В 1553 году английская торговая компания снарядила в Китай через Ледовитый океан экспедицию, часть которой погибла, а часть во главе с Ричардом Чэнслором прибыла в устье Северной Двины и добралась до Москвы, где милостиво принята Иваном. Через два года Чэнслор явился уже послом от английского правительства и заключил договор о беспошлинной торговле англичан в России, а в 1557 году московский агент, Осип Непея, добился в Англии того же для русских. Это оживило в Москве мысль пробиться к Балтийскому морю, чтобы установить непосредственные и более удобные, чем на севере, сношения с Западной Европой, которым решительно препятствовал Ливонский орден, не пропустивший в Россию набранных в 1547 году в Германии по поручению Ивана саксонцев Шлитте мастеров и художников.
Ливонская война стала "делом всей жизни" Ивана IV Грозного (И.И.Смирнов), а К.Маркс замечал, что ее целью "было дать России выход к Балтийскому морю и открыть пути сообщения с Европой".
Ливония, созданная в XIII веке немецкими рыцарями-меченосцами, представляла собой в XIV веке слабое государство, по сути разделенное между Орденом, епископами и городами. Орден возглавлял его лишь формально. Вместе с тем Орден, опираясь на поддержку других государств, препятствовал установлению контактов России с западноевропейскими странами.
Непосредственным же поводом к началу Ливонской войны послужил вопрос о "юрьевской дани" (Юрьев, впоследствии названный Дерпт (Тарту), основал еще Ярослав Мудрый). Согласно договору 1503 года за него и прилегающую территорию должна была уплачиваться ежегодная дань, что, однако, не делалось. К тому же Орден заключил в 1557 году военный союз с литовско-польским королем. В январе 1558 году Иван IV двинул свои войска в Ливонию. Начало воины принесло ему победы: были взяты Нарва и Юрьев.
Летом и осенью 1558 года и в начале 1559 года русские войска прошли всю Ливонию (до Ревеля и Риги) и продвинулись в Курляндии до границ Восточной Пруссии и Литвы.
Угроза полного разгрома заставила ливонцев просить перемирия. В марте 1559 года оно было заключено сроком на полгода. Начавшиеся в 1560 году военные действия принесли Ордену новые поражения: были взяты крупные крепости Мариенбург и Феллин, в плен попал сам магистр Ордена Фюрстенберг. Результатом компании 1560 года стал фактический разгром Ливонского ордена как государств. Однако земли его перешли под власть Польши, Дании и Швеции, а последний его магистр - Кетлер - получил лишь Курляндию, да и то находившуюся в зависимости от Польши.
Таким образом, вместо слабой Ливонии у России оказалось теперь три сильных противника. Правда, пока Швеция и Дания воевали друг с другом, Иван IV вел успешные действия против Сигизмунда II Августа. В феврале 1563 года он взял Полоцк. Но уже в начале следующего года русские войска потерпели ряд поражений (битвы на р.Уле и под Оршей). Тогда Иван IV попытался восстановить Ливонский орден, но под протекторатом России, а с Польшей повел переговоры. Условия мира царь обнародовал на Земском соборе 1566 года. Они оказались неприемлемыми, и собор высказался за продолжение войны: "Государю нашему тех городов Ливонских, которые взял король во обереганье, отступиться непригоже, а пригоже государю за те городы стояти". В решении собора также подчеркивалось, что отказ от Ливонии повредит торговым интересам.
В 1568-1569 годах война принимает затяжной характер. А в 1569 году на сейме в Люблине состоялось объединение Литвы и Польши в единое государство - Речь Посполитую, с которой в 1570 году удалось заключить перемирие на три года. Перемирием Иоанн воспользовался для образования из Ливонии вассального государства под покровительством России для датского принца Магнуса, который вступил в брак с племянницей Ивана, Марьей Владимировной (в 1573 году). Однако действия Магнуса там не привели к успеху. Польша подняла на Россию крымского хана, который в 1571 году добрался до Москвы, но в 1572 году был отбит от Оки.
В 1572 году умер Сигизмунд-Август, и Иван выставил свою кандидатуру на польский престол, ставший избирательным, но избран был французский принц Генрих Анжуйский, а после его отъезда из Польши - Стефан Баторий (1576), который возобновил войну, вернувшую Польше все завоевания. Однако еще в 1577 году русские войска занимали почти всю Ливонию, кроме Риги и Ревеля, который осаждали в 1576-1577 годах. Но этот год был последним годом успехов России в Ливонской войне. В 1579 году возобновила военные действия Швеция, а Баторий возвратил Полоцк и взял Великие Луки. В августе 1581 года началась осада Баторием Пскова. Псковичи поклялись "за Псков град битися с Литвою до смерти безо всякие хитрости". Клятву они сдержали, отбив 31 приступ. После пяти месяцев безуспешных попыток поляки вынуждены были снять осаду Пскова, которые выдержали осаду под начальством князя И.П. Шуйского. Шведы, вступившие в союз с Баторием, тогда же взяли Нарву, Гапсаль, Ям, Копорье и Корелу. Иван Грозный послал в Рим Шевригина с просьбой о посредничестве к папе Григорию XIII; папа прислал иезуита Антония Поссевина, который и устроил мирные переговоры, приведшие к перемирию. В январе 1582 года в Яме-Запольском (недалеко от Пскова) было заключено 10-летнее перемирие с Речью Посполитой. Россия отказывалась от Ливонии и белорусских земель, но ей возвращались некоторые пограничные русские земли.
В мае 1583 года заключается 3-летнее Плюсское перемирие со Швецией, по которому уступались Копорье, Ям, Ивангород и прилегающая к ним территория южного побережья Финского залива. Русское государство вновь оказалось отрезанным от моря.
