.

 

правильное изображение формулы бензола

 

 

Если же вывести из сопряжения два p-электрона, то ароматические свойства теряются.







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 497. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Педагогическая структура процесса социализации Характеризуя социализацию как педагогический процессе, следует рассмотреть ее основные компоненты: цель, содержание, средства, функции субъекта и объекта...

Типовые ситуационные задачи. Задача 1. Больной К., 38 лет, шахтер по профессии, во время планового медицинского осмотра предъявил жалобы на появление одышки при значительной физической   Задача 1. Больной К., 38 лет, шахтер по профессии, во время планового медицинского осмотра предъявил жалобы на появление одышки при значительной физической нагрузке. Из медицинской книжки установлено, что он страдает врожденным пороком сердца....

Типовые ситуационные задачи. Задача 1.У больного А., 20 лет, с детства отмечается повышенное АД, уровень которого в настоящее время составляет 180-200/110-120 мм рт Задача 1.У больного А., 20 лет, с детства отмечается повышенное АД, уровень которого в настоящее время составляет 180-200/110-120 мм рт. ст. Влияние психоэмоциональных факторов отсутствует. Колебаний АД практически нет. Головной боли нет. Нормализовать...

Предпосылки, условия и движущие силы психического развития Предпосылки –это факторы. Факторы психического развития –это ведущие детерминанты развития чел. К ним относят: среду...

Анализ микросреды предприятия Анализ микросреды направлен на анализ состояния тех со­ставляющих внешней среды, с которыми предприятие нахо­дится в непосредственном взаимодействии...

Типы конфликтных личностей (Дж. Скотт) Дж. Г. Скотт опирается на типологию Р. М. Брансом, но дополняет её. Они убеждены в своей абсолютной правоте и хотят, чтобы...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.009 сек.) русская версия | украинская версия