Студопедия — ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ДИГИДРАЗИДА 2-БРОМ-1-(ТИЕТАНИЛ-3)ИМИДАЗОЛ-4,5-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С АРОМАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ И КЕТОНАМИ.
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ДИГИДРАЗИДА 2-БРОМ-1-(ТИЕТАНИЛ-3)ИМИДАЗОЛ-4,5-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С АРОМАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ И КЕТОНАМИ.






 

Валиева А.Р.,1 Исхакова Гульназ Фатиховна2

1 Башкирский государственный медицинский университет,

Уфа, Россия.

Аспирант 3г.

[email protected]

2 Башкирский государственный медицинский университет, Уфа, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Халиуллин Ф. А.

 

В медицинской практике широко применяются производные имидазола, проявляющие противоязвенную, антибактериальную, антипротозойную, антигипертензивную и другие виды фармакологической активности [1]. Поэтому синтез новых производных имидазола, изучение их химических и биологических свойств составляет актуальную задачу.

Авторами работы [3] описывается синтез незамещенных в 1-м положении имидазол-4,5-диацилгидразонов. Последние были получены в несколько стадий путем реакции этерификации имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты с последующим гидразинолизом и конденсацией с ароматическими альдегидами. Основываясь на литературные данные и результаты собственных исследований, нами начата разработка методов синтеза, изучение физико-химических свойств и биологической активности производных имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты, содержащих тиетановый цикл.

В качестве исходного соединения использовали диметиловый эфир 2-бром-1-(тиетанил-3)имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты (1), полученный путем алкилирования диметилового эфира 2-бромимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты с эпитиохлоргидрином [2].

С целью синтеза новых биологически активных веществ нами изучены реакции получения 4,5-диилиденпроизводных имидазола, содержащих тиетановый цикл. В результате взаимодействия диметилового эфира 2-бром-1-(тиетанил-3)имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты с избытком гидразингидрата в среде этанола нами синтезирован дигидразид 2-бром-1-(тиетанил-3)имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты (2) с выходом 40%. При конденсации соединения 2 с ароматическими альдегидами и кетонами в среде этанола в присутствии разбавленного раствора хлористоводородной кислоты получен ряд 4,5-диилиденпроизводных имидазола, содержащих тиетановый цикл с выходами 49-93%.

 

Индивидуальность синтезированных соединений подтверждена методом тонкослойной хроматографии, строение доказано данными ИК- и ЯМР-спектроскопии.

В ИК спектрах полученных соединений наблюдаются полосы поглощения С=О и С=N связей в интервале 1538-1690см-1. Также наблюдаются характерные полосы поглощения заместителей ароматического ядра.

В ЯМР 1Н спектрах синтезированных соединений регистрируются характерные сигналы протонов тиетанового цикла. Сигналы, принадлежащие протонам ароматического ядра также наблюдаются в характерных областях.

Для синтезированных диилиденгидразидов характерна поворотная изомерия вокруг связи C-N гидразидной группы, а также возможна геометрическая изомерия относительно С=N связи, что подтверждается данными ЯМР-спектроскопии.

Таким образом, в результате проведенных исследований синтезированы диилиденгидразиды. Изучены их физико-химические свойства. Полученные соединения переданы для проведения биологических испытаний.

 

Литература:

[1]. Машковский, М. Д. Лекарственные средства / М. Д. Машковский. – 15-е изд., перераб., испр. И доп. – М.: ООО «Издательство Новая волна», 2008. – 1152 с.

[2]. Шарипов И. М., Гильманова А. Г., Валиева А. Р., Макарова Н. Н., Исхакова Г. Ф., Клен Е. Э. Материалы XIV молодежной конференции по органической химии, 522 – 523 (2011).

[3]. Syntheses and characterizations of Imidazole-4,5-diacylhydrazones / S. Guifa et al. // Synthetic Communications. – 2003. – Vol. 33. – P. 2429 – 2435.

 

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 451. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

Этапы творческого процесса в изобразительной деятельности По мнению многих авторов, возникновение творческого начала в детской художественной практике носит такой же поэтапный характер, как и процесс творчества у мастеров искусства...

Тема 5. Анализ количественного и качественного состава персонала Персонал является одним из важнейших факторов в организации. Его состояние и эффективное использование прямо влияет на конечные результаты хозяйственной деятельности организации.

Билет №7 (1 вопрос) Язык как средство общения и форма существования национальной культуры. Русский литературный язык как нормированная и обработанная форма общенародного языка Важнейшая функция языка - коммуникативная функция, т.е. функция общения Язык представлен в двух своих разновидностях...

Концептуальные модели труда учителя В отечественной литературе существует несколько подходов к пониманию профессиональной деятельности учителя, которые, дополняя друг друга, расширяют психологическое представление об эффективности профессионального труда учителя...

Конституционно-правовые нормы, их особенности и виды Характеристика отрасли права немыслима без уяснения особенностей составляющих ее норм...

Толкование Конституции Российской Федерации: виды, способы, юридическое значение Толкование права – это специальный вид юридической деятельности по раскрытию смыслового содержания правовых норм, необходимый в процессе как законотворчества, так и реализации права...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.008 сек.) русская версия | украинская версия