Способы получения.Природным источником некоторых циклоалканов является нефть. В Грозненской нефти В.В. Марковников обнаружил циклопентан и циклогексан, а также их гомологи. После чего этим соединениям было дано название нафтены. Однако большинство циклоалканов получают синтетически. К общим способам относятся: 1. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов таким же, как в исходном дигалоидалкане. Например, дегалогенирование дигалогенпроизводных с помощью натрия или цинка (металлоорганический синтез):
Схема 14. Схемы синтеза с сохранением числа углеродных атомов.
2. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов большим, чем в исходном дигалоидалкане. Например, взаимодействие дигалогенпроизводных с эфиром малоновой кислоты в присутствии щелочи.
Схема 15. Схема синтеза с увеличением числа углеродных атомов.
Полученный таким образом эфир гидролизуют и декарбоксилируют нагреванием до циклопентанкарбоновой кислоты.
3. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов меньшим, чем в исходном дигалоалкане. Например, декарбоксилирование солей двухосновных кислот (пиролиз):
Схема 16. Схема синтеза с уменьшением числа углеродных атомов.
Циклоалканоны легко превращаются в циклоалканы восстановлением карбонильной группы.
|
