Окисление неорганическими окислителями· В мягких условиях возможно окисление посредством присоединения по двойной связи двух гидроксильных групп[37]:
На первом этапе происходит присоединение оксида осмия к алкену, затем под действием воосстановителя (Zn или NaHSO3) образовавшийся комплекс переходит кдиолу (Реакция Криге). Аналогично реакция идет в нейтральной или слабощелочной среде под действием KMnO4 (Реакция Вагнера):
· При действии на алкены сильных окислителей (KMnO4 или K2Cr2O7 в среде Н2SO4) при нагревании происходит разрыв двойной связи:
· Некоторые окислители, например нитрат (III) таллия, окисляют алкены с перегруппировкой по следующей схеме:
Окисление в присутствии солей палладия В присутствии солей палладия этилен окисляется до ацетальдегида:
Реакция идет в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида. Аналогично образуется ацетон из пропена. Эпоксидирование При действии на алкены пероксикарбоновых кислот образуются эпоксиды (реакция Прилежаева):
Реакция эпоксидирования используется для промышленного получения этиленоксида. Окислителем выступает кислород воздуха; процесс идет на серебряном катализаторе при 200—250 °C под давлением.
|
(кетон)
