Письменные задания. 1. Напишите схемы реакций окисления молочной и яблочной кислот in vivo, назовите продукты.1. Напишите схемы реакций окисления молочной и яблочной кислот in vivo, назовите продукты.
2. Напишите схему реакции образования лимонной кислоты in vivo из ЩУК и ацетил-СоА.
3. Напишите реакции разложения молочной и лимонной кислот при нагревании в присутствии Н2SО4.
4. Напишите таутомерные формулы пировиноградной кислоты (ПВК). Приведите схему реакции ПВК (в енольной форме) с фосфорной кислотой. 5. Приведите схему реакции восстановления ПВК in vivo. Дайте определения Таутомерия –
Соли молочной кислоты называются – Соли яблочной кислоты называются – Соли винной кислоты называются –
Соли лимонной кислоты называются –
Соли пировиноградной кислоты называются – Соли щавелевоуксусной кислоты называются – Лабораторная работа Качественная реакция на молочную кислоту В пробирку поместите 5 капель раствора фенола (27) и 1 каплю раствора FеСl3 (8). Появляется фиолетовое окрашивание, переходящее от нескольких капель молочной кислоты (49) в зелено-желтое. Наблюдаемые изменения:________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________
Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте В пробирку поместите 2 капли 15% раствора винной кислоты (50), 2 капли 5% раствора КОН (51) и встряхните. Постепенно начинает образовываться белый кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты. Если осадок не выпадает, то потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой. Добавьте в пробирку 2-3 капли 10% раствора NaОН (21). Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде смешанная калиево-натриевая соль винной кислоты – сегнетова соль. Раствор сохраните для следующего опыта. Наблюдаемые изменения:________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Напишите схемы реакций образования гидротартрата калия и тартрата калия-натрия: Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте В две пробирки поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) (26) и по 2 капли 10% раствора NaOH (21). В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калия-натрия, полученный в предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди (II) растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Он носит название реактива Фелинга и используется для обнаружения глюкозы. Жидкости в обеих пробирках нагрейте до кипения. В 1-й пробирке окраска не изменится, во 2-й – голубой осадок гидроксида меди (II) превращается в оксид меди (II) черного цвета. Наличие какого структурного фрагмента обуславливает взаимодействие тартрата калия-натрия с гидроксидом меди (II)? Объясните, почему при нагревании не изменяется окраска содержимого в 1-й пробирке и изменяется во 2-й? Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира Поместите в пробирку 1 каплю ацетоуксусного эфира* и 1 каплю раствора FeCl3 (8). Немедленно появляется фиолетово-красное окрашивание, указывающее на наличие енольной формы ацетоуксусного эфира. Прибавьте 1 каплю насыщенного водного раствора брома*. Фиолетовое окрашивание моментально исчезает, но затем постепенно появляется. Прибавьте еще 1 каплю бромной воды – вновь происходит обесцвечивание с последующим возобновлением фиолетовой окраски. Объясните наблюдаемое явление. Наблюдаемые изменения:________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Приведите таутомерные формы ацетоуксусного эфира: Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Подпись преподавателя:
Лабораторное занятие № 10 тема: Биологически активные гетерофункциональные соединения Бензольного и гетероциклического рядов, метаболиты и биорегуляторы Цель занятия: сформировать знания строения и реакционной способности ряда физиологически активных соединений производных бензольного и гетероциклического рядов и представления об их биологическом значении и использовании в медицинской практике. Литература [1] С. 271 - 278, 298, 301 - 302, 306 – 307, 440 - 441; [3] С. 12-18. Вопросы для подготовки к занятию 1. Салициловая кислота как представитель фенолокислот; ее кислотные свойства. Производные салициловой кислоты: ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат, фенилсалицилат, их строение, медицинское применение. 2. n -Аминобензойная кислота как гетерофункциональное соединение и естественный метаболит, ее роль в структуре фолиевой кислоты. 3. Производные п-аминобензойной кислоты — анестезин, новокаин, их получение и применение. Современные анестезирующие средства — ультракаин, лидокаин. 4. Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные препараты. Понятие об антиметаболитах. 5. Никотиновая кислота как представитель гетерофункциональных соединений гетероциклического ряда, строение, свойства. Амид никотиновой кислоты, его роль в структуре и функционировании кофермента НАД+. 6. Изоникотиновая кислота и ее производные — тубазид, фтивазид. Строение, свойства, медицинское применение. 7. Барбитуровая кислота как полный циклический уреид малоновой кислоты, ее таутомерные формы. Фенобарбитал, его медицинское применение. 8. Гидроксипурины: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота как продукты метаболизма нуклеиновых кислот.
|
