Студопедия — СИНТЕЗ НОВЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ МЕТИЛ N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)КАРБАМАТА
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

СИНТЕЗ НОВЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ МЕТИЛ N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)КАРБАМАТА






 

Ионова В.А.,1 Темирбулатова С.2,Мелентьева Е.А.3

1 Астраханский государственный университет,

Астрахань, Россия.

Аспирант 1г.

[email protected]

2 Астраханский государственный университет, Астрахань, Россия. Аспирант 1г.

3 Астраханский государственный университет, Астрахань, Россия. Студент V курса.

Научный руководитель: Великородов А.В.

 

Карбонильные соединения широко применяют в синтезе разнообразных гетероциклических соединений. Ранее нами изучены реакции конденсации метил-N-фенилкарбаматов с ацетильной группой в различных положениях бензольного кольца в присутствии диэтиламина с изатином [1]. Показано, что в случае 3- и 4-ацетилпроизводных альдольно-кротоновая конденсация приводит к получению соответствующих метил N-{3(4)-[2-(2-оксо-2,3-дигидро-1 Н -индол-3-илиден)ацетил]фенил}карбаматов. В аналогичных условиях конденсация метил N-(2-ацетилфенил)карбамата с изатином приводит к образованию метилового эфира 2,4¢-диоксо-1,2,3¢,4¢-тетрагидро-1¢ Н -спиро[индол-3,2¢-хинолин]-1¢-карбоновой кислоты [2].

В настоящей работе нами приводятся результаты изучения возможности синтеза на основе метил N-(4-ацетилфенил)карбамата (1) некоторых азагетероциклических соединений.

Взаимодействием эквимолярных количеств метил N-(4-ацетилфенил)карбамата (1), малононитрила, салицилового альдегида и 8-кратного избытка безводного AcONH4 в 1-бутаноле при кипячении получен метил N-{[4-(2-гидроксифенил)-6-имино-5-циано-1,6-дигидро-2-пиридинил]фенил}карбамат (2) c выходом 64%.

Кипячением в течение 7 ч эквимолярных количеств карбонильного соединения (1), этилцианоацетата, салицилового альдегида и 8-кратного количества безводного AcONH4 в 1-бутаноле получен метил N-{[4-(2-гидроксифенил)-6-оксо-5-циано-1,6-дигидро-2-пиридинил]фенил}карбамат (3) с выходом 68%.

 

 

 

 

Показано, что реакция соединения 1 с тиокарбамидом и иодом в ДМСО приводит к получению метил N-[4-(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)фенил]карбамата (4) с выходом 71%.

Структура новых соединений подтверждена ИК, ЯМР 1Н, масс-спектрами и элементным анализом.

Согласно компьютерному прогнозу по системе PASS синтезированные соединения могут обладать широким спектром биологической активности (противовирусная, антигельминтная и др.), являться антагонистами GABA A рецептора, фибриногенового рецептора, ингибиторами ангиогенезиса и т.д.

 

Литература:

[1] Великородов А.В., Имашева Н.М., Куанчалиева А.К., Поддубный О.Ю. Ж. Орг. Хим. 46 975-978 (2010).

[2] Великородов А.В., Куанчалиева А.К., Ионова В.А. ХГС. 5 780-781 (2011).

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 524. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

Индекс гингивита (PMA) (Schour, Massler, 1948) Для оценки тяжести гингивита (а в последующем и ре­гистрации динамики процесса) используют папиллярно-маргинально-альвеолярный индекс (РМА)...

Методика исследования периферических лимфатических узлов. Исследование периферических лимфатических узлов производится с помощью осмотра и пальпации...

Роль органов чувств в ориентировке слепых Процесс ориентации протекает на основе совместной, интегративной деятельности сохранных анализаторов, каждый из которых при определенных объективных условиях может выступать как ведущий...

Почему важны муниципальные выборы? Туристическая фирма оставляет за собой право, в случае причин непреодолимого характера, вносить некоторые изменения в программу тура без уменьшения общего объема и качества услуг, в том числе предоставлять замену отеля на равнозначный...

Тема 2: Анатомо-топографическое строение полостей зубов верхней и нижней челюстей. Полость зуба — это сложная система разветвлений, имеющая разнообразную конфигурацию...

Виды и жанры театрализованных представлений   Проживание бронируется и оплачивается слушателями самостоятельно...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.008 сек.) русская версия | украинская версия