Получение спиртов.

1. Взаимодействие моногалогенпроизводных со щелочами:

CH₃ – CH – CH₃ + KOH → CH₃ – CH – CH₃ + KCl

| водный раствор |

Cl OH

 

2. Гидратация алкенов:

H₂SO₄

CH₂ = CH₂ + HOH → CH₃ – CH₂ – OH

H₂SO₄

CH₂ = CH – CH₃ + HOH → CH₃ – CH – CH₃

|

OH

 

3. При гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид, который путём восстановления может быть превращён в этиловый спирт.

O

Hg²⁺, H⁺ //

CH ≡ CH + H₂O → CH₃ – C

\

O H

// Kat, t

CH₃ – C + H₂ → CH₃ – CH₂ – OH

\

H

При восстановлении кетонов образуются вторичные спирты:

Kat, t

CH₃ – C – CH₃ + H₂ → CH₃ – CH – CH₃

|| |

O OH

Катализаторы: никель (Ni), платина (Pt), палладий (Pd), кобальт (Co). Восстановить можно карбоновые кислоты и сложные эфиры.

O

// LiAlH₄

CH₃ – C + H₂ → 2 C₂H₅OH

\

O – C₂H₅

4. Взаимодействие магнийорганических соединений с альдегидами, кетонами, карбоновыми кислотами, сложными эфирами.

Чтобы получить первичный спирт надо взять муравьиную кислоту и соответствующие магнийорганические соединения. Чтобы получить вторичный спирт можно брать все альдегиды. Третичный спирт получают при взаимодействии кетонов и сложных эфиров с магнийорганическими соединениями.

O OMgI

// | + H₂O

а) H – C + C₂H₅ – MgI → [CH – C₂H₅] → CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH

\ | – MgOHI

H H

 

O OMgI

// | + H₂O

б) СH₃ – C + C₂H₅ – MgI → [СH₃ – C – C₂H₅] → CH₃ – CH – CH₂ – CH₃

\ | – MgOHI |

H H OH

 

OMgI OH

| + H₂O |

в) СH₃ – C – CH₃ + C₂H₅ – MgI → [СH₃ – C – C₂H₅] → CH₃ – C – CH₂ – CH₃

|| | – MgOHI |

O CH₃ CH₃

г) O OMgI

// |

CH₃ – C + CH₃ – MgI → [CH₃ – C – O – C₂H₅]

\ |

O – C₂H₅ CH₃

OMgI OMgI OH

| | + H₂O |

[CH₃ – C – O – C₂H₅] + CH₃ – MgI → [CH₃ – C – CH₃] → CH₃ – C – CH₃

| – MgIOC₂H₅ | – MgOHI |

CH₃ CH₃ CH₃

 

5. Метиловый спирт получают гидрированием угарного газа при температуре равной 400⁰С и давлении 200 атм. (t = 220⁰ – 300⁰С, р = 5 – 10 мПа)

CuO, ZnO

CO + 2H₂ → CH₃OH

 

 

6. Биохимический метод.

Биохимический метод – это брожение сахаристых веществ (сахар, виноград и др. плоды, картофель, злаки, древесина, вещества, содержащие крахмал, клетчатку). Производят осахаривание. Например, древесину нагревают с раствором серной кислоты под давлением, наблюдается гидролиз и образование глюкозы. Под действием ферментов дрожжей глюкоза превращается в этанол.

С₆Н₁₂О₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

 

Метиловый спирт СН₃ – ОН

это бесцветная жидкость со слабым запахом, применяется в большом количестве для производства формальдегида, этилацетата и др. веществ. Метиловый спирт является хорошим растворителем, но очень ядовит. Он вызывает опьянение, тяжёлое отравление, потерю зрения, смерть.

 

Этиловый спирт СН₃ – СН₂ – ОН

это бесцветная жидкость. Температура кипения равна 78,3⁰С, температура замерзания равна – 114⁰С. Им наполняют термометры. В больших количествах он используется для получения синтетического каучука по способу С.В. Лебедева и для производства пластмасс. Этиловый спирт – растворитель, используется при изготовлении одеколонов, духов, лекарств, лаков и для консервирования анатомических препаратов. Он применяется для получения органических веществ, диэтилового эфира, красителей, уксусной кислоты, бездымного пороха. Этиловый спирт применяется как горючий материал для двигателей внутреннего сгорания. Его денатурируют, то есть к спирту прибавляют ядовитые вещества и красители, чтобы сделать его непригодным для употребления внутрь.