Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Лекция № 10. Карбонильные соединения или оксосоединения – органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа >С=О




Карбонильные соединения или оксосоединения – органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа >С=О. Они делятся на две родственные группы – альдегиды и кетоны. В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами водорода или с одним углеводородным радикалом: Н−С−Н , R−C−H, а в молекулах кетонов – с двумя уг-

|| ||

О О

леводородными радикалами: R−C−R/.

||

O

По строению углеводородного радикала различают алифатические (предельные и непредельные), алициклические и ароматические карбонильные соединения. Общая формула предельных альдегидов и кетонов СnН2nО.

 

Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, а кетонов – еще и с положением карбонильной группы.

Названия альдегидов образуются путем добавления окончания -аль к названию предельного углеводорода, содержащего такое же количество углеродных атомов. Кетоны называют, добавляя к названию предельного углеводорода окончание -он и указывая номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. В рациональной номенклатуре названия простых кетонов составляют из названий радикалов, связанных с карбонильной группой и слова «кетон», например:

 

CH3−CH−C=O CH3−C−CH−CH3

| | || |

CH3 H O CH3

2-метилпропаналь 3-метилбутанон-2

(метилизопропилкетон)

Если альдегидная группа не является старшей в молекуле, то она обозначается префиксом «формил», а кетонная – «оксо»:

 

 

1 2 3 4 5 4 3 2 1

HOOC−CH−CH2−COOH CH3−C−CH2−CH2−COOH

| ||

CHO O

2-формилбутандиовая кислота 4-оксопентановая кислота

 

1. Каталитическое дегидрирование спиртов:

Cu, t°

R−CH2−OH R −CH=O + H2

2. Окисление спиртов:

OH [O] O

| ||

R−CH−R/ R −C−R/

Окисление происходит легко, однако образующиеся оксосоединения (особенно альдегиды) необходимо во избежание их превращения в кислоты быстро удалять из реакционной смеси.

 

3. Гидролиз геминальных дигалогенопроизводных:

NaOH

R−CCl2−R/ + H2O R−CO−R/ + 2 HCl

4. Гидратация алкинов:

R−C≡CH + H2O R−CO−CH3

5. Пиролиз органических кислот:

CaO, t°

R−COOH + R/−COOH R−CO−R/ + CO2 + H2O

Усли R = R/, то получается симметричный кетон; если одна из кислот – муравьиная (R/ = Н), то образуется альдегид.

 

Качественные реакции на альдегиды с соединениями меди

Свежеосажденный голубого цвета осадок гидрата оксида меди Cu(OH)2 при нагревании с альдегидами в результате окисления последних и восстановления оксида меди, превращается в осадок закиси меди кирпично-красного цвета:

R—C—H + 2Cu(OH)2 ¾® R—C—OH + Cu2O¯ + 2H2O

II II

альдегид О О кислота

Обычно для реакции берут так называемую жидкость Фелинга, которую готовят смешением раствора сульфата меди со щелочным раствором соли винной кислоты. При нагревании с альдегидом интенсивный синий цвет реактива исчезает и из раствора выпадает осадок оксид меди (I). Кетоны этих реакций не дают

Формалин-это раствор формальдегида, формальдегид даёт реакцию серебряного зеркала, серебро обтекает нутро пробирки. При этом формальдегид окисляется до муравьиной кислоты.

Для проведения опыта нам понадобятся:

§ Водный раствор аммиака

§ нитрат серебра

§ формальдегид

В пробирку нальем немного водного раствора аммиака. Добавим немного нитрата серебра. Это необходимо для получения аммиачного комплекса серебра.

Уравнение данной реакции:

2AgNO3 + 2NH3 + H2O = Аg2O↓ + 2NH4NO3

и далее

Аg2O + 4NH3 + H2O = 2[Ag(NH3)2]OH

К полученному раствору добавим несколько капель формальдегида, и немного нагреем пробирку. Через некоторое время на стенках пробирки начнет появляться осадок серебра.

Интересно!

Если опыт проводится в пробирке с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкого налета, создавая зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро будет выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Уравнение реакции:

2[Ag(NH3)2]OH + НСОН = 2Ag↓ + HCOONH4 + 3NH3 + H2O

В результате опыт имеем колбу с тонкой пленкой из чистого серебра:

 

Лекция № 10







Дата добавления: 2015-06-12; просмотров: 121. Нарушение авторских прав

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2017 год . (0.009 сек.) русская версия | украинская версия