Химические свойства. Окисление (гликоновые, гликаровые и гликуроновые кислоты), восстановление моносахаридов
Моносахариды. Окисление (гликоновые, гликаровые и гликуроновые кислоты), восстановление моносахаридов. Реактивы Фелинга и Толленса. Эпимеризация (взаимные превращения альдоз и кетоз). Алкилирование, ацилирование (простые и сложные эфиры). Гликозиды, фосфаты. Дисахариды Названия дисахаридов. Окисление, алкилирование, ацилирование, гидролиз. Инверсия сахарозы. Полисахариды. Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген. Декстраны и декстрины. Целлюлоза. Гидролиз. Нитрование и ацилирование целлюлозы. Пектиновые вещества. Полигалактуроновая (пектовая) кислота.
Выделение и очистка углеводов Хроматография: газовая, жидкостная; бумажная, тонкослойная, колоночная, противоточное распределение; адсорбционная, ионообменная, эксклюзионная (ситовая, гель-хроматография), биоспецифическая (аффинная). Ультрацентрифугирование. Диализ. Осаждение, перекристаллизация, мембранная фильтрация.
Исследование структуры углеводов Спектроскопические методы. Электронная спектроскопия. Типы электронных переходов. Единицы измерения. Способы изображения электронных спектров. УФ и видимая область. Молярный коэффициент поглощения (экстинции). Границы пропускания растворителей. Материалы кювет в электронной спектроскопии. Хромофоры. Ауксохромы. Батохромный и гипсохромный сдвиги. Гипохромный и гиперхромный эффекты. ИК-спектроскопия. Единицы измерения. Колебания активные в ИК спектрах. Характеристические полосы поглощения. Область “отпечатков пальцев”. Валентные и деформационные колебания. Материалы прозрачные в ИК спектроскопии. Информация (качественный и количественный анализ) получаемая с помощью ИК спектроскопии. Спектроскопия комбинационного рассеяния (СКР). Колебания активные в СКР. Стоксово, антистоксово и рэлеевское рассеивание. Ядерный магнитный резонанс. Химический сдвиг. Тетраметилсилан (причины выбора в качестве стандарта). Кольцевые токи. Непрямое спин-спиновое взаимодействие. Константа спин-спинового взаимодействия. Мультиплетность. Интегрирование сигналов. Информация из интегральной кривой. Интерпретация спектров. Масс-спектрометрия. Методы ионизации. Идентификация пика молекулярного иона. Фрагментация. Поляриметрия. Рентгеноструктурный анализ. Химические методы анализа
Билет №
1. Покажите явление оксо-окситаутомерии на примере D-галактозы (ограничьтесь пиранозными циклами). В состав какого дисахарида входит D-галактоза? 2. Наличие каких свойств у глюкозы проявляется в реакции «серебрянного зеркала»? 3. Напишите реакцию гидролиза продукта полного метилирования лактозы (формула Хеуорса). Будут ли обладать восстанавливающими свойствами полученные в результате гидролиза соединения? 4. Напишите строение биозного фрагмента цепи целлюлозы и реакцию нитрования целлюлозы. 5. Что такое молярный коэффициент поглощения (экстинции) в электронной спектроскопии
Коллоквиум № 3. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Липиды.
Монокарбоновые кислоты: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валерьяновая, капроновая. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая. Кислотные свойства кислот. Влияние индуктивного и мезомерного эффектов функциональных групп на силу кислот. Химические свойства муравьиной кислоты (окисление) и мочевины (гидролиз, реакции с азотной и азотистой кислотой, конц. серной кислотой при нагревании). Химические свойства щавелевой кислоты (окисление). Функциональные производные кислот: сложные эфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы (получение, гидролиз, взаимопревращения). Порядок ацилирующей способности галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров и амидов карбоновых кислот. Галогенирование кислот. Поведение дикарбоновых кислот при нагревании (декарбоксилирование, образование ангидридов).
|