Застосування целюлози .Целюлоза в складі деревини завдяки своїй механічній міцності використовується в будівництві, з неї виробляють різного роду столярні вироби. У вигляді волокнистих матеріалів (бавовни, льону, конопель) вона використовується для виготовлення ниток, тканин, канатів. Виділена з деревини ( звільнена від супровідних речовин) целюлоза йде на виготовлення паперу. З естерів целюлозі виготовляють нітролаки, кіноплівку, медичний колодій, штучне волокно й вибухові речовини. Сучасні науки розглядають її перспективну сировину для отримання вуглеводів та інших цінних органічних речовин. Це досягається методами біотехнології, яка розглядає використання ферментів (біохімічних каталізаторів). Отримані таким чином продукти, поки що, мають порівняно невисоку вартість, але у майбутньому до нафти, природного газу та кам’яного вугілля додасться ще й біомаса. 44. Аміни. Класифікація амінів. Склад і будова молекули, фізичні властивості. Ізомерія та номенклатура амінів. Хімічні властивості амінів. Добування та застосування. Амі́ни — нітрогеновмісні органічні хімічні сполуки, похідні амоніаку (NH3), в якому атоми гідрогену заміщені однією чи багатьма групами інших атомів — вуглеводневими радикалами. Якщо амін створений заміщенням одного атома гідрогену в NH3, він називається первинним аміном (формула RNH2), якщо двох — вторинним аміном (R2NH), а якщо трьох — третинним аміном (R3N). Четвертинні аміни мають чотири замісники при атомі нітрогену, внаслідок чого атом нітрогену в цих амінах має електричний заряд +1. Залежно від природи радикалів аміни називаються: аліфатичними, ароматичними та гетероциклічними. Нижчі аліфатичні аміни — гази, вищі — рідини й тверді речовини. Найважливішим ароматичним аміном є анілін. Фізичні та хімічні властивості Найпростіші аліфатичні аміни – метиламін, диметиламін, триетиламін – безбарвні гази із запахом амоніаку, алкіламіни з більшою кількістю атомів Карбону – рідини з неприємним запахом, вищі аміни – тверді речовини. Ариламіни за звичайних умов – безбарвні рідини або кристалічні речовини. Нижчі аміни аліфатичного ряду добре розчинні у воді, вищі алкіламіни та ариламіни у воді не розчинні. Хімічні перетворення амінів визначаються в основному наявністю пари електронів на атомі Нітрогену. Як і амоніак, вони виявляють основні властивості. 1. Основність амінів обумовлена наявністю на атомі Нітрогену аміногрупи вільної пари електронів, за рахунок якої він здатний приєднувати протон. Аміни взаємодіють з кислотами з утворенням солей: Приєднання протону відбувається за донорно-акцепторним механізмом. Атом Нітрогену (донор) надає неподілену пару електронів на утворення ковалентного зв’язку з протоном (акцептор), через що набуває позитивного заряду (утворюється катіон амонію). Через здатність амінів утворювати солі з мінеральними кислотами їх часто називають органічним основами. Основні властивості амінів залежать від природи вуглеводневого радикалу, замісники, які збільшують електронну густину в основному центрі, збільшують основність. Алкіламіни – найсильніші основи, їх водні розчини створюють лужне середовище внаслідок проходження реакції: Алкіламіни є сильнішими основами, ніж амоніак. Алкількі радикали виявляють електронодонорні властивості, відштовхуючи від себе електрони, тим самим збільшують електронну густину на атомі Нітрогену (порівняно з амоніаком), що полегшує приєднання протону. Основні властивості ариламінів нижчі ніж у алкіламінів і амоніаку. Водний розчин аніліну не дає реакції на індикатори. Зменшення основних властивостей аніліну пов’язане зі зменшенням електронної густини на атомі Нітрогену аміногрупи. Неподілена пара електронів атому Нітрогену вступає у взаємодію з p-електронами бензенового ядра, внаслідок чого електронна густина з аміногрупи зміщується в бік фенільного радикалу: 2. Алкілування амінів. Метиламін та етиламін вперше виділив Ш. Вюрц у 1849 р. В цьому ж році А. Гофман розробив загальний метод синтезу первинних, вторинних та третинних амінів і четвертинних амонієвих солей, що базувався на взаємодії аміну з алкілгалогенідами (див. способи добування). Цей метод дозволяє одержувати вторинні та третинні амін з різними замісниками біля атома Нітрогену. 3. Ацилювання амінів (первинних і вторинних)відбувається при взаємодії з похідними карбонових кислот: Третинні аміни не ацилюються через відсутність атома Гідрогену біля атома Нітрогену. 4. Реакції за участю ароматичного ядра ариламінів. Аміногрупа зв’язана з бензеновим ядром виявляє електронодонорні властивості, внаслідок чого в бензеновому ядрі підвищується електронна густина, що полегшує реакції заміщення: Аміногрупа орієнтант І роду, вона підвищує електронну густину на всіх атомах Карбону бензенового циклу, але в більшій мірі на атомах Карбону в орто- та пара- положеннях. При взаємодії аніліну з бромною водою, практично з кількісним виходом утворюється 2,4,6-триброманілін: Електронодонорний вплив аміногрупи настільки великий, що заміщення відразу відбувається за трьома положеннями. Реакцію бромування використовують для ідентифікації аніліну, оскільки триброманілін випадає у вигляді біло-жовтого осаду. Ця реакція настільки чутлива, що довгий час використовувалась для визначення вмісту брому в морській воді. 5. Горіння. На відміну від амоніаку, аміни згорають в атмосфері кисню з утворенням азоту, карбон (IV) оксиду та води. 4CH3CH2NH2 + 15O2 → 2N2 + 8CO2 + 14H2O
|