Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и Д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителейТриозы. Существуют три триозы: энантиомеры D- и L-глицериновый альдегид и их структурный изомер диоксиацетон.
СНО СН2 ОН СНО | | | Н—С—ОН С=О НО—С—Н | | | СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН D- глицериновый альдегид диоксиацетон L-глицериновый альдегид В животных и растительных клетках образуется и участвует в обмене веществ только D- глицериновый альдегид. Моносахариды с большим числом атомов углерода(4, 5, 6 и так далее) в растительных и животных клетках сохраняют конфигурацию этого атома, большинство природных моносахаридов животных клеток относятся D- стереоряду присоединение СО2 и увеличение числа атомов в моносахариде СНО |
| центра сохраняется СН2 ОН D- глицериновый альдегид
Тетрозы С 4 (Н 2О)4 содержат два хиральных атома углерода и существуют в виде 4 стереоизомеров. В свободном состоянии в клетках человека не встречаются и образуются в качестве промежуточных соединений при метаболизме глюкозы в пентозофосфатном цикле(см. задания в конце лекции). Пентозы. Состав пентозы С5(Н 2О)5, или С5 Н10 О5. Различают два вида: альдозы и кетозы. Альдозы содержат три хиральных атома, и образуют 8 стереоизомеров (четыре принадлежат D- ряду, четыре L – ряду). В организме человека встречаются D- рибоза, D- ксилоза, в небольшом количестве D- арабиноза и дезоксиальдопентоза - D - 2- дезоксирибоза. Кетоза D- рибулоза содержит во втором положении оксо-группу. Большинство природных кетоз содержит оксо-группу в положении 2 углеродного скелета. Это вызвано тем, что альдозы и 2- кетозы могут превращаться друг в друга в процессе изомеризации. 1СНО СНО СНО СНО СН2 ОН | | | | | Н –С-ОН d Н –С-ОН d НО –С-Н l Н –С –Н С=О | | | | | Н-С-ОН d НО-С-Н l Н-С-ОН d Н-С-ОН d Н- С-ОН d | | | | |
|
В растительной клетке происходит
Н—С—ОН D- конфигурация у последнего асимметрического
