Св. Киприан был болгарин из г. Тернова, из знатной фамилии Цамвлаков, родной дядя митр. Григория; проживал на Афоне, где, вероятно, принял монашество, был человек образованный. В первый раз Киприан, в должности апокрисиария явился в России в феврале 1374 г., отправленный патриархом Филофеем, для расследования жалоб Литовского короля Ольгерда на Московского митрополита св. Алексия. Последствием этого было то, что для Литвы был поставлен (в Константинополе) особый митрополит в лице самого же Киприана, с тем, что он по смерти престарелого святителя Алексия займет кафедру всероссийского (Московского) митрополита. Киприан был возведен в сан Литовского митрополита 2 декабря 1375 г. Поставление Киприана, хотя и условно (по смерти св. Алексия) во всероссийского митрополита произвело на всех (в северной России) тяжелое впечатление, особенно в Москве. Великий князь Димитрий Донской и по смерти святителя Алексия (| 12 февраля 1378 г.) не пожелал иметь 'Киприана Московскими митрополитом и отправил к патриарху архимандрита! Михаила (Митяя), скоропостижно умершего в виду Константинополя. В это время (вскоре по смерти св. Алексия) Киприан, проживавший в Литве, из Киева сделал попытку заявить свои права на Московскую митрополию, но не был принят (в июне 1378 г. и с горькими сетованиями на несправедливость Московского князя ("аще брат мой, т.е. Алексий преставися, аз есмь святитель на его месте, моя есть митрополия" Московская) отправился в Константинополь, где патриарх (Макарий) принял его неблагосклонно — и неожиданно для великого князя возвел в сан Московского митрополита архимандрита Пимена (в июне 1380 года). Киприан удалился в Киев. Великий князь Димитрий Иоаннович Донской, узнавши о посвящении Пимена, отправил к митроп. Киприану (Симоновского) игумена Феодора (впоследствии Ростовского архиепископа) с приглашением прибыть в Москву, куда он и прибыль 23 мая 1381 г. — В 1382 г. (в августе) хан Тохтамыш, в отсутствие великого князя (бывшего в Переяславле) подступил к Москве и стоял перед её стенами, — между жителями Москвы было сильное волнение из за того: биться ли или не биться с татарами? Естественно было ожидать пастырского совета от Московского владыки, но Киприан за лучшее для себя счел оставить в такое тяжелое время Москву и бежал в Тверь, где его Тверский князь, родственник Литовского короля (Михаил Александрович) принял радушно. В Твери Киприан пробыл до 8 октября, когда был позван в Москву великим князем Димитрием, но из Москвы вынужден был отправиться в Константинополь (с жалобами на Московского князя). На соборе в Константинополе в начале 1389 г., при патриархе Антонии, Пимен был низложен и законным митрополитом всероссийским был признан Киприан, который прибыл в Москву (в 1390 г.), по приглашению нового великого князя Василия Димитриевича.-Первым правительственным делом митрополита Киприана по прибытии в Москву был суд над Тверским епископом Евфимием (Висленем), по требование Тверского князя Михаила Александровича. Епископ Евфимий был поставлен во Епископа митрополитом Алексием в 1374 г.; причем при посnавлении его, Евфимия, присутствовал митроп. Киприан, тогда еще иеромонах, апокрисиарий Константина патриарха (Никон. Лет. IV, 40). Между Евфимием и Тверским князем было такое "нелюбие", что князь не мог видеть на Тверской кафедре Евфимия и этот вынужден был (в 1387 г.) удалиться на покой в подгородний Никольский монастырь, существовавший на месте нынешней Благовещенской церкви (в "Волынях”). В конце июня 1390 г., по настоянию Тверского князя, Киприан предпринял путешествие в Тверь. Митрополита сопровождали сопутствовавшие ему еще из Константинополя два греческих митрополита, а также двое русских святителей(Стефан, епископ Пермский, и Михаил, епископ Смоленский). Михаил Александрович устроил митрополиту Киприану и сопровождавшим его святителям весьма торжественную встречу. За 30 верст от Твери встретил новоприбывшего внук Михаила Александровича со свитою; за 20 верст старший сын его Иван Михайлович, а за пять верст, у Благовещенского в перемерке мужского монастыря, сам великий князь Михаил Александрович. Здесь митрополит Киприан долго беседовал с князем о пользе душевной.-На другой день, 3-го июля, в воскресенье, великий князь с сыновьями и боярами снова приветствовал митрополита и вместе торжественно отправились в Тверь. Пред Владимирскими воротами, у церкви св. Великомученика Георгия (около нынешнего городского сада), Тверское духовенство (архимандриты, игумены, протоиереи и др.) с крестным ходом встретило первосвятителя и его спутников. Митрополит, по облачении, начал молебствие Спасителю и с пением вошел в собор, где совершил божественную литургию. После литургии митрополит с прибывшими с ним иерархами, духовенством и со всею его свитою, приглашены были на пир к великому князю и продолжалось чествование их три двя. Михаил богато одарил митрополита, греческих и русских святителей с их свитою. Думают, такой торжественный прием Тверским князем митрополита Киприана был выражением личного уважения Михаила Александровича к первосвятителю и в духе того времени, но не был средством заискать благоволение митрополита в предстоящем неприятном и щекотливом деле (суда над Тверским епископом). На 4-й день во дворце великого князя составился под председательством Киприана церковномирской собор, из духовных судей и из светских лиц (бояр), созванных Михаилом Александровичем. Тверского епископа Евфимия обвиняли в мятеже и раздоре церковном и на него представлены были "чрезвычайно"' многие и тяжелые обвинения со стороны архимандритов, черного и белого духовенства, от бояр, вельмож и от простых. Ни один голос не раздался в защиту Евфимия "и не обретеся у Евфимия правды во устех его". Судили Тверского епископа "по правилам св. отец”. Митрополит Киприан делал попытки примирить Михаила Александровича с Евфимием, но не имел успеха, тем более, что епископ не мог оправдаться во взведенных на него обвинениях. Потому митрополит с собором духовенства, (вероятно на основании 84 апост. правила: "аще кто досадить царю или князю, не по правде. И аще таковый будет из клира, да будет извержен из священного чина...) приговорил Евфимия к лишению сана. Но ограничились низведением Евфимия с святительской кафедры и, по распоряжению митрополита, бывший Тверский епископ заключен был в Пудовом монастыре, где в 1392 г. скончался.
В чем именно был обвиняем Евфимий умалчивают современные летописи. В Никон. (IY, 195) н Русск. Временнике (ч. I, 262) дело Тверского епископа Евфимия излагается несколько иначе. Там обвинения на него называются клеветою: "быша клеветы мнози на Евфимия: вси воссташа нань клевещуще"; отмечается то, что Киприан не вдруг решился обвинить Евфимия, и только по настоянию князя устранил его от управления епархиею, а равно и то, что избранный на место Евфиния митрополичий протодиакон Арсений, не остался даже в Твери, а возвратился в Москву. Говорится в указанных источниках, что митрополит "много смиряше и в любовь приводите великого князя со владыкою Евфимием и не бысть мира и любви, но наипаче вражда и брань велик воздвизашеся и не возможе вражды утолили и мира и любви сотворити". Во всяком случае суд над Евфимием был строгий и едва ли справедливый, он был обвинен более в угоду великому князю, чем за возведенные на него преступления, в каковых его обвиняли, особенно с течением времени. Так, в житии св. Арсения 1-го епископа Тверского, составленным архимандритом Макарием (Петровичем) в 1764 г. на основании слов инока (Желтикова монастыря) Феодосия, говорится, что Евфимий рассеивал разные мудрования о Христе, яко Арий, о Богородице, яко Несторий, и иные Оригеновы и Севировы заблуждения; что он не согласился признать над собой власти никакого собора, кроме собора вселенского, почему прямо назван в житии еретиком. Но это житие не заслуживает внимания по допущенным грубым историческим ошибкам, как то, что митрополит Киприан, до возведения на митрополию, был игуменом Киево-Печерской Лавры, что Тверский святитель Арсений был родом из Твери, что суд над епископом Евфимием был еще при Московском великом князе Димитрие Иоанновиче Донском, а не при его сыне Василии и др. В деле Евфимия видимо был неправ Тверский князь, человек энергичный, честолюбивый и настойчивый, что можно усматривать и из того, что понравившийся ему Арсений и весьма желательный для него на Тверской кафедре, как епископ, боялся принять "владычество" (епископство) в Твери "виде бо там брань и вражду многу и смутися и ужасеся", и за лучшее счел, до окончания суда над Евфимием, удалиться в Москву. И когда Михаил Александрович настаивал пред собором на поставлены Арсения во епископа Тверского, то он, пораженный неожиданным предложением ему святительской кафедры, по глубокому своему смирению, заявил, что не способен и не достоин столь великого сана, и что у него никогда не было иного желания, кроме желания оплакивать свои грехи, и что он доныне отрекался и от священства (иеромонашества), а об епископстве и помышлять не смел. Угроза отлучения от церкви за непослушание Собору вынудила Арсения принять епископство. Киприан, вскоре по окончания в Твери Собора возвратился вместе с Евфимием в Москву. Через несколько времени (в начале августа того же 1390 года) он для возведения во епископа Тверского Арсения снова с прежними иерархами (к коим еще присоединились двое-Даниил Звенигородский и Иеремия Рязанский) посетил Тверь и 15-го августа в праздник Успения Пресв. Богородицы в кафедральном Спасо-Преображенском соборе был им хиротонисан Арсений во епископа Тверского (см. о нем выше). Митрополит Киприан скончался 16 сентября 1406 г. О нем Никон. Летопись делает такой отзыв: "Всякого любомудрие и разума исполнен и вельми книжек, и духовен зело, и книги своею рукою писаше" (V, 2).
