Способи добування.

1. Гідроліз галогенопохідних. При обробці галагенопохідних водним розчином лугу, іде заміщення галогену на гідроксил.

СН₃СН₂Br + NaOH → СН₃СН₂OH + NaBr

брометан етанол

2. Гідратація алкенів. Приєднання води до алкенів відбувається в присутності кислот (сульфатної або фосфатної):

СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃СН₂OH

етен етанол

Гідратацією алкенів одержують вторинні та третинні спирти; з первинних спиртів таким способом можна добути лише етиловий. Цей метод використовують для промислового одержання спиртів.

3. Відновлення альдегідів та кетонів. При відновленні альдегідів утворюються первинні спирти, а кетонів – вторинні.

Фізичні властивості.

Нижчі спирти – безбарвні рідини з характерним запахом; вищі спирти – тверді речовини.

Спирти мають високі температури кипіння. Це обумовлено тим, що спирти, як і вода, є асоційованими рідинами. Їх молекули здатні утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, сполучаючись при цьому в довгі ланцюги – асоціати.

Перші члени гомологічного ряду спиртів змішуються з водою в усіх співвідношеннях, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі розчинність у воді швидко зменшується, вищі спирти у воді не розчинні.

Хімічні властивості.

Реакції, в які вступають спирти, супроводжуються розривом зв’язків О–Н або С–О.

1. Кислотні властивості спиртів. Утворення алкоголятів.

Спирти не змінюють колір лакмусового паперу, проте виявляють слабкі кислотні властивості. Кислотний характер спиртів обумовлений високою полярністю зв’язку в гідроксильній групі. Атом Оксигену, як більш електронегативний, зміщує на себе спільну пару електронів від атома Гідрогену; на останньому виникає частковий позитивний заряд:

Спирти взаємодіють з лужними металами, утворюючи алкоголяти:

2СН₃СН₂ОН + 2Na → 2СН₃СН₂ONa + Н₂­

натрій етилат

Під дією води алкоголяти розкладаються з утворенням спирту та лугу, оскільки вода виявляє сильніші кислотні властивості:

СН₃СН₂ОNa + H₂O → СН₃СН₂OH + NaOH

З лугами спирти практично не взаємодіють, оскільки серед продуктів реакції з’являється вода, яка розкладає утворений алкоголят:

СН₃СН₂ОH + NaOH ↔ СН₃СН₂ONa + H₂O

Для зміщення рівноваги в бік утворення алкоголяту, з реакційної суміші слід видаляти воду.

2. Взаємодія з карбоновими кислотами.

При нагріванні спиртів з карбоновими кислотами в присутності концентрованої сульфатної кислоти утворюються естери (складні ефіри).

Це – реакція еcтерифікації.

3. Взаємодія з галагеноводнями.

При взаємодії спиртів з галогеноводневими кислотами відбувається заміщення гідроксильної групи на атом галогену.

СН₃СН₂ОН + HCl → СН₃СН₂Cl + Н₂O

хлоретан

4. Дегідратація спиртів.

Залежно від умов реакції, відщеплення молекули води може відбуватися внутрішньомолекулярно або міжмолекулярно. Внутрішньо-молекулярна дегідратація спиртів відбувається за температури близько 180⁰ С у присутності концентрованих сульфатної або фосфатної кислот, алюміній оксиду. При цьому утворюються алкени.

При нижчій температурі та наявності каталітичної кількості мінеральної кислоти відбувається міжмолекулярна дегідратація:

В результаті відщеплення молекули води від двох молекул спирту, утворюються етери.

Етери – органічні сполуки, у молекулах яких два вуглеводневих радикали з’єднані між собою через атом Оксигену. Їх загальна формула R–O–R.

Діетиловий етер або ефір (С₂Н₅ОС₂Н₅) одна із перших речовин, яку почали застосовувати у медицині, як препарат для загального наркозу. Ще у 1832 р. Лонг (США) застосував ефір як анестезуючий засіб при хірургічних втручаннях.

5. Реакції окиснення. Первинні, вторинні та третинні спирти окиснюються по-різному. Первинні та вторинні спирти легко окиснюються з утворенням карбонільних сполук – відповідно альдегідів чи кетонів. Як окисники використовують калій перманганат або хромову суміш, які оксинюють спирти вже за кімнатної температури.

Третинні спирти за цих умов не окиснюються. В більш жорстких умовах оксиснення супроводжується розривом С–С зв’язків з утворенням суміші карбонових кислот.

При горінні спиртів утворюється карбон (IV) оксид та вода:

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

Окремі представники.

Метиловий спирт (метанол, деревний спирт) СН₃ОН – родоначальник гомологічного ряду спиртів. Безбарвна рідина, легко змішується з водою, спиртами, іншими органічними розчинниками. Одержують метанол із синтез-газу при нагріванні за наявності каталізатора:

СО₂ + Н₂ → СН₃ОН + Н₂О

або з карбон (ІІ) оксиду та водню при нагріванні:

СО + 2Н₂ → СН₃ОН

До 1923 р. метанол одержували виключно сухою перегонкою деревини, тому його ще називають деревний спирт.

Вперше метиловий спирт у чистому вигляді виділили Ж.Дюма та Е. Пеліго у 1834 р. і встановили його формулу (СН₃ОН), а також сформували уявлення про спирти, як окремий клас органічних сполук. Вперше метанол синтезував П. Бертло у 1858 р.:

CH₃Cl + KOH → CH₃OH + KCl

хлорметан

Метиловий спирт надзвичайно отруйний. Попадання в організм людини біля 30 г метанолу викликають смерть, а менші дози руйнують зоровий нерв і ведуть до втрати зору.

Етиловий спирт (від гр. aether – повітря, етер, та hyle – дерево, речовина)(етанол, винний спирт) С₂Н₅ОН. Безбарвна легко рухлива рідина, з характерних запахом і пекучим смаком. Змішується у всіх співвідношеннях з водою, іншими спиртами. Входить до складу алкогольних напоїв. У невеликих кількостях викликає стан алкогольного сп’яніння, збільшення дози веде до наркотичного стану.

У середні віки спирт вважали найкращими ліками і навіть називали “вода життя” (лат. aqua vitae). Інша назва етанолу – “вогняна вода” (лат. aqua ardens) вказувала на його властивості.

Етиловий сприт широко застосовують як сировину в органічному синтезі, як розчинник, у фармації та медицині для виготовленні настоянок, екстрактів, як дезинфікуючий засіб.

У промисловості етанол одержують бродінням вуглеводів рослинного походження та гідратацією етилену у присутності концентрованої H₂SO₄:

C₆H₁₂O₆ 2СН₃СН₂OH + 2CO₂

глюкоза етанол

СН₂=СН₂ + Н₂О СН₃СН₂OH

етен етанол

Вперше цю реакцію здійснив французький хімік П. Бертло, який був не тільки чудовим хіміком, але й очолював Міністерство народної освіти та вишуканих мистецтв, а також був Міністром іноземних справ Французької республіки.

34. Багатоатомні спирти,фізичні властивості. Ізомерія спиртів, номенклатурна назва, хімічні властивості спиртів. Якісна реакція на багатоатомні спирти. Застосування та добування спиртів.

Спирти, молекули яких містять декілька гідроксильних груп відносять до багатоатомних спиртів.

Спирти, які містять дві гідроксильні групи біля одного атома Карбону нестабільні, вони розкладаються з виділенням молекули води та утворенням альдегідів чи кетонів. Тому найпростішим представником двоатомних спиртів є етиленгліколь або гліколь, триатомних спиртів – гліцерин.

Двоатомні спирти називають також діолами або гліколями (від гр. glykys – солодкий), через солодкий смак найпростіших представників цих спиртів; триатомні – триолами або гліцеринами, за назвою першого представника.

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви дво- та триатомних спиртів утворюють від назви відповідного вуглеводню, додаючи суфікс –діол чи -тріол, позначаючи цифрами положення гідроксильних груп.