Нафтолы

Наибольший интерес представляют гидроксипроизводные нафталина –

a- и b-нафтолы:

 

 

a - нафтол b - нафтол

Они обладают свойствами фенолов, растворяются в едких щелочах. Оба вещества трудно растворяются в воде, дают окрашенные cоединения с хлорным железом. Реакции замещения нафтолов идут сначала в том же ядре, где находится оксигруппа:

 

 

+ HNO₃ + H₂O

 

4-нитро-a-нафтол

 

 

+ Br₂ + HBr

 

a-бром-b-нафтол

Нафтолы и их производные, особенно сульфопроизводные, широко используются в производстве азокрасителей.

Ароматические спирты

 

Если гидроксильная группа удалена от ароматического ядра, то соединение относят к ароматическим спиртам. Гидролизом хлористого бензила может быть получен бензиловый спирт:

+НОН

+ HСl

ОНˉ

бензиловый спирт

 

Для них характерны как обычные реакции спиртового (но не фенольного гидроксила), так и реакции ароматического ядра (группа СН₂ОН является заместителем первого рода, т.е. электронодонором). b-Фенилэтиловый спирт Н₅С₆-СН₂-СН₂-ОН является основным компонентом природного розового масла и широко используется в парфюмерии.

 

Тиолы

 

Подобно тому, как спирты и простые эфиры являются органическими аналогами воды, тиолы (тиоспирты, меркаптаны) (R-SH) и сульфиды (R-S-R) представляют собой органические аналоги сероводорода.

 

 

Н-О-Н вода	Н-S-H сероводород
R – O-H спирт R-O-R простой эфир H-O-O-H пероксид водорода	R-S-H тиол R-S-R сульфид R-S-S-R -дисульфид

 

Несколько типичных представителей подобных соединений:

СН₃-SH метантиол (метил меркаптан)

C₆H₅-SH тиофенол

CH₃-S-CH₃ диметилсульфид

CH₃-S-С₆Н₅ метилфенилсульфид

CH₃-S-S-CH₃ диметилдисульфид

Тиолы обладают характерным, очень неприятным запахом, более сильным, чем запах сероводорода. Для низших тиолов запах ощущается при концентрации 1 часть на 400 млн. частей воздуха. Добавкой к природному газу ничтожных количеств изопентантиола пользуются для лучшего обнаружения по запаху утечки газа в жилых помещениях. Тиолы и их производные встречаются в растительном и животном мире, например пропантиол С₃Н₇SH – в свеженарезанном луке, бутантиол C₄H₉SH – в выделениях скунса. Сера входит в состав некоторых белковых аминокислот (цистеин, цистин, метионин). Тиоспирты – жидкости с температурой кипения более низкой, чем у соответствующих спиртов. Это объясняется меньшей склонностью тиолов к образованию межмолекулярной водородной связи.

Меркаптаны плохо растворимы в воде.