Студопедия — ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА [4-(ДИЭТИЛАМИНО)ФЕНИЛ]ДИХЛОРФОСФИНА
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА [4-(ДИЭТИЛАМИНО)ФЕНИЛ]ДИХЛОРФОСФИНА






 

Хайруллина О.Д.,1 Валеева Г.Д.2,Измайлова А.Р.3

1 Казанский национальный исследовательский технологический университет,

Казань, Россия.

Молодой учёный.

[email protected]

2 Казанский национальный исследовательский технологический университет, Казань, Россия. Аспирант 3г.

3 Казанский национальный исследовательский технологический университет, Казань, Россия. Студент VI курса.

Научный руководитель: Газизов М.Б.

 

Ранее был описан [4-(диметиламино)фенил]дихлорфосфин (3а) [1], который был использован в синтезе гидразида [4-(диметиламино)фенил]-(2-хлорэтокси)фосфорилуксусной кислоты, проявляющего психотропную активность [2]. В литературе отсутствовали сведения об аналоге соединения (3а) с 4-(диэтиламино)фенильным радикалом у P(IV) (3б), который может быть использован в синтезе биологически активных органических соединений.

Синтез [4-(диэтиламино)фенил]дихлорфосфина (3б) осуществляли взаимодействием треххлористого фосфора (1) с N,N-диэтиланилином (2) в соотношении 1.2:2.0, где второй эквивалент амина связывает хлороводород.

С целью исключения дизамещения у P(III) и образования бис[4-(диэтиламино)фенил]хлорфосфина использовали некоторый избыток PCl3, который в конце реакции удаляли вместе с растворителем. Согласно данным спектра ЯМР 31P остаток практически состоял из одного фосфорсодержащего соединения – [4-(диэтиламино)фенил]дихлорфосфина (3б). Он оказался довольно низкоплавким веществом (т. пл. 80 ºС), и очищался нами перегонкой в глубоком вакууме (т. кип. 155 ºС (0.3 мм рт. ст.). Строение дихлорфосфина (3б) подтверждали элементным анализом, спектрами ЯМР 1H и 31P и химическим методом. Приводятся характеристики его спектров ЯМР: ЯМР 1Н (CDCl3) δ, м.д.: 8.06-7.81, 7.05-6.92 м (4Н, С6H4), 3.62 к (4Н, N CH 2CH3, 3 J HH=7.0 Гц), 1.21 т (6Н, NCH2 CH 3, 3 J HH=7.0 Гц); ЯМР 31Р (ClCH2COOEt) δ, м.д.: 166.8.

Нами найдено, что дихлорфосфины (3а-б) реагируют с ортомуравьиными эфирами (4) по схеме дехлороалкоксилирования. Образующиеся О,О-диалкил[4-(диалкиламино)фенил]фосфониты (5) и хлорформали (6) взаимодействуют между собой, образуя ранее неизвестные аминосодержащие фосфорилированные формали – О-алкил(диалкоксиметил)[4-(диалкиламино)фенил]фосфинаты (7).

3, R1= Me (a), Et (б); 4, R2=Me (a), Et (б); 7, R1=Me, R2=Me (a), Et (б); R1= Et, R2=Me (в), Et (г).

Строение и структура соединений (7) было подтверждено элементным анализом и спектрами ЯМР 1H и 31P. Приводятся характеристики спектров ЯМР О-метил(диметоксиметил)[4-(диэтиламино)фенил]фосфината: ЯМР 1H (CDCl3) δ, м.д.: 7.76-7.45, 6.78-6.53 м (4Н, С6Н4), 4.59 д (1Н, СН, 2 J PH=2.3 Гц), 3.69 д (3Н, PO CH 3, 3 J PH=10.6 Гц), 3.47 с (6Н, CH(O CH 3)2), 3.35 к (4H, N CH 2CH3, 3 J HH=7.0 Гц), 1.14 т (6Н, NCH2 CH 3, 3 J HH=7.0 Гц); ЯМР 31Р (C6H5CH3) δ, м.д.: 32.9.

Испытания на биологическую активность формалей (7) показали, что они проявляют бактерицидную и психотропную активность.

 

Работа выполнена при финансовой поддержке Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009-2013 годы» (госконтракт № П-1108).

 

Литература:

[1] Кормачев В.В., М.С. Федосеев. Препаративная химия фосфора. – Пермь: УрО РАН, 1992, 468 с.

[2] Пат. 2141961 Российская Федерация, МПК С 07 F 9/32, А 61 К 31/66. Эфиры фосфиновых кислот или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция на их основе и способ коррекции нарушений обменных процессов мозга / Р.И. Тарасова; заявитель и патентообладатель Казан. хим.-технол. ун-т. - № 94000647/04; заявл. 11.01.1994; опубл. 27.11.1999.

 

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 390. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...

Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...

Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Трамадол (Маброн, Плазадол, Трамал, Трамалин) Групповая принадлежность · Наркотический анальгетик со смешанным механизмом действия, агонист опиоидных рецепторов...

Мелоксикам (Мовалис) Групповая принадлежность · Нестероидное противовоспалительное средство, преимущественно селективный обратимый ингибитор циклооксигеназы (ЦОГ-2)...

Менадиона натрия бисульфит (Викасол) Групповая принадлежность •Синтетический аналог витамина K, жирорастворимый, коагулянт...

Тема: Изучение фенотипов местных сортов растений Цель: расширить знания о задачах современной селекции. Оборудование:пакетики семян различных сортов томатов...

Тема: Составление цепи питания Цель: расширить знания о биотических факторах среды. Оборудование:гербарные растения...

В эволюции растений и животных. Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений. Оборудование: гербарные растения, чучела хордовых (рыб, земноводных, птиц, пресмыкающихся, млекопитающих), коллекции насекомых, влажные препараты паразитических червей, мох, хвощ, папоротник...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.014 сек.) русская версия | украинская версия