Студопедия — О-алкилирование спиртов и фенолов хлорпроизводными
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

О-алкилирование спиртов и фенолов хлорпроизводными






Ф.И.О. автора  
Место работы (ВУЗ)  
Должность, кафедра без сокращений, ученая степень, ученое звание (если есть)  
Адрес рабочий, домашний  
E-mail  
Телефон мобильный  
Название презентации  
Секция участия  
Адрес, на который необходимо высылать материалы (обязательно с указанием индекса и ФИО получателя)  
Источник, из которого Вы узнали об Обществе Науки и Творчества  

Контакты:

Телефон: 89503125696 – руководитель Общества Науки и Творчества Кузьмин Сергей Владимирович

Электронная почта: [email protected]

Сайт: on-tvor.ru

Банковские реквизиты для оплаты оргвзноса (участникам из РФ):

Получатель: ИП Кузьмин Сергей Владимирович (указывать полностью) ИНН получателя: 165720091033 Р/счет получателя 40802810600080000090
Банк получателя: «Банк 24.ру» (ОАО) КПП:667101001 БИК: 046577859 К/с № 30101810600000000859 в ГРКЦ ГУ Банка России по Свердловской области
Назначение платежа: За участие в конкурсе «НИРС-2014» (указать ФИО участника)

 

 

О-алкилирование спиртов и фенолов хлорпроизводными

 

О-алкилирование хлорпроизводными. Взаимодействие хлорпроизводных со спиртами является обратимым и весьма медленным процессом, поэтому его проводят в присутствии щелочей, которые переводят спирты или фенолы в более реакционноспособные алкоголяты или феноляты:

 

ROH + NaOH ⇔ RONa + H2O.

 

Равновесие реакции тем больше сдвинуто вправо, чем выше кислотность идроксипроизводного (фенолы > гликоли > одноатомные спирты) и чем меньше концентрация воды в смеси. Поскольку наличие ОН-ионов ведет к развитию побочного процесса гидролиза хлорпроизводного:

 

для повышения селективности необходимо иметь избыток исходного гидроксисоединения по отношению к щелочи и ограничить количество воды, чтобы сдвинуть равновесие протолитического обмена вправо.
По механизму этот процесс аналогичен щелочному гидролизу хлорпроизводных:

 

Он также может сопровождаться параллельной реакцией дегидрохлорирования, когда это позволяет строение хлорпроизводного.


В промышленности О-алкилирование в небольших масштабах применяют для получения этил- и бензилцеллюлозы из соответствующих хлорпроизводных и целлюлозы, предварительно обработанной водной щелочью. Продуктом такого же типа является карбоксиметилцеллюлоза, которая получается при нагревании щелочной целлюлозы с хлорацетатом натрия:

 

 

На реакции О-алкилирования основаны методы синтеза несимметричных простых эфиров и некоторых циклических соединений, например мономера бис(хлорметил)оксациклобутана:

 


О-алкилирование используют для синтеза класса соединений с простой эфирной связью – солей хлорфеноксиуксусных кислот, являющихся гербицидами. Все они получаются взаимодействием соответствующих фенолятов с монохлорацетатом натрия в водном растворе. Наибольшее значение имеют соли 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (препарат 2,4-Д) и 2,4,5-
трихлорфеноксиук-сусной кислоты (препарат 2,4,5-Т):

 

 

Для этой же цели используют 2-метил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту, получаемую из 4-хлор-о-крезола и монохлорацетата натрия:

 

 

Аналогичные реакции с менее реакционноспособным хлорбензолом (арилирование) протекают в относительно мягких условиях (200…250 °С) лишь при катализе медью или ее солями, которые предварительно активируют атом хлора:

 

 

Этим путем получают дифениловый эфир, а также полифениловые эфиры С6Н5–(ОС6Н4)n–H, служащие теплоносителями, смазочными материалами и т.п.

 

По технологии эти процессы во многом подобны реакциям гидролиза хлорпроизводных с замещением атомов хлора. В случае не растворимых в воде хлорпроизводных реакционная масса является гетерофазной, поэтому большое значение имеет ее эмульгирование путем перемешивания. При получении солей феноксиуксусных кислот протекает гомогенный процесс, так как все реагенты растворимы в воде. В зависимости от реакционной способности хлорпроизводного синтез осуществляют в интервале 60…250 °С, а для поддержания реакционной массы в жидком состоянии иногда требуется повышенное давление. При периодическом методе процесс проводится в обычном автоклаве с мешалкой и рубашкой для нагревания и охлаждения.

 

 


 

 







Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 1063. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Толкование Конституции Российской Федерации: виды, способы, юридическое значение Толкование права – это специальный вид юридической деятельности по раскрытию смыслового содержания правовых норм, необходимый в процессе как законотворчества, так и реализации права...

Значення творчості Г.Сковороди для розвитку української культури Важливий внесок в історію всієї духовної культури українського народу та її барокової літературно-філософської традиції зробив, зокрема, Григорій Савич Сковорода (1722—1794 pp...

Постинъекционные осложнения, оказать необходимую помощь пациенту I.ОСЛОЖНЕНИЕ: Инфильтрат (уплотнение). II.ПРИЗНАКИ ОСЛОЖНЕНИЯ: Уплотнение...

В эволюции растений и животных. Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений. Оборудование: гербарные растения, чучела хордовых (рыб, земноводных, птиц, пресмыкающихся, млекопитающих), коллекции насекомых, влажные препараты паразитических червей, мох, хвощ, папоротник...

Типовые примеры и методы их решения. Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно. Какова должна быть годовая номинальная процентная ставка...

Выработка навыка зеркального письма (динамический стереотип) Цель работы: Проследить особенности образования любого навыка (динамического стереотипа) на примере выработки навыка зеркального письма...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия