Студопедия — Галогенирование
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Галогенирование






Br Br

½ ½

СН3 – СН = СН2 + Br2 ® СН3 – СН – СН2

1,2–дибромпропан

Реакция галогенирования служит для качественного и количественного определения непредельных соединений. Реакция обесцвечивания брома является классической качественной и количественной реакцией на двойную связь.

Например, по количеству поглощенного брома или йода можно установить содержание непредельных высших жирных кислот в составе липидов.

3. Гидрогалогенирование:

 

СН3 –СН=СН2 + НСl ® СН3 – СН – СН3

½

Cl

2–хлорпропан

 

Присоединение галогенводородов к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова: водород направляется преимущественно к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Обосновать правило Марковникова можно, учитывая два фактора:

1. Статический фактор – распределение электронной плотности в молекуле алкена в исходном состоянии:

d+ d -

СН3 ®СН=СН2

 

Положительный индуктивный эффект СН3 – группы приводит к поляризации p- связи и атаке электрофила Н+ первого атома углерода.

2. Динамический фактор – оценка относительной устойчивости возникающих промежуточных частиц:

+

атака С1 СН3 ® СН СН3

(I)

3 2 1

СН3 – СН = СН2 + Н+

атака С2 +

СН3®СН2®СН2

(II)

Карбкатион (I) более стабилен, так как положительный заряд стабилизируется +I –эффектами двух алкильных (метильных) групп. Карбкатион (II) менее стабилен за счет +I–эффекта только одной алкильной (этильной) группы.

Реакция протекает с предпочтительным образованием наиболее устойчивого карбкатиона (I):

Сl

+ +Cl- ½

СН3-СН =СН2 + Н+ ® СН3-СН-СН3 ® СН3 – СН-СН3

4. Гидратация:

ОН

d+ d- Н+ ½

CH3 ® С = СН2 + Н2О СН3 – С- СН3

­ ½

СН3 СН3

2 – метилпропен 2–метилпропанол–2

Реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова.

5. Окисление (по Вагнеру). При окислении алкенов разбавленными растворами перманганата калия в нейтральной или слабощелочной среде получаются двухатомные спирты (гликоли):

 

3 СН2 = СН2 + 2 КMnO4 + 4H2O 3 CH2 –CH2 + 2KOH + 2MnO2

этилен

OH OH

этиленгликоль

 

Реакция используется как качественная для обнаружения двойной связи (по обесцвечиванию раствора KMnO4).

6. Полимеризация:

½ ½

(¾ С ¾ С ¾) n

½ ½

 

           
   
   
 
 


 

пропилен полипропилен

 







Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 381. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...

Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Сравнительно-исторический метод в языкознании сравнительно-исторический метод в языкознании является одним из основных и представляет собой совокупность приёмов...

Концептуальные модели труда учителя В отечественной литературе существует несколько подходов к пониманию профессиональной деятельности учителя, которые, дополняя друг друга, расширяют психологическое представление об эффективности профессионального труда учителя...

Конституционно-правовые нормы, их особенности и виды Характеристика отрасли права немыслима без уяснения особенностей составляющих ее норм...

Деятельность сестер милосердия общин Красного Креста ярко проявилась в период Тритоны – интервалы, в которых содержится три тона. К тритонам относятся увеличенная кварта (ув.4) и уменьшенная квинта (ум.5). Их можно построить на ступенях натурального и гармонического мажора и минора.  ...

Понятие о синдроме нарушения бронхиальной проходимости и его клинические проявления Синдром нарушения бронхиальной проходимости (бронхообструктивный синдром) – это патологическое состояние...

Опухоли яичников в детском и подростковом возрасте Опухоли яичников занимают первое место в структуре опухолей половой системы у девочек и встречаются в возрасте 10 – 16 лет и в период полового созревания...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия