Изомерия. - замена атома водорода в алифатических, ароматических и гетероциклических соединениях на аминометильную группу – СН2NRR’(реакция Манниха)- замена атома водорода в алифатических, ароматических и гетероциклических соединениях на аминометильную группу – СН2NRR’ (реакция Манниха). Возможно С-, N-, O- аминометилирование: Однородный продукт реакции образуется лишь при использовании формальдегида и вторичных аминов. Реакция широко применяется в синтезе биологически активных соединений. С-Аминоалкилирования аренов идет лишь с активированными соединениями: - Аминометилирование индола:
- Синтез метилвинилкетона в производстве витамина А
В производстве левомицитина используется один из методов алкилирования:
Стадия «ОКСИМЕТИЛИРОВАНИЕ»
Субстрат растворяют в смеси метанола и ДХЭ, приливают раствор формалина и затем 10%-й раствор карбоната натрия в воде до pH 9,2 – 9,5 и выдерживают реакционную массу при температуре не выше 32-36°С. После этого массу охлаждают, продукт отфильтровывают, промывают водой и 80% изопропиловым спиртом. Полученное «оксиметильное» производное сушат до остаточной влаги не выше 0,3%! Выход – 80%.
Строение Похожи на алкены Типы диенов · Изолированные · Куммулированные · Сопряженные Сопряженные диены C=C-C=C Изомерия 1. Структурная · Углеродного скелета · Положение кратной связи CH2=CH-CH2-CH=CH2 Пентадиен-1,4 (изолированный тип связи) CH2=CH-CH=CH-CH3 Пентадиен-1,3 (сопряженный тип связи)
2. Пространственная изомерия (цис - транс)
|
