РЕАКЦИИ ТРИФТОРМЕТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИНОВ И АЛКЕНОВ В СУПЕРКИСЛОТАХ БРЕНСТЕДА

 

Альхафаджи Х.М.,¹ Рябухин Д.С.²,Тараканов А.А.³

¹ Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет,

Санкт-Петербург, Россия.

Аспирант 1г.

[email protected]

² Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Молодой учёный.

³ Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Студент V курса.

Научный руководитель: Васильев А.В.

 

Полифторированные органические соединения обладают целым рядом важных практических характеристик, в том числе лекарственными свойствами, поэтому синтез таких производных является актуальной задачей.

Протонирование в суперкислотах Бренстеда (СF₃SO₃H и HSO₃F) ацетиленовой связи алкинов 1 ведет к генерированию винильных катионов 2, далее образующих при взаимодействии с аренами алкены 3. Последние в условиях реакции дают стабильные катионы 4, которые в результате разложения реакционной массы водой приводят к получению алкенов 3 и спиртов 5 с общим выходом 40-98%.

 

 

Подобным образом бромированный алкен 6 в СF₃SO₃H через катион 7 в реакции с бензолом дает соединение 8. Дальнейшее элиминирование от последнего молекулы HBr в системе KOH-EtOH, ведущее к алкену 9,представляет собой альтернативный путь получения структур 3.

Протонирование в СF₃SO₃H трифторметилзамещенного енона 10 по атому кислорода карбонильной группы и атому углерода двойной связи дает дикатион 11. Атака этими катионными центрами молекулы бензола ведет к получению инденольной системы 12, далее из которой генерируется катион 13, в свою очередь взаимодействующий с бензолом с образованием диастереомеров вещества 14.