Студопедия — Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом






Представителями пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом являются пиррол, фуран и тиофен:

 

 


Все они являются ароматическими соединениями, т.к. отвечают критериям ароматичности. Все атомы цикла sp2-гибридизованы, цикл плоский. Имеется замкнутая p,π-сопряженная система. Гетероатом отдает в сопряжение неподеленную электронную пару, т.е. 4n+2=6; n=1.

Пиррол, фуран и тиофен относят к π-избыточным гетероциклам, т.к. электронная плотность ароматического кольца повышена в сравнении с бензолом (шесть электронов ароматического облака делокализована между пятью атомами).

Как для всех ароматических соединений для пиррола, фурана и тиофена характерны реакции электрофильного замещения. Из-за π-избыточности циклов эти реакции протекают легче, чем в бензоле. Кроме того, в отличие от бензола электронная плотность в их молекулах распределена неравномерно, она наиболее высокая в α-положениях. Поэтому реакции SE протекают по
α-положениям.


Например, реакцию бромирования пиррола проводят при комнатной температуре, без катализатора:

 

 


Реакции нитрования и сульфирования пиррола и фурана проводят в специальных условиях, что связано с ацидофобностью этих циклов. Ацидофобность в переводе с греческого – «боязнь кислот». При действии на ацидофобные гетероциклы концентрированных кислот происходит реакция полимеризации, и образуется смолоподобная масса (происходит осмоление). Рассмотрим причины ацидофобности на примере пиррола.

Неподеленная электронная пара азота, отвечающая за основные свойства, является частью ароматического облака, поэтому пиррол не проявляет основных свойств при взаимодействии с разбавленными кислотами. Протоны концентрированных минеральных кислот «вырывают» пару электронов атома азота из сопряжения, тем самым нарушая ароматичность. Полученный продукт подвергается полимеризации:

 

Для нитрования и сульфирования пиррола и фурана необходимо использовать реагенты, не проявляющие сильных кислотных свойств: ацетилнитрат и пиридинсульфотриоксид.

 








Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 2270. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...

Логические цифровые микросхемы Более сложные элементы цифровой схемотехники (триггеры, мультиплексоры, декодеры и т.д.) не имеют...

Анализ микросреды предприятия Анализ микросреды направлен на анализ состояния тех со­ставляющих внешней среды, с которыми предприятие нахо­дится в непосредственном взаимодействии...

Типы конфликтных личностей (Дж. Скотт) Дж. Г. Скотт опирается на типологию Р. М. Брансом, но дополняет её. Они убеждены в своей абсолютной правоте и хотят, чтобы...

Гносеологический оптимизм, скептицизм, агностицизм.разновидности агностицизма Позицию Агностицизм защищает и критический реализм. Один из главных представителей этого направления...

Тема: Изучение фенотипов местных сортов растений Цель: расширить знания о задачах современной селекции. Оборудование:пакетики семян различных сортов томатов...

Тема: Составление цепи питания Цель: расширить знания о биотических факторах среды. Оборудование:гербарные растения...

В эволюции растений и животных. Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений. Оборудование: гербарные растения, чучела хордовых (рыб, земноводных, птиц, пресмыкающихся, млекопитающих), коллекции насекомых, влажные препараты паразитических червей, мох, хвощ, папоротник...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия