Студопедия — БЕНЗИЛИДЕН-3-МЕТИЛ-4-НИТРО-3-ТИОЛЕН-1,1-ДИОКСИД В РЕАКЦИЯХ С АРОИЛГИДРАЗИНАМИ
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

БЕНЗИЛИДЕН-3-МЕТИЛ-4-НИТРО-3-ТИОЛЕН-1,1-ДИОКСИД В РЕАКЦИЯХ С АРОИЛГИДРАЗИНАМИ






 

Перхунова А.Д.

Российский государственный педагогический университет им. А.И.Герцена,

Санкт-Петербург, Россия.

Студент V курса.

[email protected]

Научный руководитель: Лапшина Л.В.

 

Высокая электрофильность и направленная поляризация кратных связей в молекулах 2-бензилиден-3-метил-4-нитро-3-тиолен-1,1-диоксидов обуславливает активность этих оригинально построенных нитросульфодиенов в реакциях AdN. В частности, на основе их взаимодействия с СН-кислотами получен широкий ряд аддуктов Михаэля, в том числе и гетероциклических производных хромена [1]. Однако реакции этих субстратов с N -нуклеофилами представлены фрагментарно, а взаимодействие с производными гидразина не изучалось. Вместе с тем, взаимодействие гидразина и его производных с активированными алкенами может протекать тремя способами: по пути классической конденсации Михаэля, давать продукты переалкенилирования или гетероциклизации. При этом предпочтительность направления определяется особенностями строения реагирующих веществ и условиями реакций.

С целью выявления особенностей химического поведения 2-бензилиден-3-метил-4-нитро-3-тиолен-1,1-диоксида 1 в реакциях с производными гидразина нами исследовано взаимодействие с бензоилгидразином, а также его 3-метокси- и 4-хлорзамещенными. Реакции проводились в растворе этанола при комнатной температуре в течение 24 часов.

 

Оказалось, что в этих условиях реакция селективно протекает по пути нуклеофильного 1,4-присоединения по нитродиеновой системе и завершается образованием 3-метил-4-нитро-2-(1’-ароилгидразино-1’-фенил)метил-2-тиолен-1,1-диоксидов 2a,b-4a,b, выделяемых в виде смеси диастереомеров в соотношении 1.5:1.

Строение соединений 2a,b-4a,b принято на основании данных ИК и ЯМР 1Н спектроскопии.

 

Литература:

[1] Берестовицкая В.М., Селиванова М.В., Ефремова И.Е., Вакуленко М.И., Беркова Г.А. Ж. Орг. Хим. 45, 1818-1821 (2009)

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 587. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

Хронометражно-табличная методика определения суточного расхода энергии студента Цель: познакомиться с хронометражно-табличным методом опреде­ления суточного расхода энергии...

ОЧАГОВЫЕ ТЕНИ В ЛЕГКОМ Очаговыми легочными инфильтратами проявляют себя различные по этиологии заболевания, в основе которых лежит бронхо-нодулярный процесс, который при рентгенологическом исследовании дает очагового характера тень, размерами не более 1 см в диаметре...

Примеры решения типовых задач. Пример 1.Степень диссоциации уксусной кислоты в 0,1 М растворе равна 1,32∙10-2   Пример 1.Степень диссоциации уксусной кислоты в 0,1 М растворе равна 1,32∙10-2. Найдите константу диссоциации кислоты и значение рК. Решение. Подставим данные задачи в уравнение закона разбавления К = a2См/(1 –a) =...

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ ДЛЯ ИНЪЕКЦИЙ К лекарственным формам для инъекций относятся водные, спиртовые и масляные растворы, суспензии, эмульсии, ново­галеновые препараты, жидкие органопрепараты и жидкие экс­тракты, а также порошки и таблетки для имплантации...

Тема 5. Организационная структура управления гостиницей 1. Виды организационно – управленческих структур. 2. Организационно – управленческая структура современного ТГК...

Методы прогнозирования национальной экономики, их особенности, классификация В настоящее время по оценке специалистов насчитывается свыше 150 различных методов прогнозирования, но на практике, в качестве основных используется около 20 методов...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия