Стероиды

 

Широко распространены в организмах и растений, и животных. Построены на основе стерана, или циклопентанпергидрофенантрена.

 

 

Фенантрен

пергидрофенантрен

циклопентан

стеран, или циклопентанпергидрофенантрен

 

 

Циклическое ядро стерана неплоское, все кольца находятся в наиболее устойчивой конформации «кресла» (А, B, C) или «конверта» (D).

По отношению друг к другу кольца B и C, C и D в природных стероидах находятся в транс – положении, а кольца A и B могут быть сочленены и цис- и транс-:

 

 

Цис- Транс-

или

 

 

_{5 5}

 

цис – сочленение транс – сочленение

колец A/B; колец A/B, B/C, C/D

транс – сочленение

колец B/C, C/D

 

Тип сочленения колец зависит от конфигурации 5 ангулярного атома. Если заместитель или атом Н при атоме С₅ находится выше конформации (5b,), то тип сочленения колец А/В – цис; если заместитель находится под конформацией (5a,), то тип сочленения – транс. Конфигурация 5a или 5b отражается в систематическом названии стероида.

Например, к 5a - стероидам, имеющим транс – сочленение колец А/В, относится продукт восстановления холестерина, содержащийся в клетках животных, холестанол. Его систематическое название: холестан-5a-ол-3b. В кишечнике под действием ферментов бактерий образуется другой продукт восстановления холестерина – копростанол – холестан-5b-ол-3b, имеющий цис – сочленение колец А/В.